N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)ethane-1,1-diamine | 94068-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)ethane-1,1-diamine
• 英文别名: N,N’-ethylidenebis(benzylcarbamate)；N,N'-(ethane-1,1-diyl)bis(benzyl carbamate)；N,N'-ethylidenebis(benzylcarbamate)；Dibenzyl-ethylidendicarbamat；benzyl N-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 94068-22-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: SMXGEIPBLRJQQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)ethane-1,1-diamine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 生成 DL-1-氨基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Soroka, Miroslaw; Jaworska, Dorota; Szczesny, Zbigniew, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1153 - 1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-丙氨酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.5 g的产率得到N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)ethane-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  Moutevelis-Minakakis, Panagiota; Photaki, Iphigenia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2277 - 2282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arbuzov-type reaction of acylphosphonites and N-alkoxycarbonylimine cations generated in situ with trifluoroacetic anhydride
  作者：Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.094

  日期：2012.3

  N-protected α-aminoalkylphosphinic acids by the reaction of N,N′-benzylidene- or N,N′-alkylidenebiscarbamates, trifluoroacetic anhydride and the corresponding alkylphosphonous acids in methylene chloride or toluene is described. The results obtained confirm the earlier proposed mechanism for amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds involving an Arbuzov-type reaction step.

  描述了通过N，N'-亚苄基-或N，N'-亚烷基双氨基甲酸酯，三氟乙酸酐和相应的烷基亚膦酸在二氯甲烷或甲苯中反应合成N-保护的α-氨基烷基次膦酸的温和方法。获得的结果证实了较早提出的涉及Arbuzov型反应步骤的氢磷酸化合物酰胺烷基化的机理。
• Amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds
  作者：M. E. Dmitriev、E. A. Rossinets、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363211060041

  日期：2011.6

  interaction of hydrophosphoryl compounds previously synthesized with biscarbamates in acetic anhydride and other solvents, the influence of the structure of phosphorus component and biscarbamate, and the effect of acid catalysis on the course of this two-component reaction. A new version of the mechanism of the three-component reaction of amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds is suggested: it is regarded

  作为构建假α，α′-二肽分子的α-氨基磷酰基片段的简便方法，开发了一种新的温和的氢化磷酰基化合物在乙酸酐和乙酰氯混合物中的酰胺基烷基化的方法。反应中间体N，N′-亚苄基-和N，N检测，分离和鉴定了'-亚烷基双氨基甲酸酯。该报告提供了以下结果：研究了先前与双氨基甲酸酯合成的氢磷酰基化合物在乙酸酐和其他溶剂中的直接相互作用，磷组分和双甲酸氨基甲酸酯的结构的影响以及酸催化对该双组分反应过程的影响。 。提出了氢磷酰基化合物酰胺烷基烷基化三组分反应机理的新形式：它被认为是一个多阶段过程，涉及到双甲氨基甲酸酯的形成阶段，然后是Arbuzov型反应阶段，中间形成酰基亚胺基阳离子和具有三价磷的P-OAc衍生物。
• Synthesis of Phosphinic Analogue of Alanylleucine
  作者：S. R. Golovash、O. S. Grigorkevich、G. S. Tsebrikova、M. E. Dmitriev、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363220040313

  日期：2020.4

  AbstractThe amidoalkylation reactions of a phosphonous acid containing a structural isostere of leucine in acetyl chloride and(or) acetic anhydride were studied under conditions of acid catalysis. A two-component method for the synthesis of a phosphinic analogue of alanylleucine using ethylidenebis(benzylcarbamate) was proposed.

  摘要在酸催化条件下，研究了含有亮氨酸结构等位异构体的亚磷酸在乙酰氯和（或）乙酸酐中的酰胺烷基化反应。提出了使用亚乙基双（苄基氨基甲酸酯）合成丙氨酰亮氨酸的次膦酸酯类似物的两组分方法。
• Acyloxy derivatives of trivalent phosphorus in amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds
  作者：M. E. Dmitriev、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363213100150

  日期：2013.10

  In order to model the previously suggested mechanism of the P-C bond formation via the Arbuzov reaction, we have studied the interaction of diethylacylphosphite (prepared beforehand as well as generated in situ from tetraethylpyrophosphite) with the in situ generated acyliminium cation. Various conditions of in situ generation of acylphosphite derivatives of P(III) from hydrophosphoryl compounds and acyliminium ions from N,N'-alkylidenebiscarbamates have been investigated: solvent nature, acid catalyst, and the reagents mixing order). The results obtained have confirmed the suggested mechanism of three-component reaction of amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds with the formation of P-C bond via the Arbuzov reaction of in situ formed intermediates.
• Acetals and N,N′-alkylidenebiscarbamates in the synthesis of N-protected α-aminophosphinic acids
  作者：M. E. Dmitriev、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s107036321211028x

  日期：2012.11