p-Trifluorovinyl α,β,β-trifluorostyrene | 113268-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Trifluorovinyl α,β,β-trifluorostyrene
• 英文别名: 1,4-bis-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene；1,4-bis(trifluorovinyl)benzene；ditrifluorovinyl-1,4-benzene；1,4-bis(trifluorostyrene)；1,4-bis(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
• CAS: 113268-53-4
• 化学式: C₁₀H₄F₆
• 分子量: 238.132
• InChiKey: BKZQCZHCOWUNQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Trifluorovinyl α,β,β-trifluorostyrene 生成 (2,3,3,4,4,5,10,11,11,12,12,13)-Dodecafluoro-(1,14:6,9)-diethano[2,2]paracyclophane 、 cis-1,2-Bis(p-trifluoroethenylphenyl)hexafluorocyclobutane 、 trans-1,2-Bis(p-trifluoroethenylphenyl)hexafluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  旋离域的取代的参数σ JJ。第10部分。对-三氟乙烯基和对-乙酰氧基的自旋离域能力。对-三氟乙烯基-，对-乙烯基-对乙酰氧基-α，β，β-三氟苯乙烯的合成

  摘要：

  对-三氟乙烯基α，β，β-三氟苯乙烯（1-CF = CF 2），对乙酰氧基α，β，β-三氟苯乙烯（1-AcO）和对乙烯基α，β，β-三氟苯乙烯（1-CH = CH 2）已经合成。速率常数（ķ），用于热环二聚1-CF = CF 2和1-ACO已在温度范围90-130℃下测得的1-CF = CF 2和110-160℃下进行1-ACO。所述σ MB的极性取代基常数p-CF = CF 2，p CH = CH 2和p -AcO从计算出的组19点F NMR化学位移为：p -CF = CF 2，0.40; 对于p- CH ＝ CH 2，为0.03；对于p- CH ＝ CH 2，为0.03；对于p- CH ＝ CH 2为0.03。和p -AcO，-0.14，且σ JJ所述的旋离域取代基常数p -CF = CF 2和b p -AcO组分别为0.86和0.35，即，前者是一种高效的自旋稳定剂而后者是中等有效的。由于副反应的少量的发生，所述σ

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03487-2
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 1,4-苯二硼酸双(新戊二醇)酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以32%的产率得到p-Trifluorovinyl α,β,β-trifluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR FLUORINE-CONTAINING OLEFINS HAVING ORGANIC-GROUP SUBSTITUENTS

  摘要：

  本发明的目的是提供一种方法，能够从含氟烯烃中制备出含有一个或多个有机基团的含氟烯烃，该方法易于且高效（高产率、高选择性、低成本）。 解决方案：制备含有一个或多个有机基团的含氟烯烃的方法，包括在有机过渡金属催化剂的存在下，通过将含氟烯烃与有机硼化合物反应来实现。所述有机过渡金属催化剂包含至少一种过渡金属，所述过渡金属选自镍、钯、铂、铑、钌和钴组成的群体中的一种。

  公开号：

  US20130324757A1

文献信息

• SUBSTITUTED BIS(TRIFLUOROVINYL)BENZENE COMPOUND
  申请人：TOSOH FINECHEM CORPORATION

  公开号：US20200017429A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  There is provided a substituted bis(trifluorovinyl)benzene compound that is excellent in heat stability and is industrially useful, and a method for producing the same. There are used a substituted bis(trifluorovinyl)benzene compound represented by general formula (1); and a method for producing a substituted bis(trifluorovinyl)benzene compound, comprising the step of reacting in the presence of a catalyst (such as palladium) a bishalobenzene derivative represented by general formula (3) and a compound obtained by reacting 1,1,1,2-tetrafluoroethane, a zinc halide, and an organolithium compound and represented by general formula (4), to thereby obtain a substituted bis(trifluorovinyl)benzene compound represented by general formula (1).

  提供了一种替代的双(三氟乙烯基)苯化合物，其在热稳定性方面表现出色，具有工业上的用途，以及一种生产该化合物的方法。使用一种由通式(1)表示的替代的双(三氟乙烯基)苯化合物；以及一种生产替代的双(三氟乙烯基)苯化合物的方法，包括在催化剂(例如钯)的存在下反应由通式(3)表示的双卤苯衍生物和由通式(4)表示的通过反应1,1,1,2-四氟乙烷、锌卤化物和有机锂化合物得到的化合物，从而获得由通式(1)表示的替代的双(三氟乙烯基)苯化合物。
• Perfluorocyclobutane ring-containing polymers
  申请人：Dow Chemical Company

  公开号：US05159038A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  A process for preparing a polymer having perfluorocyclobutane rings by the steps of (a) contacting monomers having at least two dimerizable perfluorovinyl groups; and (b) exposing the monomers to sufficient heat and for a sufficient time that a polymer containing perfluorocyclobutane rings is formed. The invention includes polymers having a backbone comprising hydrocarbyl groups, perfluorocyclobutane rings and non-carbon atoms and polymers of at least 10,000 molecular weight having repeating units [O-(CFR.sub.f).sub.n -O-perfluorocyclobutane].

  一种制备含有全氟环丁烷环的聚合物的方法，包括以下步骤：(a)接触至少具有两个可二聚的全氟乙烯基团的单体；(b)将单体暴露于足够的热量和时间下，形成含有全氟环丁烷环的聚合物。该发明包括具有含有烃基团、全氟环丁烷环和非碳原子的主链的聚合物，以及具有重复单元[O-(CFR.sub.f).sub.n -O-全氟环丁烷环]的分子量至少为10,000的聚合物。
• Perfluorovinyl compounds
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05162468A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Compounds have a structure represented by Formula I: CF.sub.2 .dbd.CF--X--R--(X--CF.dbd.CF.sub.2).sub.m wherein R represents an unsubstituted or inertly substituted hydrocarbyl group; each X is independently selected from the group consisting of groups having at least one non-carbon atom between R and --CF.dbd.CF.sub.2 ; and m is an integer of from 1 to about 3. Polymers formed from such compounds are also prepared. The compounds are preferably prepared by a method by a process comprising the steps of: (a) forming a salt having anion corresponding to a compound of Formula II: HX--R--(XH.sub.m); wherein X, R and m are as defined for Formula I: (b) reacting the salt with a 1,2-dihalo-1,1,2,2-tetrafluoroethane wherein the halo groups are iodine, bromine, chlorine or mixtures thereof, at least one halo group being bromine or iodine, to form a compound of Formula III: Z--CF.sub.2 CF.sub.2 --X--R--(X--CF.sub.2 CF.sub.2 --Z).sub.m wherein X, R and m are as defined for Formula I and each Z is independently iodine or bromine; (c) eliminating the halogen atoms represented by Z to form the perfluorovinyl compound represented by Formula I.

  化合物具有由公式I表示的结构：CF.sub.2.dbd.CF-X-R-(X-CF.dbd.CF.sub.2).sub.m，其中R代表未取代或惰性取代的烃基；每个X独立地选自于在R和--CF.dbd.CF.sub.2之间至少有一个非碳原子的基团组成的群；m为1到约3的整数。还制备了从这些化合物形成的聚合物。这些化合物最好是通过以下步骤的方法制备的：(a)形成具有与公式II中化合物对应的阴离子的盐：HX-R-(XH.sub.m)；其中X、R和m如公式I所定义；(b)将该盐与1,2-二卤代-1,1,2,2-四氟乙烷反应，其中卤基为碘、溴、氯或其混合物，至少有一个卤基为溴或碘，以形成公式III表示的化合物：Z-CF.sub.2CF.sub.2-X-R-(X-CF.sub.2CF.sub.2-Z).sub.m，其中X、R和m如公式I所定义，每个Z独立地为碘或溴；(c)消除由Z表示的卤原子，以形成由公式I表示的全氟乙烯化合物。
• Substituted bis(trifluorovinyl)benzene compound
  申请人：TOSOH FINECHEM CORPORATION

  公开号：US10654779B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  There is provided a substituted bis(trifluorovinyl)benzene compound that is excellent in heat stability and is industrially useful, and a method for producing the same. There are used a substituted bis(trifluorovinyl)benzene compound represented by general formula (1); and a method for producing a substituted bis(trifluorovinyl)benzene compound, comprising the step of reacting in the presence of a catalyst (such as palladium) a bishalobenzene derivative represented by general formula (3) and a compound obtained by reacting 1,1,1,2-tetrafluoroethane, a zinc halide, and an organolithium compound and represented by general formula (4), to thereby obtain a substituted bis(trifluorovinyl)benzene compound represented by general formula (1).

  本发明提供了一种热稳定性优异且具有工业用途的取代双(三氟乙烯基)苯化合物，以及生产该化合物的方法。本发明使用了通式（1）代表的取代双（三氟乙烯基）苯化合物； 以及一种生产取代的双(三氟乙烯基)苯化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂(如钯)存在下，使通式(3)所代表的双卤代苯衍生物发生反应 和由 1,1,1,2-四氟乙烷、卤化锌和有机锂化合物反应得到的通式 (4) 所表示的化合物、 从而得到通式（1）代表的取代双（三氟乙烯基）苯化合物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of perfluoroalkenylzinc reagents with aryl iodides. A new, simple synthesis of .alpha.,.beta.,.beta.-trifluorostyrenes and the stereoselective preparation of 1-arylperfluoropropenes
  作者：Pamela L. Heinze、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00247a010

  日期：1988.6