Di-isopropyl-N-phenylcarbamylphosphin | 56522-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Di-isopropyl-N-phenylcarbamylphosphin
• 英文别名: Phenylaminocarbonyl-diisopropylphosphine；1-di(propan-2-yl)phosphanyl-N-phenylformamide
• CAS: 56522-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₀NOP
• 分子量: 237.282
• InChiKey: CYQDNPQTDYSNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丙基磷化氢 、 异氰酸苯酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到Di-isopropyl-N-phenylcarbamylphosphin
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯和异硫氰酸酯的加氢磷酸化，可以方便地合成膦甲酰胺和膦碳硫代酰胺。

  摘要：

  在室温下，异氰酸酯与伯和仲膦在没有溶剂的情况下反应，以极好的收率得到相应的膦甲酰胺（RN（H）COPR'2）。该反应体系适用于异硫氰酸酯。使用多元素NMR光谱对新获得的化合物进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射研究了Cl（CH2）2N（H）COPPh2的分子结构。

  DOI：

  10.1039/c9cc08329d

文献信息

• Convenient synthesis of phosphinecarboxamide and phosphinecarbothioamide by hydrophosphination of isocyanates and isothiocyanates
  作者：Masumi Itazaki、Takanari Matsutani、Tomoya Nochida、Toshiyuki Moriuchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c9cc08329d

  日期：——

  Reactions of isocyanates with primary and secondary phosphines without solvent at room temperature afforded the corresponding phosphinecarboxamide (RN(H)COPR'2) in excellent yields. This reaction system is applicable for isothiocyanates. The compounds newly obtained were fully characterized using multielement NMR spectroscopy. In addition, the molecular structure of Cl(CH2)2N(H)COPPh2 was studied by

  在室温下，异氰酸酯与伯和仲膦在没有溶剂的情况下反应，以极好的收率得到相应的膦甲酰胺（RN（H）COPR'2）。该反应体系适用于异硫氰酸酯。使用多元素NMR光谱对新获得的化合物进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射研究了Cl（CH2）2N（H）COPPh2的分子结构。
• A Copper(I) Platform for One-Pot P–H Bond Formation and Hydrophosphination of Heterocumulenes
  作者：Thomas M. Horsley Downie、Mary F. Mahon、John P. Lowe、Rowan M. Bailey、David J. Liptrot

  DOI：10.1021/acscatal.2c02199

  日期：2022.7.15

  bonded species, including secondary and primary phosphines as well as PH3, in excellent conversions. These phosphines can be subsequently applied in the copper(I)-catalyzed hydrophosphination of heterocumulenes in a telescoped, one-pot fashion. This approach yielded 12 phosphaureas, 3 phosphaguanidines, and 2 phosphathioureas in moderate to excellent yields without the need to handle toxic, pyrophoric

  磷 (III) 酯与频哪醇硼烷的反应通过 NHC-铜 (I) 催化剂的作用生成膦。这可以在几分钟内获得 12 种 P-H 键合物质，包括二级和一级膦以及 PH 3，并具有出色的转化率。这些膦可以随后以伸缩的一锅方式应用于铜 (I) 催化的杂枯烯的氢膦化反应。这种方法以中等至优异的产率产生了 12 种磷脲、3 种磷胍和 2 种磷硫脲，而无需处理有毒、发火或气态的含 P-H 键化合物。介绍了两种磷脲 PhP(C(O)NHPh) 2和 P(C(O)NHPh) 3的晶体结构。
• Synthesis of acylphosphines and acylaesines
  作者：R. G. Kostyanovskii、Yu. I. El'natanov、L. M. Zagurskaya

  DOI：10.1007/bf00920700

  日期：1975.4
• Synthesis and Characterization of Phosphinecarboxamide and Phosphinecarbothioamide, and Their Complexation with Palladium(II) Complex
  作者：Masumi Itazaki、Kento Okabayashi、Takanari Matsutani、Tomoya Nochida、Toshiyuki Moriuchi、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.3390/molecules27175564

  日期：——

  isocyanates/isothiocyanates with primary and secondary phosphines without solvent at room temperature afforded phosphinecarboxamide/phosphinecarbothioamide, respectively, in excellent yields. Furthermore, palladium complex Pd(COD)Cl2 was allowed to react with Ph2PC(O)NHPh (1a) to afford [PdPh2PC(O)NHPh-κP}2Cl2] (3). On the other hand, the reaction of Pd(COD)Cl2 with 1 eq. of Ph2PC(S)NHPh (2a) afforded [PdCl2Ph2PC(S)NHPh-κP

  异氰酸酯/异硫氰酸酯与伯膦和仲膦在室温下无溶剂反应，分别以优异的收率得到膦甲酰胺/膦甲硫酰胺。此外，使钯络合物Pd(COD)Cl 2与Ph 2 PC(O)NHPh ( 1a ) 反应得到[PdPh 2 PC(O)NHPh-κ P } 2 Cl 2 ] ( 3 )。另一方面，Pd(COD)Cl 2与 1 eq 的反应。Ph 2 PC(S)NHPh ( 2a ) 得到 [PdCl 2 Ph 2 PC(S)NHPh-κ P,S }] ( 4）。在1:2摩尔比的情况下，形成[PdClPh 2 PC(S)NHPh-κ P,S }Ph 2 PC(S)NHPh-κ P }]Cl ( 5 )。使用多元素核磁共振测量和元素分析对新获得的化合物进行了全面表征。此外，Ph 2 PC(O)NH(CH 2 ) 2 Cl ( 1j )、Ph 2 PC(S)NHPh(4-Cl) ( 2c ) 和3 – 5的分子结构采用单晶测定X射线衍射。