5,5-Dimethyl-2-[4-[4-(1,2,2-trifluoroethenyl)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborinane | 1437312-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-[4-[4-(1,2,2-trifluoroethenyl)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[4-[4-(1,2,2-trifluoroethenyl)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1437312-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₈BF₃O₂
• 分子量: 346.157
• InChiKey: ABFSXGBORNPYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 4,4'-联苯基二硼酸二(新戊二醇酯) 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三异丙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以36%的产率得到5,5-Dimethyl-2-[4-[4-(1,2,2-trifluoroethenyl)phenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  氟化烯烃和芳烃通过氟化钯关键中间体的钯催化无碱 Suzuki-Miyaura 偶联反应

  摘要：

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201405

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。