16α-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 573684-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 16α-hydroxymethyl-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；(8R,9S,13R,14S,16S,17S)-16-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 573684-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: LFRSVHPVBIECFA-HWXRTLRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  482.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙缩醛 、 16α-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到16α-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol acetaldehyde acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Two trans-(16-Hydroxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17-ol Isomers

  摘要：

  16-(羟甲基亚甲基)-3-甲氧基-13α-雌-1,3,5（10）-三烯-17-酮还原后，产生了两个二面体异构体的二醇混合物，比例为6：1。通过X射线晶体学和NMR光谱（NOE实验）在它们的环式乙醛缩合物形式中对化合物的新生成的立体异构中心的构型进行了确定。

  DOI：

  10.1135/cccc20031141
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 钾硼氢 、 sodium methylate 、 邻苯二胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 16α-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Two trans-(16-Hydroxymethyl)-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17-ol Isomers

  摘要：

  16-(羟甲基亚甲基)-3-甲氧基-13α-雌-1,3,5（10）-三烯-17-酮还原后，产生了两个二面体异构体的二醇混合物，比例为6：1。通过X射线晶体学和NMR光谱（NOE实验）在它们的环式乙醛缩合物形式中对化合物的新生成的立体异构中心的构型进行了确定。

  DOI：

  10.1135/cccc20031141

文献信息

• Stereoselective halogenation of the 16-hydroxymethyl-3-methoxy-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17-ols and their solvolytic investigation
  作者：János Wölfling、Erzsébet Mernyák、Péter Forgó、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00048-5

  日期：2003.5

  primary hydroxy functions of 16alpha-hydroxymethyl-3-methoxy-13alpha-estra-1,3,5(10)-trien-17beta-ol (3a) and 16beta-hydroxymethyl-3-methoxy-13alpha-estra-1,3,5(10)-trien-17alpha-ol (4a) were stereoselectively transformed into good leaving groups. On alkaline methanolysis of the 16-halomethyl or 16-tolylsulfonyloxymethyl derivatives, a new D-seco-13alpha-estrone derivative was obtained in high yield

  16α-羟甲基-3-甲氧基-13α-estra-1,3,5(10)-trien-17beta-ol (3a) 和 16β-羟甲基-3-甲氧基-13α-estra-1,3 的主要羟基功能,5(10)-trien-17alpha-ol (4a) 被立体选择性地转化为良好的离去基团。在 16-卤甲基或 16-甲苯磺酰氧基甲基衍生物的碱性甲醇分解中，以高收率获得了一种新的 D-seco-13α-雌酮衍生物。
• Stereoselective synthesis of the four 16-hydroxymethyl-3-methoxy- and 16-hydroxymethyl-3-benzyloxy-13 α -estra-1,3,5(10)-trien-17-ol isomers and their antiproliferative activities
  作者：Anita Kiss、Erzsébet Mernyák、János Wölfling、Izabella Sinka、István Zupkó、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.02.008

  日期：2018.6

  yielded a mixture of two diastereomeric diols, the 16α-hydroxymethyl,17β-hydroxy and 16β-hydroxymethyl,17α-hydroxy isomers (17a-20a) in a ratio of 6:1. We describe a straightforward synthetic route to transform the isomers with trans functional groups attached to ring D (17a-20a) into isomers with cis functional groups (25a-28a). We determined the in vitro antiproliferative activities of compounds 17a-20a

  16-羟基亚甲基-3-甲氧基-13α-estra-1,3,5（10）-trien-17-one（14）和16-羟基亚甲基-3-苄氧基-13α-estra-1,3,5的还原（10）-三烯-17-（16）以6∶1的比例产生两种非对映体二醇的混合物，即16α-羟甲基，17β-羟基和16β-羟甲基，17α-羟基异构体（17a-20a）。我们描述了一种简单的合成路线，以将具有与环D（17a-20a）连接的反式官能团的异构体转变为具有顺式官能团（25a-28a）的异构体。我们通过MTT测定法针对一组人类贴壁癌细胞系HeLa，A2780，MCF-7，T47D，MDA-MB-231和MDA-MB-测定了化合物17a-20a和25a-28a的体外抗增殖活性361。