(S)-tosylate | 125308-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tosylate
• 英文别名: (S)-2-benzyl-3-(p-toluenesulfonyl)oxy-1-propanol；[(2S)-2-benzyl-3-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 125308-41-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: MPRJQDRENSCHRY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tosylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyl-3-isopropylsulfonyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化不对称合成手性1,3-丙二醇及其在制备光学纯净的肾素抑制剂中的应用

  摘要：

  通过在乙酸乙烯酯中的脂肪酶催化的酯交换反应实现了手性2-取代-1,3-丙二醇的不对称合成，并将其用于旋光砜衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93338-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyl-3-<(p-tolylsulfonyl)oxy>propyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-tosylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化不对称合成手性1,3-丙二醇及其在制备光学纯净的肾素抑制剂中的应用

  摘要：

  通过在乙酸乙烯酯中的脂肪酶催化的酯交换反应实现了手性2-取代-1,3-丙二醇的不对称合成，并将其用于旋光砜衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93338-6

文献信息

• Sulfonic acid ester derivatives, method for production thereof and use thereof
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06410773B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  通过使用光学活性的2-芳基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始物质，提供了一种新颖且有用的光学活性2-芳基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基-3-磺酰氧基丙酸。此外，提供了一种光学活性的2-芳基-3-硫代丙酸，这是一种恩啡啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• SULFONIC ESTER DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0916654A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  以光学活性 2-烷基-3-乙酰氧基-1-丙醇为起始原料，提供了新颖而有用的光学活性 2-烷基-3-磺酰氧基-1-丙醇和 2-烷基-3-磺酰氧基丙酸。此外，还提供了一种光学活性 2-烷基-3-硫代丙酸，它是脑啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• TSUJI, KEIICHIRO;TERAO, YOSHIYASU;ACHIWA, KAZUO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6189-6192
  作者：TSUJI, KEIICHIRO、TERAO, YOSHIYASU、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• US6121477A
  申请人：——

  公开号：US6121477A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6410773B1
  申请人：——

  公开号：US6410773B1

  公开（公告）日：2002-06-25