1-[(1R,2R)-2-azido-1,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-4-methylsulfonylbenzene | 1356124-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2R)-2-azido-1,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-4-methylsulfonylbenzene
• CAS: 1356124-43-0
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 451.546
• InChiKey: SJGKMLJANCPNRL-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2R)-2-azido-1,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-4-methylsulfonylbenzene 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的氟苯尼考不对称合成

  摘要：

  描述了从可商购的4-甲基硫代苯甲醛开始的氟苯尼考的​​简便有效的对映选择性合成。合成的关键特征包括在Sharpless环氧化条件下，将烯丙基醇中的烯丙基和硫醚基团一步氧化为（2 S，3 S）-环氧化合物，以及将（1 R，2 R）-叠氮化物高效转化为一锅操作中通过脱苄基化和叠氮基部分的还原得到氨基醇。 氟苯尼考-尖锐的不对称环氧化-一锅法-S N 2亲核取代-氟化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289858
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.34 g的产率得到1-[(1R,2R)-2-azido-1,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-4-methylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的氟苯尼考不对称合成

  摘要：

  描述了从可商购的4-甲基硫代苯甲醛开始的氟苯尼考的​​简便有效的对映选择性合成。合成的关键特征包括在Sharpless环氧化条件下，将烯丙基醇中的烯丙基和硫醚基团一步氧化为（2 S，3 S）-环氧化合物，以及将（1 R，2 R）-叠氮化物高效转化为一锅操作中通过脱苄基化和叠氮基部分的还原得到氨基醇。 氟苯尼考-尖锐的不对称环氧化-一锅法-S N 2亲核取代-氟化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289858

文献信息

• A Facile and Efficient Asymmetric Synthesis of Florfenicol
  作者：Fen-Er Chen、Feng Li、Zhong-Hua Wang、Lei Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1289858

  日期：2011.12

  A facile and efficient enantioselective synthesis of flor­fenicol starting from commercially available 4-methylthiobenzaldehyde is described. Key features of the synthesis include a one-step oxidation of allyl and thioether groups in allylic alcohol to form (2S,3S)-epoxide under Sharpless epoxidation conditions and a highly efficient conversion of (1R,2R)-azide into amino alcohol via debenzylation

  描述了从可商购的4-甲基硫代苯甲醛开始的氟苯尼考的​​简便有效的对映选择性合成。合成的关键特征包括在Sharpless环氧化条件下，将烯丙基醇中的烯丙基和硫醚基团一步氧化为（2 S，3 S）-环氧化合物，以及将（1 R，2 R）-叠氮化物高效转化为一锅操作中通过脱苄基化和叠氮基部分的还原得到氨基醇。 氟苯尼考-尖锐的不对称环氧化-一锅法-S N 2亲核取代-氟化