4-methyl-1-(naphtho[1,8-de:4,5-d’e’]bis([1,3]dioxine)-4-yl)pent-3-en-1-one | 206996-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-1-(naphtho[1,8-de:4,5-d’e’]bis([1,3]dioxine)-4-yl)pent-3-en-1-one
• 英文别名: 2-(4-methyl-3-pentene-1-one)-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene；4-Methyl-1-(5,7,12,14-tetraoxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaen-2-yl)pent-3-en-1-one
• CAS: 206996-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: OHPLMTDUZLJUPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(naphtho[1,8-de:4,5-d’e’]bis([1,3]dioxine)-4-yl)pent-3-en-1-one 在 lithium perchlorate 、 乙醛 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 紫草素
  参考文献：
  名称：

  Concise and Efficient Total Syntheses of Alkannin and Shikonin

  摘要：

  Two enantiomic natural products with wound-healing properties, alkannin (1) and shikonin (2), are accessible by a short and efficient total synthesis. The success was achieved by a novel protecting system for masking of 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones (naphthazarins) and a highly stereoselective ketone reduction.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<839::aid-anie839>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-methyl-1-(naphtho[1,8-de:4,5-d’e’]bis([1,3]dioxine)-4-yl)pent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of Alkannin and Shikonin

  摘要：

  A short synthesis of a key intermediate in Nicolaou's syntheses of alkannin and shikonin is described.

  DOI：

  10.1080/00397910008087120

文献信息

• A new synthetic method toward a key intermediate in the total synthesis of alkannin and shikonin
  作者：Xiaogang Zheng、Hang Hu、Defeng Xu

  DOI：10.1177/17475198211011697

  日期：2021.9

  the present work, a new synthetic method toward a key intermediate in the total synthesis of alkannin and shikonin is developed. The key intermediate, 4-methyl-1-(naphtho[1,8-de:4,5-d’e’]bis([1,3]dioxine)-4-yl)pent-3-en-1-one (5), is synthesized via the reaction of 1,8:4,5-bis(methylenedioxy)naphthalene-2-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide with prenyllithium. This synthetic approach avoids the

  在目前的工作中，开发了一种新的合成方法，该方法是链烷烃和紫草素总合成中的关键中间体。关键中间体4-甲基-1-（萘[1,8- de：4,5- d'e' ]双（[1,3]二恶英）-4-基）戊-3-en-1-通过1,8：4,5-双（亚甲基二氧基）萘-2-甲酸N-甲氧基-N-甲基酰胺与异戊烯基锂的反应合成一种（5）。这种合成方法避免了使用不易获得的N-甲氧基-N，4-二甲基戊-3-烯酰胺和有毒的氰化钠。
• Formal Total Syntheses of Alkannin and Shikonin
  作者：Ju-Cheun Kim、Jae-Chul Jung、Oee-Sook Park

  DOI：10.1080/00397910008087120

  日期：2000.3

  A short synthesis of a key intermediate in Nicolaou's syntheses of alkannin and shikonin is described.
• Concise and Efficient Total Syntheses of Alkannin and Shikonin
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<839::aid-anie839>3.0.co;2-j

  日期：1998.4.3

  Two enantiomic natural products with wound-healing properties, alkannin (1) and shikonin (2), are accessible by a short and efficient total synthesis. The success was achieved by a novel protecting system for masking of 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones (naphthazarins) and a highly stereoselective ketone reduction.