1-phenyl-2-ethoxypropane | 17953-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-ethoxypropane
• 英文别名: 1-Phenyl-2-ethoxy-propan；(2-Ethoxypropyl)benzene；2-ethoxypropylbenzene
• CAS: 17953-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KLGHJDHDVMDMDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205-206 °C
• 密度：
  0.9305 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-ethoxypropane 、 trans-crotonaldehyde dimethylacetal 、 四氯化钛 、 四氢呋喃 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIKAWA HIROSHI; MUKAIYAMA TERUAKI; IKEDA SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 776-780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 1-phenyl-2-ethoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Phillips, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 46,56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbene in Rigid Matrix. XI. Temperature and Matrix Effect on Phenylcarbene Processes in Ether and Amine
  作者：Hideo Tomioka、Shinji Suzuki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.492

  日期：1982.2

  Product distributions from reactions of phenylcarbene with diethyl or diisopropyl ether or diethylamine were found to be highly dependent on reaction temperature. As temperature decreases, the C–O displacement reaction and N–H insertion are decreased. Concomitantly, primary C–H insertion products markedly increase especially at lower matrix temperatures.

  苯卡宾与二乙醚或二异丙醚或二乙胺反应的产物分布被发现高度依赖于反应温度。随着温度降低，C-O 置换反应和 N-H 插入减少。同时，初级 C-H 插入产物显着增加，尤其是在较低的基质温度下。
• Reaction of Acetals with Grignard Reagents
  作者：Hiroshi Ishikawa、Teruaki Mukaiyama、Shigeru Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.54.776

  日期：1981.3

  The reaction of dialkyl acetals derived from α,β-unsaturated aldehydes with Grignard reagents using TiCl4in THF afforded the cross coupling products, allyl ethers, in high yields. The TiCl4-promoted reaction of alkyl 2,4-dichlorophenyl acetals, synthesized from 3,4-dihydro-2H-pyran or ethyl vinyl ether and 2,4-dichlorophenol, with Grignard reagents in THF at low temperature afforded the corresponding

  由 α,β-不饱和醛衍生的二烷基缩醛与格氏试剂在 THF 中使用 TiCl4 反应以高产率提供交叉偶联产物烯丙醚。由 3,4-二氢-2H-吡喃或乙基乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯基缩醛在 TiCl4 促进下与格氏试剂在 THF 中的低温反应得到相应的不对称醚高产量。当由芳香醛或乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯缩醛在室温下，在苯或甲苯中，在没有 TiCl4 的情况下，用格氏试剂处理时，发生了交叉偶联反应，并产生了相应的反应。醚以良好的收率分离。
• Modification of singlet carbene reactivities by solvent
  作者：H. Tomioka、Y. Ozaki、Y. Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96743-2

  日期：1985.1

  The solvent effect on the reactivity of singlet carbenes has been investigated. Competition reactions between pairs of alcohols for arylcarbenes in various solvents indicates that the O—H insertion selectivity is influenced only by 1,4-dioxane. Thus, phenylcarbene is some 33 times more reactive toward methanol relative to t-butyl alcohol in 90 mol% dioxane than without solvent. Similar competition

  已经研究了溶剂对单线态卡宾的反应性的影响。在各种溶剂中，成对的醇之间对芳基卡宾的竞争反应表明，OH的插入选择性仅受1,4-二恶烷的影响。因此，相对于在90mol％二恶烷中的叔丁醇，苯基卡宾对甲醇的反应性是无溶剂时的约33倍。醇和烯烃之间的类似竞争反应表明，芳基卡宾的OH插入加成选择性被二恶烷大大改变了。这些结果被解释为表明二恶烷通过与其单对电子络合来稳定单线碳烯。
• Fluorination with xenon difluoride, Part XXXV. Reaction with grignard reagents
  作者：Zvonko Bregar、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83938-x

  日期：1989.8

  represent 98% of products formed, with 2% of the reaction mixture containing at least up to seven unidentified products, while with benzyl magnesium bromide (1b), the three main products 2b, 3b and 4b represent 80% of the reaction mixture, the remaining 20% containing up to nine products with benzyl bromide being the main side product. The complexity of the reaction increases even more in the case of phenyl

  在室温下，几种乙醚溶液中的格氏试剂容易与二氟化氙反应，反应过程的复杂程度取决于试剂的结构。在所有研究的案例中，都形成了三种主要类型的产物，即1-乙氧基-1-取代的乙烷（2），还原产物（3）和二聚产物（4）。在十二烷基溴化镁（1a）的情况下，形成的2-乙氧基十二烷（2a），癸烷（3a）和二十烷（4a）代表98％的生成产物，其中2％的反应混合物至少包含七个未鉴定的产物，而在苄基溴化镁（1b）中，三种主要产物2b，3b和4b占反应混合物的80％，其余20％最多包含9种产物，而苄基溴是主要副产物。
• Regiospecific insertion of benzylidene ligands into the α-C–H bond of ethers
  作者：Helmut Fischer、Johann Schmid、Robert Märkl

  DOI：10.1039/c39850000572

  日期：——

  The benzylidene complexes (CO)5WCH(p-C6H4R)(R = H, Me) react with diethyl or tetrahydrofuran to give regiospecifically the products of the insertion of the benzylidene ligand into the α-C–H bond of the ethers; the insertion reaction follows an associative mechanism initiated by a nucleophilic attack of the ethers at the benzylidene ligand.

  亚苄基配合物（CO）5 W CH（p -C 6 H 4 R）（R = H，Me）与二乙基或四氢呋喃反应，形成区域特异性的亚苄基配体插入α-C–H键的产物醚 插入反应遵循由醚在亚苄基配体上的亲核攻击而引发的缔合机制。