6-(Benzyloxycarbonyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hex-2E-enoic acid methyl ester | 197891-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(Benzyloxycarbonyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hex-2E-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]hex-2-enoate
• CAS: 197891-70-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₈
• 分子量: 522.555
• InChiKey: SDLBDPKLQCLONG-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Benzyloxycarbonyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hex-2E-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-((S)-1-methoxycarbonyl-but-3-enyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-5-氧-六氢-吡咯并[3,2-b]吡咯和反式-5-氧-六氢-呋喃[3,2-b]吡咯（吡咯烷反-内酰胺和反-内酯）的合成：新的药效基团用于抑制弹性蛋白酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm981026s
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4,4-diethoxybutyl)carbamate 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(Benzyloxycarbonyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-hex-2E-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-5-氧-六氢-吡咯并[3,2-b]吡咯和反式-5-氧-六氢-呋喃[3,2-b]吡咯（吡咯烷反-内酰胺和反-内酯）的合成：新的药效基团用于抑制弹性蛋白酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm981026s

文献信息

• Pyrrolopyrrolone derivatives as inhibitors of neutrophil elastase
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05994344A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  There are described according to the invention compounds of formula (I) (relative stereochemistry indicated), wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and X are as defined in the specification, together with processes for preparing them, compositions containing them and their use as pharmaceuticals. Compounds of formula (I) are indicated inter alia for the treatment of chronic bronchitis.

  根据本发明描述了化合物的公式(I)（相对立体化学指示），其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和X如规范中定义的那样，以及用于制备它们的方法、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。公式(I)的化合物被指示用于治疗慢性支气管炎。
• PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0891362B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US5994344A
  申请人：——

  公开号：US5994344A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6215002B1
  申请人：——

  公开号：US6215002B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• Syntheses of <i>trans</i>-5- Oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles and <i>trans</i>-5-Oxo-hexahydro-furo[3,2-<i>b</i>]pyrroles (Pyrrolidine <i>trans</i>-Lactams and <i>trans</i>-Lactones):  New Pharmacophores for Elastase Inhibition
  作者：Simon J. F. Macdonald、David J. Belton、Doreen M. Buckley、Julie E. Spooner、Michael S. Anson、Lee A. Harrison、Keith Mills、Richard J. Upton、Michael D. Dowle、Robin A. Smith、Christopher R. Molloy、Catherine Risley

  DOI：10.1021/jm981026s

  日期：1998.10.1