1,1-bis-benzenesulfonyl-ethane | 33419-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis-benzenesulfonyl-ethane
• 英文别名: 1,1-Bis-benzolsulfonyl-aethan；1.1-Diphenylsulfon-aethan；α.α-Bis-phenylsulfon-aethan；Aethyliden-bis-phenylsulfon；1,1'-(Ethane-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene；1-(benzenesulfonyl)ethylsulfonylbenzene
• CAS: 33419-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S₂
• 分子量: 310.395
• InChiKey: ZFWXBXCCIHNBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis-benzenesulfonyl-ethane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,4R)-5,5-bis(phenylsulfonyl)-4-acetoxy-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dicarboxylates 作为羰基替代物用于不对称合成。第二部分。范围和应用

  摘要：

  烯丙基酯的对映选择性合成已通过烯丙基双羧酸酯的新型不对称烷基化实现。源自钯 (0) 和 R,R-1,2-二(2'-二苯基膦基苯甲酰胺基) 环己烯的催化剂有效地诱导了各种亲核试剂的烷基化过程，以良好的产率提供烯丙酯作为产物。在与大多数衍生自丙二酸的亲核试剂的烷基化中观察到高区域选择性和对映选择性，而在与反应性较低的亲核试剂（如双（苯磺酰基）乙烷）的反应中获得中等水平的 ee。在后一种情况下，缓慢的添加程序被证明是有效的，导致 ee 的显着改善。烷基化产物的效用通过几种合成有用的转化（包括烯丙基异构化、烯丙基烷基化和克莱森重排。使用这些反应，初始烯丙基碳-氧键的手性可以以高立体化学保真度的可预测方式转移到新的碳-氧、碳-碳或碳-氮键上。通过取代反应将宝石二酯转化为手性酯相当于通过稳定的亲核试剂进行不对称羰基加成。与随后发生的具有高立体特异性的反应相结合，烯丙基双羧酸盐作为双烯丙基转化的合成子。

  DOI：

  10.1021/ja003775g
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1-bis-benzenesulfonyl-ethane
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION AND PROPERTIES OF CERTAIN SULFOXIDES AND SULFONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01368a052

文献信息

• Dynamic Control of Chiral Space Through Local Symmetry Breaking in a Rotaxane Organocatalyst
  作者：Marcel Dommaschk、Javier Echavarren、David A. Leigh、Vanesa Marcos、Thomas A. Singleton

  DOI：10.1002/anie.201908330

  日期：2019.10.14

  We report on a switchable rotaxane molecular shuttle that features a pseudo-meso 2,5-disubstituted pyrrolidine catalytic unit on the axle whose local symmetry is broken according to the position of a threaded benzylic amide macrocycle. The macrocycle can be selectively switched (with light in one direction; with catalytic acid in the other) with high fidelity between binding sites located to either

  我们报告了一个可切换的轮烷分子穿梭，其特征在于轴上的假介观的2,5-二取代的吡咯烷催化单元，根据螺纹苄基酰胺大环化合物的位置，其局部对称性被破坏。可以在位于吡咯烷单元任一侧的结合位点之间以高保真度选择性地切换大环（在一个方向上有光；在另一个方向上有催化酸）。大环的位置决定了在轮烷催化的醛向乙烯基砜的共轭加成反应中的表面偏向。拟介孔非互锁螺纹没有提供作为催化剂的显着选择性（2-14％ee），而轮烷在通过改变大环的位置改变所形成的产品的手感方面提供了高达40％ee的选择性。 （最高Δee60％）。
• Bis(phenylsulfonyl)methane mediated synthesis of olefins <i>via</i> a halogen elimination and double bond migration
  作者：Jing Jiang、Ying Hu、Xin Cai、Liudi Wang、Yanwei Hu、Shaohua Chen、Shilei Zhang、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00033f

  日期：——

  An effective dehydrochlorination of bis(phenylsulfonyl)alkane to prepare alkene building blocks is developed. The elimination together with double bond migration results in a variety of β,γ-unsaturated bis(phenylsulfonyl)olefins in good yields with only E geometry. The following chemical diversification represents an easy and straightforward access to a series of alkene building blocks.

  开发了一种有效的双（苯基磺酰基）烷烃的脱氯化氢方法，以制备烯烃结构单元。消除和双键迁移导致仅具有E几何形状的各种β，γ-不饱和双（苯磺酰基）烯烃以良好的产率。以下化学多样化代表了轻松，直接地获得一系列烯烃构造单元的途径。
• Allylation of Carbon Pronucleophiles with Alkynes in the Presence of Palladium/Acetic Acid Catalyst
  作者：Nitin T. Patil、Isao Kadota、Akinori Shibuya、Young Soo Gyoung、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200404046

  日期：2004.6

  efficient and eco-chemical process for the allylation of carbon pronucleophiles with alkynes. The reaction of alkynes with various active methynes and methylenes in the presence of Pd(PPh3)4/acetic acid gave the corresponding allylated products in high yields and high regioselectivities. In the present catalytic system, the key is the use of carboxylic acid which dramatically enhances the rate of the

  我们已经开发了一种有效的生态化学方法，用于将碳原核亲核体与炔烃烯丙基化。在Pd（PPh 3）4 /乙酸存在下，炔烃与各种活性亚甲基和亚甲基的反应以高收率和高区域选择性提供了相应的烯丙基化产物。在本催化体系中，关键是使用羧酸，其可大大提高反应速度。该过程的重要特征之一是既不释放离去基团，也不产生生成亲核试剂所需化学计量的碱。
• Synthesis of mono- and geminal dimetalated carbanions of bis(phenylsulfonyl)methane using alkali metal bases and structural comparisons with lithiated bis(phenylsulfonyl)imides
  作者：Dugald J. MacDougall、Alan R. Kennedy、Bruce C. Noll、Kenneth W. Henderson

  DOI：10.1039/b504730g

  日期：——

  The α,α′-stabilized carbanion complexes [(PhSO2)2CHLi·THF] 1, [(PhSO2)2CHNa·THF] 2 and [(PhSO2)2CHK] 3 were prepared by the direct deprotonation of bis(phenylsulfonyl)methane I in THF with one molar equivalent of MeLi, BuNa and BnK respectively. The geminal dianionic complexes [(PhSO2)2CLi2·THF] 4, [(PhSO2)2CNa2·0.55THF] 5 and [(PhSO2)2CK2] 6 were similarly prepared by the reaction of I with two molar

  通过对α，α'稳定的碳负离子络合物[（PhSO 2）2 CHLi·THF] 1，[（PhSO 2）2 CHNa·THF] 2和[（PhSO 2）2 CHK] 3进行直接去质子化。双（苯磺酰基）甲烷 I在THF中的摩尔浓度为梅里，BuNa和BnK。通过I与I的反应类似地制备双键双阴离子络合物[（PhSO 2）2 CLi 2 ·THF] 4，[（PhSO 2）2 CNa 2 ·0.55THF] 5和[（PhSO 2）2 CK 2 ] 6。的两个摩尔当量梅里，分别在THF中的BuNa和BnK。 核磁共振 和 小姐1–3的溶液研究与电荷分离物质在水中的形成是一致的二甲基亚砜媒体。对4–6的溶液研究以及捕获实验表明，二价阴离子去质子化二甲基亚砜并再生1–3的单阴离子。1的晶体学分析显示一维链聚合物 其中金属中心被双（磺酰基）螯合 配体并通过Li-O（S）相互作用连接到相邻单元。的意想不到的特征1是聚
• Catalytic Dehydrogenative (3 + 2) Cycloaddition of Alkylbenzenes via π-Coordination
  作者：Wen-Qiang Wu、Yunzhi Lin、Yuntong Li、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.3c02900

  日期：2023.5.3

  long been of interest in organic synthesis. Herein we describe a method for rhodium-catalyzed dehydrogenative (3 + 2) cycloaddition reactions of alkylbenzenes with 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene. The π-coordination with a rhodium catalyst facilitates the benzylic deprotonation, allowing for the subsequent (3 + 2) cycloaddition in which the metal-complexed carbanion serves as a unique all-carbon 1,3-dipole

  鉴于烷基苯的广泛可用性和低成本，这些芳烃的直接 C-H 官能化以提供结构复杂的结构单元长期以来一直受到有机合成的关注。在这里，我们描述了一种用于烷基苯与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的铑催化脱氢 (3 + 2) 环加成反应的方法。与铑催化剂的 π 配位促进了苄基去质子化，允许随后的 (3 + 2) 环加成，其中金属络合的负碳离子充当独特的全碳 1,3-偶极子等价物。我们通过进行大量烷基苯反应生成带有两个合成通用磺酰基的二氢茚衍生物，证明了这种催化方法的普遍性。