5-methyl-4-(3-nitrobenzylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 53719-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-(3-nitrobenzylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-4-(3-nitro-benzylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；5-Methyl-4-(3-nitro-benzyliden)-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；5-Methyl-4-[(3-nitrophenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 53719-91-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: PYPWGJFDFKPITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(3-nitrobenzylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 碘 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 C₂₁H₁₇N₇O₄
  参考文献：
  名称：

  合并无催化剂合成和碘催化：二氢呋喃嘧啶和螺二氢呋喃嘧啶吡唑啉酮的一锅法合成†

  摘要：

  已经开发出一种结合无催化剂合成和碘催化的新型高效一锅法合成二氢呋喃嘧啶和螺二氢呋喃嘧啶吡唑啉酮类化合物。这种方法以中等至高产率（高达 96%）提供具有优异非对映选择性（高达 >25 : 1 dr）的产品。该反应进行简单且不含金属。

  DOI：

  10.1039/c9ra01665a
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 依达拉奉 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methyl-4-(3-nitrobenzylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺环丙基吡唑啉酮的非对映和对映选择性有机催化合成

  摘要：

  螺环丙基吡唑啉酮的非对映和对映选择性合成已通过 4-亚芳基吡唑-5-酮与 2-溴丙二酸二乙酯（DHQ）2 AQN 催化的 Michael/烷基化级联反应进行了描述。该反应在温和的反应条件下选择性地产生了相应的螺环化合物，产率为 30-83%，非对映选择性范围为 60:40 至 >95:5，对映体过量为 26-93%。此外，我们用相应的手性化合物进行了两次选择性转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300501

文献信息

• Discovery of novel inhibitors of human phosphoglycerate dehydrogenase by activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy
  作者：Xia Zhou、Yuping Tan、Kun Gou、Lei Tao、Yuan Luo、Yue Zhou、Zeping Zuo、Qingxiang Sun、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105159

  日期：2021.10

  adopted activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy to optimize this hit compound. Compound b36 was found to be the noncompetitive and the most promising one with IC50 values of 5.96 ± 0.61 μM against PHGDH. Compound b36 inhibited the proliferation of human breast cancer and ovarian cancer cells, reduced intracellular serine synthesis, damaged DNA synthesis, and induced cell cycle arrest

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。
• The solid-state michael addition of 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone
  作者：Xiao-Liu Li、Yong-Mei Wang、Bing Tian、Teruo Matsuura、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1002/jhet.5570350124

  日期：1998.1

  A novel solid-state Michael addition between pyrazolone 1 and 4-arylidenepyrazolones 2 at ambient temperature produced Michael adducts, 4,4′-arylidenebis(3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolones) 3. Pyrazolones 3 formed salts 4 with Cu2+ in solution, indicating the enolic structure of the pyrazolone rings. The reactivity of 2 with 1 is discussed in terms of the electronic and steric effects of the substituent

  吡唑啉酮之间的新型固态迈克尔加成1和4- arylidenepyrazolones 2在环境温度下产生的迈克尔加成物，4,4'- arylidenebis（3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮）3.吡唑酮类3形成的盐4与铜溶液中的2+表示吡唑啉酮环的烯醇结构。关于取代基对化合物2的亚芳基的电子和空间效应，讨论了2与1的反应性。吡唑啉酮1还与马来酰亚胺在100°下进行了固态迈克尔加成反应，得到加合物7,8和9。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spiro-Pyrrolidine-Pyr­azolones by Squaramide-Catalyzed Cascade Aza-Michael/Michael Reactions
  作者：Jun-Hua Li、Hongliang Wen、Lei Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201600316

  日期：2016.5

  new method was developed to rapidly generate a series of spiro-pyrrolidine-pyrazolones by using a squaramide-catalyzed cascade aza-Michael/Michael addition of either tosylaminomethyl enones or enoates to unsaturated pyrazolones. This tandem reaction sequence proceeded well by using 5 mol-% of a chiral bifunctional tertiary amine squaramide catalyst to afford the desired products in good to excellent

  开发了一种新方法，通过使用方酸酰胺催化的级联氮杂-迈克尔/迈克尔加成对不饱和吡唑啉酮或甲苯磺酰氨基甲基烯酮快速生成一系列螺-吡咯烷-吡唑啉酮。通过使用 5 mol-% 的手性双官能叔胺方酸酰胺催化剂，该串联反应序列进行得很好，以良好到极好的收率（高达 98 %）和极好的非对映选择性[高达 >20:1 的非对映体比率（dr )] 和高至极好的对映选择性（高达 98% ee）。
• Organocatalyzed Cascade Aza-Michael/Michael Addition for the Asymmetric Construction of Highly Functionalized Spiropyrazolone Tetrahydroquinolines
  作者：Jun-Hua Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/asia.201402706

  日期：2014.11

  An organocatalyzed diastereo‐ and enantioselective cascade aza‐Michael/Michael addition of 2‐tosylaminoenones to unsaturated pyrazolones has been developed to afford novel chiral spiropyrazolone tetrahydroquinolines containing three contiguous stereocenters. This cascade reaction proceeded well with 2 mol % chiral bifunctional tertiary amine squaramide catalyst to give the desired products in excellent

  已开发了将2-甲苯磺酰基氨基烯酮在不饱和吡唑啉酮中进行有机催化的非对映和对映选择性级联氮杂-Michael / Michael加成反应，以提供新型手性螺吡唑并酮四氢喹啉，其包含三个连续的立体中心。该级联反应在2 mol％手性双官能叔胺方酸酰胺催化剂的作用下进行得很好，以优异的收率（高达> 25：1的非对映异构体比例）和高的对映选择性（高达91％）提供了所需的产物，收率极高（高达99％）。对映体过量）。
• Phosphine-Catalyzed Cascade Reaction of Unsaturated Pyrazolones with Alkyne Derivatives: Efficient Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles and Spiro-cyclopentanone-pyrazolones
  作者：Jun-Hua Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201500675

  日期：2015.12.14

  triphenylphosphine-catalyzed cascade reaction of unsaturated pyrazolones with dialkyl acetylenedicarboxylates or but-3-yn-2-one to synthesize the bioactive pyrano[2,3-c]pyrazoles in moderate to excellent yields has been developed. Meanwhile, spiro-cyclopentanone-pyrazolones were also first constructed by the triphenylphosphine-catalyzed cascade reaction of unsaturated pyrazolones with 4-phenylbut-3-yn-2-one

  已开发出三苯膦催化不饱和吡唑酮与乙炔二羧酸二烷基酯或3-yn-2-one的级联反应，以中等至优异的产率合成生物活性吡喃并[2,3- c ]吡唑。同时，还通过三苯基膦催化的不饱和吡唑啉酮与4-苯基丁-3-yn-2-one的级联反应以中等至良好的收率构建了螺-环戊酮-吡唑啉酮。