(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-lithium | 38341-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-lithium
• CAS: 38341-85-4
• 化学式: C₅H₅Li
• 分子量: 72.0357
• InChiKey: NGYZQYLIVMKYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-lithium 在 三氟化硼乙醚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-2-methylocta-1,4-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的2-炔醇系统氧化重排合成Z-烯二酮的新方法。

  摘要：

  发现碘-碘苯甲酸（IBX）通过新颖的重排机制在显着温和的条件下介导α-炔醇向Z-二烯的转化（33-65％的收率，13个例子）。

  DOI：

  10.1039/b515838a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-lithium
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺碳硅化物A的不对称全合成，第1部分：ABCD环的非对映选择性合成和13（R）-去甲基螺碳硅化物A的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了螺环硅化物A的ABCD环系统的简洁且非对映选择性的结构。该合成的关键步骤是半频哪醇重排反应，以立体选择性地构建带有两个相邻季铵盐手性中心的AB环系统，以及Co介导的Pauson-Khand反应以形成基于螺环的双环CD环系统。这种化学反应导致了13（R）-去甲基螺金属硅化物A的立体选择性合成，为（-）-螺金属硅化物A的第一个不对称全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02494

文献信息

• Acetylide Addition to Bridging Vinyliminium Ligands in Dinuclear Complexes
  作者：Luigi Busetto、Fabio Marchetti、Stefano Zacchini、Valerio Zanotti

  DOI：10.1002/ejic.200601047

  日期：2007.5

  the Cp atom of the vinyliminium ligand and results in the formation of the bis(alkylidene) complexes cis -[Fe 2 μ-η 1 :η 2 -C(Me)C(Me)(C=CR")CN(Me)-(Xyl)}(μ -CO)(CO)(Cp) 2 ] [R" = Tol (2a), Ph (2b), SiMe 3 (2c)]. The molecular structure of 2a has been determined by X-ray diffraction. Similarly, the diruthenium complex [Ru 2 μ-η 1 :η 3 -C(Me)=C(Me)C=N(Me)(Xyl)}(μ -CO ) (CO )(Cp ) 2 ] [SO 3 CF 3 ] (3)

  (vinyliminium)二铁络合物[Fe 2 μ-η 1 :η 3 -C γ (R')=C β -(R')C α =N (Me ) (R )}(μ-CO )(CO )(Cp) 2 ][SO 3 CF 3 ] [R = Xyl，R' = Me (la)；R = Xyl，R' = Et (1b); R = R' = Me (1c); R = Me, R' = Et (1d); R = CH 2 Ph，R' = Me (1e)；Xyl = 2,6-Me 2 C 6 H 3 ] 通过乙炔锂进行区域和立体选择性加成。LiC=CR" (R" = Tol, Ph, SiMe 3 ; Tol = 4-MeC 6 H 4 ) 与 trans-1a 的加成发生在乙烯基亚胺配体的 Cp 原子上，并导致双（亚烷基）的形成络合物顺式-[Fe 2 μ-η 1 :η 2 -C(Me)C(Me)(C=CR")CN
• First Total Synthesis of Oxirapentyn D, a Highly Oxidized Chromene Natural Product
  作者：Ken Ohmori、Takahiro Sakai、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0036-1591563

  日期：2018.6

  The first total synthesis of oxirapentyn D from myo-inositol has been achieved by utilizing chelation-directed bridgehead lithiation of a hydrazone derivative.

  通过利用腙衍生物的螯合导向桥头锂化，首次从肌醇中全合成 oxirapentyn D。
• Synthesis of Tertiary Propargylamines by Sequential Reactions of in Situ Generated Thioiminium Salts with Organolithium and -magnesium Reagents
  作者：Toshiaki Murai、Yuichiro Mutoh、Yukiyasu Ohta、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja048627v

  日期：2004.5.1

  Sequential reactions of thioiminium salts generated from thioamides and methyl triflate with organolithium and -magnesium reagents proceed smoothly to give tertiary propargylamines in moderate to high yields. In all cases, two different organometallic reagents are incorporated into the starting thioamides.

  由硫代酰胺和三氟甲磺酸甲酯生成的硫代亚胺盐与有机锂和镁试剂的连续反应顺利进行，以中等至高产率得到叔炔丙基胺。在所有情况下，两种不同的有机金属试剂都被加入到起始硫代酰胺中。
• Alkynyl S, N-acetal derivative and method of producing the same
  申请人：Gifu University

  公开号：US20040167346A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  An alkynyl S,N-acetal derivative of the present invention is represented by the following structural formula: 1 In the structural formula, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, a silyl group, or an alkynyl group; each of R 2 and R 3 represents an alkyl group or an allyl group; and R 4 represents an alkyl group. The alkynyl S,N-acetal derivative, which is a novel compound, is useful as a raw material of propargylamine.

  本发明的炔基S，N-缩醛衍生物由以下结构式表示： 1 在结构式中，R 1 代表氢原子，烷基，芳基，烯基，硅基或炔基中的一个；R 2 和R 3 中的每一个代表烷基或烯丙基；R 4 代表烷基。这种炔基S，N-缩醛衍生物是一种新颖的化合物，可用作丙炔胺的原料。
• Tertiary amine and method for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040260124A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to a method for easily producing a tertiary amine with high yield. A tertiary amine represented by general formula (1) is produced by adding a metal-containing reagent represented by general formula (6) into a reaction system consisting of thioamide represented by general formula (4), a methylating agent represented by general formula (5) and a solvent, and then adding thereto a Grignard reagent represented by general formula (7). 1 CH 3 —X  (5) R 8 -M 1 (6) R 7 -M 2 (7)

  这项发明涉及一种易于高产率生产三级胺的方法。通过将通式（6）表示的含金属试剂加入由通式（4）表示的硫代酰胺、通式（5）表示的甲基化试剂和溶剂组成的反应体系中，然后加入通式（7）表示的格氏试剂，生产通式（1）表示的三级胺。