6'-Amino-3'-methyl-1,3-dioxo-1'-phenyl-spiro<1H-2,3-dihydro-inden-2,4'-pyrano<2,3-c>pyrazol>-5'-carbonitril | 138197-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6'-Amino-3'-methyl-1,3-dioxo-1'-phenyl-spiro<1H-2,3-dihydro-inden-2,4'-pyrano<2,3-c>pyrazol>-5'-carbonitril
• 英文别名: 6’-amino-1,3-dihydro-3’-methyl-1,3-dioxo-1’-phenyl-1’H-spiro[indene-2,4’-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5’-carbonitrile；6′-amino-3′-methyl-1,3-dioxo-1′-phenyl-1,3-dihydro-1′H-spiro[indene-2,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile；6'-Amino-3'-methyl-1,3-dioxo-1'-phenylspiro[indene-2,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 138197-46-3
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 382.378
• InChiKey: KPKXODZYWZWBHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到6'-Amino-3'-methyl-1,3-dioxo-1'-phenyl-spiro<1H-2,3-dihydro-inden-2,4'-pyrano<2,3-c>pyrazol>-5'-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit Nitrilen, 88. Mitt.: Spiro[indol- und Spiro[inden-pyrano[2,3-c]pyrazole]aus Cyanmethylenderivaten und Pyrazolonen

  摘要：

  The reactivity of cyanomethylene-indolones (1 a-e) and 2-(dicyanomethylene)-indan-1,3-dione (4) towards, 1,5-disubstituted 3-pyrazolones (2 a-c) was investigated. The reactions yield spiro[indene- and spiro[indole-4'- and 6'-pyrano[2,3-c]pyrazoles] (3 a-e, 5 a-c). The structures are proven by C-13-NMR-spectroscopy. The mechanisms of the reactions are discussed.

  DOI：

  10.1007/bf00811473

文献信息

• N-Sulfonic acid modified poly(styrene-co-maleic anhydride): an efficient and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of a wide range of spiropyrans
  作者：Majid M. Heravi、Elaheh Hashemi、Fereshteh Azimian

  DOI：10.1007/s13738-014-0523-6

  日期：2015.4

  N-Sulfonic acid modified poly(styrene-co-maleic anhydride) as a recyclable solid acid catalyst efficiently catalyzed the one-pot three-component synthesis of spiropyran derivatives through a simple, convenient, and cost-effective approach in good yields and selectivity. .

  N-磺酸改性聚（苯乙烯共马来酸酐）作为可回收固体酸催化剂，高效催化了一锅法三组分合成Spiropyran衍生物，采用简单、方便且经济实惠的方法，获得了良好的产率和选择性。
• Preparation and characterization of a novel organic–inorganic hybrid nanostructure: application in synthesis of spirocompounds
  作者：Najmieh Ahadi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-020-04130-x

  日期：2020.7

  The spirocompounds, especially spiroperimidines and pyranopyrazoles, are important structures with diverse biological activities and many applications in industries. So, the prepared hybrid nanomaterial was used as an efficient catalyst in the one-pot, green and simple protocol for the synthesis of pyranopyrazole, spiropyranopyrazole and spiroperimidine derivatives. The structure of some compounds is

  摘要 近年来，将酸性/碱性基团或有机标签固定和杂化在无机载体上已发现许多重要的应用。在这项研究中，制备了一种新的有机-无机杂化纳米结构。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，振动样品磁强计，扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱技术对新型纳米材料的结构进行了表征。螺环化合物，尤其是螺哌啶和吡喃并吡唑是重要的结构，具有多种生物活性，在工业上具有许多应用。因此，所制备的杂化纳米材料被用作一锅，绿色，简单的方案中的高效催化剂，用于合成吡喃并吡咯，螺吡喃并吡唑和螺哌啶衍生物。某些化合物的结构以FT-IR表征，1 H-NMR和13 C-NMR分析。此外，合成并鉴定了所提出的中间体，以证明所提出的反应机理。这种杂化纳米材料是一种可回收利用的高效多相催化剂，很容易被外部磁体从反应介质中分离出来。反应时间短，效率高，操作安全以及使用环境友好的溶剂是该程序的一些好处。 图形摘要
• Highly Convergent One-Pot Four-Component Regioselective Synthesis of Spiro-pyranopyrazoles and Oxa-aza-[3.3.3]propellanes
  作者：Abdolali Alizadeh、Fahimeh Bayat

  DOI：10.1002/hlca.201300260

  日期：2014.5

  A concise and efficient route for the synthesis of spiro‐pyranopyrazoles and oxa‐aza‐[3.3.3]propellanes by simple regioselective multicomponent reaction of ninhydrin, malononitrile, hydrazine derivatives, and β‐keto esters or dimethyl acetylenedicarboxylate was developed. This protocol provides an alternative method for combinatorial and parallel syntheses in drug discovery. The value of this method

  通过简单地对茚三酮，丙二腈，肼衍生物和β-酮酸酯或乙炔二羧酸二甲酯进行简单的区域选择性多反应，合成了一种简单而有效的合成吡咯并吡咯并恶唑-[3.3.3]丙醛的方法。该协议为药物发现中的组合和并行合成提供了另一种方法。该方法的价值在于其简单性，区域选择性和良好的收率。3和4的结构在光谱上得到了证实（IR，1 H和13 C-NMR，以及EI-MS）。提出了这种反应的合理机制（方案2和3）。
• Synthesen mit Nitrilen, 88. Mitt.: Spiro[indol- und Spiro[inden-pyrano[2,3-c]pyrazole]aus Cyanmethylenderivaten und Pyrazolonen
  作者：Renate Dworczak

  DOI：10.1007/bf00811473

  日期：——

  The reactivity of cyanomethylene-indolones (1 a-e) and 2-(dicyanomethylene)-indan-1,3-dione (4) towards, 1,5-disubstituted 3-pyrazolones (2 a-c) was investigated. The reactions yield spiro[indene- and spiro[indole-4'- and 6'-pyrano[2,3-c]pyrazoles] (3 a-e, 5 a-c). The structures are proven by C-13-NMR-spectroscopy. The mechanisms of the reactions are discussed.