5-hydroxymethyl-8-methyl-2H,4H-1,3-dioxino<4,5-c>pyridine | 105551-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-8-methyl-2H,4H-1,3-dioxino<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-8-methyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine；(8-Methyl-2H,4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)methanol；(8-methyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)methanol
• CAS: 105551-04-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ARNOWFBQZLOFRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-8-methyl-2H,4H-1,3-dioxino<4,5-c>pyridine 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2-[5-(hydroxymethyl)-7-methyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-7-ium-8-yl]ethyl]phenol;iodide
  参考文献：
  名称：

  Arustamova, I. S.; Kul'nevich, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2225 - 2230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 吡哆醇盐酸盐 生成 5-hydroxymethyl-8-methyl-2H,4H-1,3-dioxino<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡哆醇双铵盐：合成和抗菌特性

  摘要：

  合成了一系列 108 种在季氮和缩醛碳上带有各种取代基的新型季铵吡哆醇衍生物。13 种化合物表现出的抗菌和抗真菌活性（最低抑菌浓度 (MIC) 0.25–16 µg/mL）与米拉米斯汀、苯扎氯铵和氯己定相当或更好。发现亲脂性和抗菌活性之间有很强的相关性。最活跃的化合物的 logP 值在 1-3 的范围内，而 logP > 6 和 logP < 0 的化合物几乎没有活性。所有活性化合物对 HEK-293 细胞的细胞毒性与 Miramistin 和氯己定相当，并且与苯扎氯铵相比毒性低三倍。先导化合物5c12对生物膜包埋的金黄色葡萄球菌的抗菌活性，表皮葡萄球菌、大肠杆菌或铜绿假单胞菌与苯扎氯铵相当甚至更高。与苯扎氯铵、米拉米斯汀和氯己定相比，CD-1 小鼠口服 5c12 的体内毒性要低得多（LD50 1705 mg/kg）。5c12 (0.2%) 的水溶液在大鼠皮肤模型上显示出与参考药物效率相当。与其他季铵盐一样，5c12

  DOI：

  10.3390/molecules25184341

文献信息

• New quaternary ammonium pyridoxine derivatives: synthesis and antibacterial activity
  作者：Sergey V. Sapozhnikov、Nikita V. Shtyrlin、Airat R. Kayumov、Alina E. Zamaldinova、Alfiya G. Iksanova、Еlena V. Nikitina、Еlena S. Krylova、Denis Yu. Grishaev、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1007/s00044-017-2012-9

  日期：2017.12

  toxic than the reference drugs. Antibacterial activity studies in the presence of CaCl2 suggested that the cell wall damage associated with the removal of Ca2+ ions from the bacterial membrane is one of the possible mechanisms of antibacterial activity. The obtained results make the described active compounds a promising starting point for the development of new antibacterial therapies.

  合成了34种新的季铵盐和双铵吡ido醇衍生物的多样化文库，并在体外评估了它们对几种临床相关细菌菌株的抗菌活性。几种单铵化合物对耐甲氧西林的葡萄球菌菌株表现出很高的抗菌活性，其最小抑菌浓度在0.5–8 µg / mL范围内，超过了miramistin的活性，与苯扎氯铵相当。鼠伤寒沙门氏菌中的SOS色度测试表明所有活性化合物均缺乏DNA损伤活性。在所得化合物的亲脂性与它们对所研究的革兰氏阳性细菌菌株的活性之间观察到明显的相关性。对HEK-293细胞的细胞毒性研究表明，某些活性化合物的毒性低于参考药物。在存在CaCl 2的情况下进行的抗菌活性研究表明，与从细菌膜中去除Ca 2+离子相关的细胞壁损伤是抗菌活性的可能机制之一。获得的结果使所描述的活性化合物成为开发新的抗菌疗法的有希望的起点。
• Antibacterial agents based on ciprofloxacin derivatives
  申请人：AO “TATKHIMFARMPREPARATY”

  公开号：US10759810B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  New derivatives of ciprofloxacin of the general formula (I) show antibacterial properties. The compounds can be used in medicine and veterinary. where R=

  通式 (I) 的环丙沙星新衍生物具有抗菌特性。这些化合物可用于医药和兽医。 其中 R=
• Arustamova, I. S.; Kul'nevich, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 2008 - 2011
  作者：Arustamova, I. S.、Kul'nevich, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• ARUSTAMOVA, I. S.;NIB, L. V.;SHTETINOVA, YA., XIMIYA I TEXNOL. FURANOV. SOED., KRASNODAR,(1988) S. 70-76
  作者：ARUSTAMOVA, I. S.、NIB, L. V.、SHTETINOVA, YA.

  DOI：——

  日期：——
• ARUSTAMOVA, I. S.;KULNEVICH, V. G., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2222-2225
  作者：ARUSTAMOVA, I. S.、KULNEVICH, V. G.

  DOI：——

  日期：——