(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropionic acid | 245351-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-α-methyl-β-phenylalanine；(2R,3S)-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 245351-10-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: SKBBRBUXQRJINA-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropionic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 三乙胺 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以61%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-1-phenyl-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  手性硼和钛烯醇化物与 NitronesviaN-Acyloxyiminium 中间体反应的非对映选择性的逆转。非对映异构α-取代β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  硝酮和酰基卤的反应产生 N-酰氧基亚胺鎓物种，其对软碳亲核试剂的反应性高于硝酮。将手性烯醇化物添加到 N-酰氧基亚胺鎓物种中，可产生高度非对映选择性的 N-羟基-β-氨基酸衍生物。在硼烯醇化物和钛烯醇化物之间观察到非对映选择性的逆转。使用这种方法，α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体都可以制备为对映体纯形式。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.795