9-(1-methoxy-ethyl)-carbazole | 1484-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(1-methoxy-ethyl)-carbazole
• 英文别名: N-(α-Methoxyethyl)-carbazol；9-(α-Methoxyethyl)carbazol；9-(1-Methoxyethyl)-carbazol；9-(1-methoxyethyl)-9H-carbazole；9-(1-methoxyethyl)carbazole
• CAS: 1484-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ZFYNERSNQANPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  155-158 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咔唑 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANFINOGENOV V. A.; FILIMONOV V. D.; SIROTKINA E. E., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 8, 1723-1729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Effects on the Stereochemistry in the [2 + 2] Photocycloaddition Reaction of Homobenzoquinone Derivative with Variously Substituted Alkenes and Alkynes
  作者：Ken Kokubo、Hiroshi Yamaguchi、Tatsuya Kawamoto、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/ja025593n

  日期：2002.7.1

  correlated with a combination of Taft's steric factor E(s) and the energy gain (DeltaE') associated with the orbital interactions between the spin centers of 1,4-biradicals. These results were interpreted in terms of Griesbeck's SOC mechanism as well as the possible bond rotation around the armed radical chain. Therefore, it is concluded that a balance of repulsive steric hindrance and the attractive FMO

  用不同取代的烯烃和炔烃辐照同苯醌衍生物产生 [2 + 2] 光环加合物，三环二酮，几乎定量地作为区域异构体和立体异构体的混合物。所有反应的优选区域异构体归因于更稳定的 1,4-双自由基中间体（主要加成模式），而次要异构体归因于不太稳定的双自由基（次要加成模式）。使用苯硒醇的自由基捕获实验证明了这两种区域异构双自由基的产生，反映了无硒醇光反应的区域选择性。两种双自由基倾向于优先产生具有较小取代基如乙氧基、氰基和乙酰氧基的烯烃的内异构体，但具有较大取代基如苯基、咔唑基和叔丁基的烯烃的外异构体。对数外/内比与 Taft 的空间因子 E(s) 和能量增益 (DeltaE') 的组合密切相关，该能量增益 (DeltaE') 与 1,4-双自由基的自旋中心之间的轨道相互作用有关。这些结果是根据 Griesbeck 的 SOC 机制以及围绕武装激进链的可能键旋转来解释的。因此，可以得出结论，排斥性位阻和有吸引力的
• Stereoselective Helix-Sense-Selective Cationic Polymerization of <i>N</i>-Vinylcarbazole Using Chiral Lewis Acid Catalysis
  作者：Cole C. Sorensen、Frank A. Leibfarth

  DOI：10.1021/jacs.2c02738

  日期：2022.5.18

  applications such as nonlinear optics and chiral separations. Currently, no methods exist for the cationic helix-sense-selective polymerization of prochiral vinyl monomers, which limits access to a number of potentially valuable optically active helical polymers. Here, we demonstrate the first stereoselective cationic helix-sense-selective polymerization of a prochiral vinyl monomer, which provides access to

  具有明确主链阻转异构构象的螺旋聚合物是非线性光学和手性分离等高价值应用中的重要材料。目前，不存在用于前手性乙烯基单体的阳离子螺旋有义选择性聚合的方法，这限制了获得许多具有潜在价值的光学活性螺旋聚合物的途径。在这里，我们展示了前手性乙烯基单体的第一个立体选择性阳离子螺旋-有义选择性聚合，它提供了获得聚（N-乙烯基咔唑）光学活性螺旋的途径。手性双（恶唑啉）-钪路易斯酸作为手性抗衡离子将N-乙烯基咔唑聚合成高度全同立构（高达 94%内消旋三元组）聚合物。机械研究揭示了负责独立控制构象（即螺旋度）和构型（即立构规整度）立体化学的独特现象。聚合物螺旋度受第一个单体增长的立体选择性的强烈影响，而聚合物立构规整度则由增长的聚合物链端的热力学控制构象决定。总的来说，这种方法通过螺旋有义选择性聚合扩展了可获得的螺旋聚合物的范围，并提供了关于如何独立控制聚合物立构规整度和螺旋度的机制洞察。
• Filimonov, V. D.; Anfinogenov, V. A.; Sirotkina, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 2051 - 2055
  作者：Filimonov, V. D.、Anfinogenov, V. A.、Sirotkina, E. E.、Rodionov, V.A.

  DOI：——

  日期：——
• SHEXIREV, YU. P.;SUTYAGIN, V. M.;LOPATINSKIJ, V. P., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1984, 27, N 9, 1021-1024
  作者：SHEXIREV, YU. P.、SUTYAGIN, V. M.、LOPATINSKIJ, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• ANFINOGENOV, V. A.;FILIMONOV, V. D.;SIROTKINA, E. E.;TAVOBILOV, M. F.;SVE+, ION. OBMEN I XROMATOGR., LENINGRAD, 1984, 175-178
  作者：ANFINOGENOV, V. A.、FILIMONOV, V. D.、SIROTKINA, E. E.、TAVOBILOV, M. F.、SVE+

  DOI：——

  日期：——