5-trifluoromethyl-1,1,2,2,3,3,4,6,7-nonafluoroindane | 36158-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-1,1,2,2,3,3,4,6,7-nonafluoroindane
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-perfluoroindane；perfluoro-5-methylindan；5-trifluoromethyl-perfluoro-indane；5-Trifluormethyl-nonafluor-indan；Nonafluor-5-trifluormethyl-indan；5-Perfluormethylindan；1,1,2,2,3,3,4,5,7-nonafluoro-6-(trifluoromethyl)indene
• CAS: 36158-86-8
• 化学式: C₁₀F₁₂
• 分子量: 348.091
• InChiKey: VJVVNCAYYNHCNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-1,1,2,2,3,3,4,6,7-nonafluoroindane 在 溴 、 五氟化锑 作用下， 反应 47.0h， 生成 perfluoro-4,5,6,7-tetrahydroindan
  参考文献：
  名称：

  Karpov, Victor M.; Mezhenkova, Tatyana V.; Platonov, Vyacheslav E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 980 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 2,3,4,5,6-五氟回香醚 生成 5-trifluoromethyl-1,1,2,2,3,3,4,6,7-nonafluoroindane
  参考文献：
  名称：

  多氟芳族化合物的热解反应—XI：苯的五氟取代衍生物与二氟卡宾的源发生共水解。全氟茚满的形成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85057-5

文献信息

• Interaction of perfluorobenzocycloalkenes with tetrafluoroethylene in the presence of SbF5
  作者：V.M. Karpov、T.V. Mezhenkova、V.E. Platonov、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85198-2

  日期：1985.5

  perfluoro-1-ethylbenzocycloalkenes transformed further to disubstituted derivatives. In the case of perfluorotetralin, the reaction gave perfluoro-1,4-diethyltetralin. Perfluorobenzocyclobutene gave perfluoro-1,1- and -1,2-diethylbenzocyclobutenes in about equal quantities, and perfluoroindan- practically only perfluoro-1,1-diethylindan. To explain this orientation, the electronic and steric effects are considered

  在SbF 5的存在下，全氟四氢化萘，茚满和苯并环丁烯与四氟乙烯的反应导致进一步转化为二取代衍生物的全氟-1-乙基苯并环烯烃的形成。在全氟四氢萘的情况下，反应得到全氟-1，4-二乙基四氢萘。全氟苯并环丁烯产生的全氟-1,1-和-1,2-二乙基苯并环丁烯的数量大致相等，而全氟茚满-实际上仅是全氟-1,1-二乙基二茚。为了解释这种取向，考虑了电子和空间效应，它们可以影响中间碳阳离子的反应性和相对稳定性。
• Carbonylation of polyfluorinated indans, tetralins and perfluoro-2,3-dihydrobenzofuran under the action of CO/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Tatyana V. Mezhenkova、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.07.014

  日期：2018.10

  Perfluoroindan and its 4-CF3, 5-CF3, 5-CH3, 1,1-H,H derivatives add two CO molecules to form the corresponding dimethyl indan-1,1-dicarboxylates after methanolysis, and/or 1-hydroindan-1-carboxylic acids after hydrolysis. 1-X-Perfluoroindans (XCF3, C2F5, C6F5, H) and 1-X-perfluorotetralins (XC2F5, C6F5) add one CO molecule at the 1-position to give the corresponding 1-carbonyl fluorides. Reaction of the latter

  在室温和大气压下，在CO / SbF 5的作用下，将多氟茚满和四氢化萘羰基化。Perfluoroindan及其4-CF 3，5-CF 3，5-CH 3，1,1- H，H的衍生物添加两个CO分子以形成相应的甲醇分解后二甲基茚满-1,1-二羧酸，和/或1-水解后的氢化茚满-1-羧酸。1-X-全氟茚满（X CF 3，C 2 F 5，C 6 F 5，H）和1-X-全氟四氢化萘（X C 2 F 5，C 6 F 5））在1位加一个CO分子，得到相应的1-羰基氟化物。后者与甲醇反应得到甲酯，而水解伴随脱羧作用。全氟-2,3-二氢苯并呋喃在CO / SbF 5的作用下同时生成单羰基和二羰基化产物。
• Thermal Reactions of Polyfluoro-ortho-chloroarenethiols with Tetrafluoroethylene
  作者：P. V. Nikul’shin、A. M. Maksimov、Yu. V. Gatilov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s107036321812006x

  日期：2018.12

  l-3,5,6-trifluorobenzenethiol, and 3-chloro-2,5,6-trifluoropyridine-4-thiol with tetrafluoroethylene has given, heptafluoro-5- chloro-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene, 6-trifluoromethylheptafluoro-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene, and heptafluoro- 2H,3H-thieno[2,3-c]pyridine, respectively, as the major products. The reactions of these thiols containing the chlorine atom in the ortho-position to the thiol group

  2,5-二氯-3,4,6-三氟苯硫醇，2-氯-4-三氟甲基-3,5,6-三氟苯硫醇和3-氯-2,5,6-三氟吡啶-4-硫醇的共热解与四氟乙烯已给出，七氟-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩，6-三氟甲基七氟-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩和七氟-2 H，3 H-噻吩并[2,3- c ]吡啶分别为主要产物。这些在硫醇基的邻位含有氯原子的硫醇的反应不同于4-氯-2,3,5,6-四氟苯硫醇和四氟乙烯之间的反应，后者以全氟茚满为主要产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.7, 1, page 1 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of perfluorinated benzocycloalkenes and alkylbenzenes to their carbonyl derivatives under the action of CF3COOH/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.020

  日期：2007.9

  Perfluorinated benzocycloalkenes (benzocyclobutene, indan, tetralin), alkylbenzocycloalkenes and alkylbenzenes react with CF3COOH/SbF5 at 20-50 degrees C giving the corresponding carbonyl derivatives. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.