4-dodecylthiophthalonitrile | 133863-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dodecylthiophthalonitrile
• 英文别名: 4-(Dodecylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile；4-dodecylsulfanylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 133863-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂S
• 分子量: 328.522
• InChiKey: KRSPQAXVQZDRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dodecylthiophthalonitrile 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-1,3-diimino-6-(n-dodecylthio)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  Investigation of photochemical and photophysical properties of novel silicon(IV) phthalocyanines and their $\mu $-oxo dimers

  摘要：

  本研究描述了新型四烷基硫代（SC$_{6}$H$_{13}$ 或 SC$_{12}$H$_{25}$）取代的 $\mu $-氧化硅(IV)酞菁（3a 和 3b）及其 $\mu$-氧化衍生物（4a 和 4b）的合成与表征。这些硅(IV)酞菁采用多种光谱技术进行表征，如紫外-可见光（UV-Vis）、$^{1}$H NMR、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质谱和元素分析。此外，研究了新合成的硅(IV)酞菁（3a、3b、4a 和 4b）在二甲基甲酰胺溶液中的光物理（荧光量子产率和寿命）和光化学（单态氧生成）性质。当硅(IV)酞菁转化为其 $\mu $-氧化二聚体时，其吸收和荧光激发波长发生蓝移。随着四烷基硫基团在酞菁环上的取代，荧光量子产率和寿命值下降。研究的硅(IV)酞菁的单态氧生成量随着两个酞菁环之间 $\mu $-氧桥的形成而增加。

  DOI：

  10.3906/kim-1701-23
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 十二硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-dodecylthiophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Investigation of photochemical and photophysical properties of novel silicon(IV) phthalocyanines and their $\mu $-oxo dimers

  摘要：

  本研究描述了新型四烷基硫代（SC$_{6}$H$_{13}$ 或 SC$_{12}$H$_{25}$）取代的 $\mu $-氧化硅(IV)酞菁（3a 和 3b）及其 $\mu$-氧化衍生物（4a 和 4b）的合成与表征。这些硅(IV)酞菁采用多种光谱技术进行表征，如紫外-可见光（UV-Vis）、$^{1}$H NMR、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质谱和元素分析。此外，研究了新合成的硅(IV)酞菁（3a、3b、4a 和 4b）在二甲基甲酰胺溶液中的光物理（荧光量子产率和寿命）和光化学（单态氧生成）性质。当硅(IV)酞菁转化为其 $\mu $-氧化二聚体时，其吸收和荧光激发波长发生蓝移。随着四烷基硫基团在酞菁环上的取代，荧光量子产率和寿命值下降。研究的硅(IV)酞菁的单态氧生成量随着两个酞菁环之间 $\mu $-氧桥的形成而增加。

  DOI：

  10.3906/kim-1701-23

文献信息

• Colorant compounds
  申请人：Banning Jeffrey H.

  公开号：US20080154032A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Disclosed is a compound of the formula wherein X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 each, independently of the others, are —S—, —S(═O)—, or —S(═O) 2 —, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each, independently of the others, are alkyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, and R 4 ′ each, independently of the others, are substituents, n 1 , n 2 , n 3 , and n 4 each, independently of the others, are 0, 1, 2, or 3, and M is an atom or group of atoms capable of bonding to the central cavity of a phthalocyanine molecule, wherein axial ligands optionally can be attached to M.

  揭示了一个化合物的公式，其中X1、X2、X3和X4分别独立地为—S—、—S(═O)—或—S(═O)2—，R1、R2、R3和R4分别独立地为烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，R1'、R2'、R3'和R4'分别独立地为取代基，n1、n2、n3和n4分别独立地为0、1、2或3，M是能够与邻菲啰啉分子的中心腔结合的原子或原子团，其中轴向配体可以选择性地连接到M。
• Phthalocyanine Synthesis in Ionic Liquids: Preparation of Differently Substituted Phthalocyanines in Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Dennis K. Ng、Pui-Chi Lo、Diana Y. Cheng

  DOI：10.1055/s-2005-861855

  日期：——

  A series of alkylthio, alkoxy, and phenoxy phthalonitriles have been prepared by nucleophilic substitution reactions on suitable phthalonitrile precursors in molten tetrabutylammonium bromide. This readily available and inexpensive ionic liquid can also be used as a medium for the cyclization of these dinitriles giving the corresponding substituted phthalocyanines.

  通过在熔融四丁基溴化铵中对合适的邻苯二甲腈前体进行亲核取代反应，制备了一系列烷硫基、烷氧基和苯氧基邻苯二甲腈。这种容易获得且廉价的离子液体也可用作这些二腈环化产生相应取代的酞菁的介质。
• Photophysical, photochemical and liquid-crystalline properties of novel gallium(III) phthalocyanines
  作者：Fatma Yuksel、Mahmut Durmuş、Vefa Ahsen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.12.011

  日期：2011.8

  The synthesis, liquid crystalline, photophysical and photochemical properties of the peripheral- and non-peripheral-tetra-substituted alkylthio gallium(III) phthalocyanines are reported here for the first time. These novel compounds have been characterized by elemental analysis, UV–Vis, IR and 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. The thermal stabilities of the phthalocyanine compounds have been

  本文首次报道了外围和非外围四取代的烷硫基镓（III）酞菁的合成，液晶，光物理和光化学性质。这些新化合物的特征在于元素分析，UV-Vis，IR和11 H NMR光谱和质谱。酞菁化合物的热稳定性已经通过热重分析确定。这些新材料的介晶性能已通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和X射线衍射测量进行了研究。对热致行为的研究表明，所有新化合物在很宽的温度范围内都是液晶。X射线衍射图证实酞菁形成六方柱状中间相。在甲苯中研究了这些化合物的光物理性质（荧光和光降解量子产率和荧光寿命）和光化学性质（单氧量子产率）。
• Synthesis and electrochemical properties of benzyl-mercapto and dodecyl-mercapto tetrasubstituted manganese phthalocyanine complexes
  作者：Bolade Agboola、Kenneth I. Ozoemena、Philippe Westbroek、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.electacta.2006.09.002

  日期：2007.2

  Manganese tetrakis (benzyl-mercapto) phthalocyanine (MnTBMPc) and manganese tetrakis (dodecyl-mercapto) phthalocyanine (MnTDMPc) complexes were synthesized and their spectral and electrochemical properties are reported. Cyclic voltammetric data showed three reversible to quasi-reversible and two irreversible redox processes for both complexes. Ring substituents influenced the positions of both oxidation

  合成了锰四（苄基巯基）酞菁（MnTBMPc）和锰四（十二烷基巯基）酞菁（MnTDMPc）配合物，并报道了它们的光谱和电化学性质。循环伏安数据显示两种配合物的三个可逆至准可逆和两个不可逆氧化还原过程。环取代基影响氧化和还原氧化还原对的位置。光谱电化学证实前两个减少是由于Mn III Pc 2- / Mn II Pc 2-和Mn II Pc 3- / Mn II Pc 2-流程。提出了使用硫醇取代的MnPc配合物形成自组装单分子层（SAMs）的第一个例子，发现该SAMs具有对某些法拉第反应的阻断特性。
• Guerol, Ilke; Ahsen, Vefa; Bekaroglu, Oezer, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1994, # 4, p. 497 - 500
  作者：Guerol, Ilke、Ahsen, Vefa、Bekaroglu, Oezer

  DOI：——

  日期：——