Isopropylaminooxoessigsaeure-2-acetyl-2-methyl-1-phenylhydrazid | 106055-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Isopropylaminooxoessigsaeure-2-acetyl-2-methyl-1-phenylhydrazid
• 英文别名: N'-Acetyl-N'-methyl-N-(isopropylaminooxalyl)-phenylhydrazine；2-(N-[acetyl(methyl)amino]anilino)-2-oxo-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 106055-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DKRCCQQRADBHOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropylaminooxoessigsaeure-2-acetyl-2-methyl-1-phenylhydrazid 在 phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-acetyl-1-methyl-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Weber; Bresser, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 3, p. 152 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙氨基比林 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到Isopropylaminooxoessigsaeure-2-acetyl-2-methyl-1-phenylhydrazid
  参考文献：
  名称：

  3 (2H)-吡唑啉酮与高碘酸盐的氧化开环

  摘要：

  与氨基吡唑啉酮 1 相比，吡唑啉酮 3 和 5 对单线态氧稳定。标题化合物 1、3 和 5 在与偏高碘酸钠的反应中没有差异，氧化产物 2、4 和 6 开环形成。与 2 类似，4 的 1H 和 13C NMR 谱表明在室温下存在旋转异构形式。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210912

文献信息

• Die Reaktion von Singulett-Sauerstoff mit 4-Amino-3-pyrazolin-5-onen
  作者：Hans-Jürgen Duchstein、Gabriela Ruch-Zaske、Gerhard Holzmann、Eva Wollenberg、Horst Weber

  DOI：10.1002/ardp.19883210109

  日期：——

  Die Titelverbindungen 1a‐d setzen sich in wäßriger Lösung bei pH 7.4 mit Singulett‐Sauerstoff praktisch quantitativ zu den Hydraziden 3a‐d um. Die 1H‐ und 13C‐Spektren von 3 zeigen das Vorliegen rotationsisomerer Formen bei Raumtemp. Die Produkte 3 werden unter Elektronenstoßionisation massenspektrometrisch untersucht.

  标题化合物1a-d在pH 7.4的水溶液中实际上定量地与单线态氧反应，得到酰肼3a-d。3 的 1H 和 13C 光谱显示在室温下存在旋转异构形式。产物3通过具有电子碰撞电离的质谱法检查。
• Photo- und strahlenchemische Studien, 46. Mitt. Zur Photochemie des Isopropylaminophenazons im kristallinen Zustand und in wäßriger Lösung
  作者：Johannes Reisch、Nurten Ekiz、Tamer Güneri

  DOI：10.1002/ardp.19863191104

  日期：——

  Die Photolyse von 4‐Isopropylamino‐2,3‐dimethyl‐1‐phenyl‐3‐pyrazolin‐5‐on (Isopropylaminophenazon) (1) im kristallinen Zustand (A) und in wäßriger Lösung (B) ergab: (A) N‐Isopropyl‐N′‐phenyloxamid, N′‐Acetyl‐N′‐methyl‐N‐(isopropylaminooxalyl‐)phenylhydrazin (2) und 2‐Isopropylimino‐3‐methyliminobuttersäureanilid (3); (B) Methyltartronsäureanilid‐isopropylamid (4), Methyltartronsäureanilid‐methylamid

  4-异丙基氨基-2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮（异丙基氨基吩酮）（1）在结晶状态（A）和水溶液（B）中的光解得到：（A）N -异丙基-N'-苯基乙酰胺、N'-乙酰基-N'-甲基-N-（异丙基氨基草酰基-）苯肼（2）和2-异丙基亚氨基-3-甲基亚氨基丁酰苯胺（3）；(B)甲基酒石酸苯胺-异丙基酰胺(4)、甲基酒石酸苯胺-甲基酰胺(5)、N-苯基-N-(2-甲基氨基丙酰基)-氨基甲酸(6)和异丙胺。1 重排为 3 是 3-吡唑啉 5-one 衍生物固态光异构化的第一个例子。
• REISCH J.; EKIZ N.; GUENERI T., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 11, 973-977
  作者：REISCH J.、 EKIZ N.、 GUENERI T.

  DOI：——

  日期：——
• DUCHSTEIN, HANS-JURGEN;RUCH-ZASKE, GABRIELA;HOLZMANN, GERHARD;WOLLENBERG,+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 25-27
  作者：DUCHSTEIN, HANS-JURGEN、RUCH-ZASKE, GABRIELA、HOLZMANN, GERHARD、WOLLENBERG,+

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Ringöffnung von 3(2H)-Pyrazolonen mit Periodat
  作者：Horst Weber、Eva Wollenberg

  DOI：10.1002/ardp.19883210912

  日期：——

  gegen Singulett‐Sauerstoff stabil. Keine Unterschiede zeigen die Titelverbindungen 1, 3 und 5 bei der Reaktion mit Natriummetaperiodat, wobei unter Ringöffnung die Oxidationsprodukte 2, 4 und 6 gebildet werden. Die 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren von 4 zeigen ähnlich wie bei 2 das Vorliegen rotamerer Formen bei Raumtemperatur.

  与氨基吡唑啉酮 1 相比，吡唑啉酮 3 和 5 对单线态氧稳定。标题化合物 1、3 和 5 在与偏高碘酸钠的反应中没有差异，氧化产物 2、4 和 6 开环形成。与 2 类似，4 的 1H 和 13C NMR 谱表明在室温下存在旋转异构形式。