3,3-difluoro-1,4-diphenylazetidin-2-one | 120316-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-difluoro-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 120316-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO
• 分子量: 259.255
• InChiKey: IPFUHZQULOHHJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl [2,2-difluoro-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  使用α，α-二氟-β-内酰胺合成一锅开环肽

  摘要：

  摘要 α，α-二氟-β-内酰胺成功地在2,2,2-三氟乙醇中进行了各种氨基酸的开环氨解反应，得到了含氟肽。在该氨解中，发现2,2,2-三氟乙醇首先通过裂解内酰胺环攻击α，α-二氟-β-内酰胺形成相应的开链2,2,2-三氟乙基酯作为反应性中间体。与相应的甲酯相比，三氟乙基酯更具亲电性，从而加速了各种氨基酸的氨解反应，形成了具有α，α-二氟亚甲基单元的β-氨基酸肽。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707238
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-phenyl-3-(phenylamino)propionate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到3,3-difluoro-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯和二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺——3,3-二氟氮杂环丁酮的前体

  摘要：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺 7 已从氯二氟乙酰胺 5 通过电化学硅烷化制备。当与羰基化合物缩合时，它们被证明是 2,2-二氟-3-羟基乙酰胺 8 的前体。 N-(对甲氧基苯基)-2,2-二氟-3-羟基-4-甲基戊酰胺 (8a)转化为相应的 3,3-二氟氮杂环丁烷酮 9a。这种制备 3,3-二氟氮杂环丁酮的新途径被证明是利用二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯与亚胺缩合的途径的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600146

文献信息

• The Generation of Difluoroketenimine and Its Application in the Synthesis of α,α‐Difluoro‐β‐amino Amides
  作者：Rui Zhang、Zhikun Zhang、Qi Zhou、Lefei Yu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201901591

  日期：2019.4.16

  Fluorine‐containing β‐amino acids and their derivatives have attracted significant attention due to their importance in life sciences. Herein the previously unknown difluoroketenimine, the analogue of the elusive difluoroketene, has been generated by the reaction of difluorocarbene and isocyanide, which further undergoes [2+2] cycloaddition with imine. The three‐component reaction affords α,α‐difluoro‐β‐amino amides

  含氟的β-氨基酸及其衍生物由于在生命科学中的重要性而备受关注。在此，通过二氟卡宾与异氰化物的反应生成了以前未知的二氟乙烯亚胺，即难以捉摸的二氟乙烯酮的类似物，其进一步与亚胺进行[2 + 2]环加成。三组分反应可提供高收率的α，α-二氟-β-氨基酰胺。机理研究揭示了在亚胺的[2 + 2]环加成反应中二氟乙烯亚胺的独特性质。
• Synthesis of 3,3-difluoro-2-azetidinones and 2,3-dideoxy-2,2-difluoro-3-amino-sugars through the reformatsky reaction of difluoroacetate with imine
  作者：Takeo Taguchi、Osamu Kitagawa、Yoshimitsu Suda、Shinji Ohkawa、Akihiro Hashimoto、Yohichi Iitaka、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80740-6

  日期：1988.1
• The simple and selective synthesis of 3-amino-2,2-difluorocarboxylic esters and difluoro-β-lactams using ethyl bromodifluoroacetate in the presence of rhodium catalyst
  作者：Kazuyuki Sato、Atsushi Tarui、Seiji Matsuda、Masaaki Omote、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.031

  日期：2005.11

  Treatment of imines (5) with ethyl bromodifluoroacetate (1) and Et2Zn in the presence of RhCl(PPh3)(3) in anhydrous medium gave difluoro-beta-lactams (7) in good to excellent yields, while 3-amino-2,2-difluorocarboxylic esters (6) were obtained in good yields by adding MgSO(4)(.)7H(2)O to the reaction medium. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAGUCHI, TAKEO;KITAGAWA, OSAMU;SUDA, YOSHIMITSU;OHKAWA, SHINJI;HASHIMOTO,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5291-5294
  作者：TAGUCHI, TAKEO、KITAGAWA, OSAMU、SUDA, YOSHIMITSU、OHKAWA, SHINJI、HASHIMOTO,+

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Ring-Opening Peptide Synthesis Using α,α-Difluoro-β-Lactams
  作者：Masaaki Omote、Atsushi Tarui、Masakazu Ueo、Marino Morikawa、Masahiko Tsuta、Sumika Iwasaki、Noriko Morishita、Yukiko Karuo、Kazuyuki Sato、Kentaro Kawai

  DOI：10.1055/s-0040-1707238

  日期：2020.12

  Abstract α,α-Difluoro-β-lactams successfully underwent ring-opening aminolysis with various amino acids in 2,2,2-trifluoroethanol to afford fluorine-containing peptides. In this aminolysis, it was found that 2,2,2-trifluoroethanol first attacked the α,α-difluoro-β-lactams with cleavage of lactam ring to form the corresponding open-chain 2,2,2-trifluoroethyl esters as reactive intermediates. The trifluoroethyl

  摘要 α，α-二氟-β-内酰胺成功地在2,2,2-三氟乙醇中进行了各种氨基酸的开环氨解反应，得到了含氟肽。在该氨解中，发现2,2,2-三氟乙醇首先通过裂解内酰胺环攻击α，α-二氟-β-内酰胺形成相应的开链2,2,2-三氟乙基酯作为反应性中间体。与相应的甲酯相比，三氟乙基酯更具亲电性，从而加速了各种氨基酸的氨解反应，形成了具有α，α-二氟亚甲基单元的β-氨基酸肽。