7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3carboxaldehyde O-methyl oxime | 99609-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3carboxaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: 7-chloro-3-(methoxyiminomethyl)-5-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 99609-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 304.736
• InChiKey: PJALTJMNMTYATA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4,5-dihydro-3-hydroxymethyl-5methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one 在 二氧化锰 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3carboxaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  公式##STR1##中呈现了化合物，其中A与由α和β表示的两个碳原子一起表示##STR2##中的一组，虚线表示在情况(1)、(2)和(4)中存在的双键，其中R.sup.1表示5-或6-成员芳香杂环基团或基团--C(R.sup.6).dbd.NOR.sup.7 (B)，R.sup.2表示氢，R.sup.3表示氢或较低的烷基或R.sup.2和R.sup.3一起表示二甲亚甲基、三甲亚甲基或丙烯亚甲基，R.sup.4和R.sup.5各自表示氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或较低的烷基，R.sup.6表示氢或较低的烷基，R.sup.7表示较低的烷基，具有参考碳原子γ时具有(S)或(R,S)构型的公式I的化合物，当R.sup.2和R.sup.3一起表示二甲亚甲基、三甲亚甲基或丙烯亚甲基时，以及其药学上可接受的酸盐具有明显的亲和力中枢苯二氮卓受体，并具有抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠特性。

  公开号：

  US04775671A1

文献信息

• Imidazodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04775671A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  There is presented compounds of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms denoted by .alpha. and .beta. signifies one of the groups ##STR2## and the dotted line signifies the double bond present in cases (1), (2) and (4) and wherein R.sup.1 signifies a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group or the group --C(R.sup.6).dbd.NOR.sup.7 (B), R.sup.2 signifies hydrogen and R.sup.3 signifies hydrogen or lower alkyl or R.sup.2 and R.sup.3 together signify dimethylene, trimethylene or propenylene, R.sup.4 and R.sup.5 each signify hydrogen, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino or lower alkyl, R.sup.6 signifies hydrogen or lower alkyl and R.sup.7 signifies lower alkyl, the compound of formula I having the (S) or (R,S) configuration with reference to the carbon atom denoted by .gamma. when R.sup.2 and R.sup.3 together signify dimethylene, trimethylene or propenylene, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have a pronounced affinity to the central benzodiazepine receptors and have anxiolytic, anticonvulsant, muscle relaxant and sedative-hypnotic properties.

  公式##STR1##中呈现了化合物，其中A与由α和β表示的两个碳原子一起表示##STR2##中的一组，虚线表示在情况(1)、(2)和(4)中存在的双键，其中R.sup.1表示5-或6-成员芳香杂环基团或基团--C(R.sup.6).dbd.NOR.sup.7 (B)，R.sup.2表示氢，R.sup.3表示氢或较低的烷基或R.sup.2和R.sup.3一起表示二甲亚甲基、三甲亚甲基或丙烯亚甲基，R.sup.4和R.sup.5各自表示氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或较低的烷基，R.sup.6表示氢或较低的烷基，R.sup.7表示较低的烷基，具有参考碳原子γ时具有(S)或(R,S)构型的公式I的化合物，当R.sup.2和R.sup.3一起表示二甲亚甲基、三甲亚甲基或丙烯亚甲基时，以及其药学上可接受的酸盐具有明显的亲和力中枢苯二氮卓受体，并具有抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠特性。