1,1-difluoro-2,2-diphenylcyclopropane | 51954-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: (2,2-difluorocyclopropane-1,1-diyl)dibenzene；(2,2-difluoro-1-phenylcyclopropyl)benzene；1,1-Difluor-2,2-diphenylcyclopropan
• CAS: 51954-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂
• 分子量: 230.257
• InChiKey: LBRWSQQPTTUREH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  295.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2,2-diphenylcyclopropane 在 C₂₄H₂₂FN₃NiO₂ 、 dimethylamine borane 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(2-氟-1-苯基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍（I）配合物通过自由基机理催化双氟环丙烷的CF键活化

  摘要：

  已发现带有NNN-钳位配体的氟镍（II）络合物是双氟双丙烷环丙烷加氢脱氟反应中的催化剂，双环二氟丙烷经过开环反应以高收率和高Z选择性形成相应的单氟烯烃。

  DOI：

  10.1039/c5cc08950f
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1-difluoro-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  铜催化交叉偶联多元化合成全碳季宝石二氟环丙烷

  摘要：

  在小环系统中构建全碳四元中心很重要，但在有机合成中具有挑战性。在此，通过将宝石- 二氟环丙基溴化物 (DFCB) 作为一种通用的通用结构单元，我们开发了一种在宝石- 二氟化环丙烷 (DFC) 中构建全碳季铵中心的实用方法。该反应依赖于一个宝石-二氟环丙基自由基中间体的参与，它可以在铜催化下与多种亲核试剂偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00751

文献信息

• Difluoromethylation of alcohols with TMSCF2Br in water: A new insight into the generation and reactions of difluorocarbene in a two-phase system
  作者：Rongyi Zhang、Chuanfa Ni、Qiqiang Xie、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131676

  日期：2020.12

  ved reactions can be performed in the presence of water, the reaction of difluorocarbene using water as the only reaction medium is rare. By using TMSCF2Br as a unique difluorocarbene reagent and KHF2 as a mild activator, the difluoromethylation of liquid alcohols in water is described. This research not only develops an environmentally benign process for the synthesis of difluoromethyl ethers, but

  尽管可以在水的存在下进行许多涉及二氟卡宾的反应，但是使用水作为唯一反应介质的二氟卡宾的反应很少。通过使用TMSCF 2 Br作为独特的二氟卡宾试剂和KHF 2作为温和的活化剂，描述了液体醇在水中的二氟甲基化。这项研究不仅为二氟甲基醚的合成开发了一种环境友好的方法，而且为油水两相系统中二氟卡宾的生成和反应提供了新的见识。
• Pd-Catalyzed Regioselective Activation of<i>gem</i>-Difluorinated Cyclopropanes: A Highly Efficient Approach to 2-Fluorinated Allylic Scaffolds
  作者：Jun Xu、Ebrahim-Alkhalil Ahmed、Bin Xiao、Qian-Qian Lu、Yun-Long Wang、Chu-Guo Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201502308

  日期：2015.7.6

  An unprecedented Pd‐catalyzed regioselective activation of gem‐difluorinated cyclopropanes induced by CC bond cleavage is reported. It provides a general and efficient access to a variety of 2‐fluoroallylic amines, ethers, esters, and alkylation products in high Z‐selectivity, which are important skeletons in many biologically active molecules. In addition, the transformation represents the first

  据报道，空前的钯催化C inducedC键断裂诱导的宝石二氟化环丙烷的区域选择性活化。它提供了一种通用且有效的途径，可以高Z选择性地使用各种2-氟代烯丙基胺，醚，酯和烷基化产物，这些产物是许多生物活性分子的重要骨架。此外，该转变代表了在过渡金属催化的交叉偶联反应中作为反应伙伴的宝石二氟化环丙烷的首次普遍应用。
• Palladium-catalyzed allylic alkylation dearomatization of β-naphthols and indoles with <i>gem</i>-difluorinated cyclopropanes
  作者：Zhiyuan Fu、Jianping Zhu、Songjin Guo、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d0cc07529a

  日期：——

  route to access 2-fluoroallylic β-naphthalenones and indolenines bearing quaternary carbon centers in good yields with high Z-selectivity via C–C bond activation, C–F bond cleavage and the dearomatization process, benefiting from the wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, 2-fluoroallylic furanoindoline and pyrroloindolines were achieved in good efficiency via cascade allylic

  已经开发了用宝石-二氟化环丙烷对β-萘酚和吲哚进行钯催化的烯丙基烷基化脱芳香化反应。该反应提供了一条有效的途径，可通过具有广泛的底物的基质，以较高的收率和较高的Z选择性，通过C–C键活化，C–F键裂解和脱芳香化过程，以较高的收率获得带有四级碳中心的2-氟烯丙基β-萘二烯和吲哚烯。范围和良好的功能组耐受性。此外，在Et 3 B存在下，通过级联烯丙基烷基化，脱芳香化和环化过程，可以高效地获得2-氟烯丙基呋喃二氢吲哚和吡咯啉二氢吲哚。
• METHOD FOR PRODUCING DIFLUOROCYCLOPROPANE COMPOUND
  申请人：Amii Hideki

  公开号：US20120277458A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Provided is a method for producing a difluorocyclopropane compound under milder reaction conditions and with high selectivity and high yield. The method for producing a difluorocyclopropane compound of the present invention is characterized by using sodium bromodifluoroacetate as a difluorocyclopropanation agent. With the disclosed method, a difluorocyclopropane compound can be produced under milder reaction conditions and with a higher conversion rate and a higher yield compared to conventional art. Further, by-products can be reduced significantly, thus allowing waste to be greatly reduced. Accordingly, the production method of the present invention is easy to implement industrially (can be employed on an industrial scale) and is thus extremely practical and useful.

  提供了一种在较温和的反应条件下、具有高选择性和高产率的制备二氟环丙烷化合物的方法。本发明的制备二氟环丙烷化合物的方法的特点是使用溴二氟乙酸钠作为二氟环丙烷化试剂。通过所披露的方法，与传统技术相比，可以在较温和的反应条件下生产二氟环丙烷化合物，并且具有更高的转化率和更高的产率。此外，副产物可以显著减少，从而大大减少废物。因此，本发明的生产方法易于在工业上实施（可在工业规模上应用），因此极其实用和有用。
• All-carbon phosphoranes <i>via</i> difluorocarbene trapping
  作者：Vladimir O. Smirnov、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d1cc01075a

  日期：——

  thiophenoxide) fragments with difluorocarbene affording all-carbon λ5-phosphoranes is described. The presence of electron-withdrawing CHF2-groups at the phosphonium center is important for the phosphorane formation. In a phosphorane, both phenyl groups located in the equatorial positions undergo 1,2-P,C migration under thermal conditions.

  分子内设置鏻酚盐和（或硫酚）与二氟卡宾片段，得到全碳λ的反应5个-phosphoranes进行说明。在the中心存在吸电子CHF 2-基团对于磷烷的形成是重要的。在磷烷中，位于赤道位置的两个苯基均在热条件下发生1,2-P，C迁移。