bis(2,2,2-trifluoroethyl) oxalate | 466684-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl) oxalate
• CAS: 466684-90-2
• 化学式: C₆H₄F₆O₄
• mdl: MFCD18380784
• 分子量: 254.086
• InChiKey: KFNYICCKYQCHKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl) oxalate 、 N-乙基苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙基草酸酯一锅法平行合成受阻脂肪族草酰胺

  摘要：

  开发了一种使用草酸甲酯 (2,2,2-三氟乙基) 和草酸双 (2,2,2-三氟乙基) 酯合成不对称 N1,N2 取代脂肪族草酰胺的简单平行合成方法。该方法在 52 元草酰胺组上进行了验证，草酰胺主要来自受阻的伯胺和仲脂肪胺，并以中等产率获得了具有高总体成功率的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501579
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2,2,2-三氟乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到bis(2,2,2-trifluoroethyl) oxalate
  参考文献：
  名称：

  脱羧偶联从苯甲醇和草酸酯中合成乙酸芳酯

  摘要：

  遵循这个梦想：通过与所得到的酯的催化脱羧，一个区域专一Ç苄醇和草酸二烷基酯之间的酯交换反应的可逆结合 C-键形成反应，实现以得到α-arylacetates。在整个过程中，CO 2和挥发性醇是唯一的副产物。因此，在催化量的Pd（OAc）2，dppp和DABCO的存在下，由易于获得的起始原料以高收率合成了各种α-芳基乙酸酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301033

文献信息

• METHODS OF MAKING POLYDIORGANOSILOXANE POLYOXAMIDE COPOLYMERS
  申请人：Hays David S.

  公开号：US20120271025A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  A method of preparing polydiorganosiloxane polyoxamide copolymers is described. These copolymers have at least one polydiorganosiloxane segment and at least two aminooxalylamino groups. The method can be used in the presence or absence of a solvent. Intermediates involved in the preparation of the copolymers are also described.

  描述了一种制备聚二甲基硅氧烷聚氧酰胺共聚物的方法。这些共聚物至少具有一个聚二甲基硅氧烷段和至少两个氨氧乙酰胺基团。该方法可在有溶剂或无溶剂的情况下使用。还描述了在制备共聚物过程中涉及的中间体。
• Copolymers with perfluoropolyether segment and multiple aminooxalylamino groups
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US09279035B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Copolymers containing at least one perfluoropolyether segment and multiple aminooxalylamino groups are described. Methods of making the copolymers are also described. The copolymers can be prepared by reacting an oxalylamino-containing compound and an amine compound having at least two primary amino groups, at least two secondary amino groups, or at least one primary amino group plus at least one secondary amino group.

  描述了含有至少一个全氟聚醚片段和多个氨氧乙酰胺基团的共聚物。还描述了制备这些共聚物的方法。这些共聚物可以通过将含有草酰胺基团的化合物与至少含有两个主要氨基团、至少含有两个次要氨基团或至少含有一个主要氨基团加上至少一个次要氨基团的胺基化合物反应来制备。
• Novel Synthesis of Naturally Occurring Pulvinones: A Heck Coupling, Transesterification­, and Dieckmann Condensation Strategy
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier

  DOI：10.1055/s-2007-983803

  日期：2007.7

  diimide activated arylacetic acids yielded the isomerically pure trifluoro-ethyl ( Z)-2-(arylacetoxy)cinnamates 38A- O. These were excellent substrates of potassium TERT-butoxide mediated Dieckmann condensations, and distinctly superior to fluorine-free analogues, furnishing Z-configured pulvinones 1A- O ( 1I = aspulvinone A). Cleavage of the aryl ether moieties of pulvinones 1D, E, H, N, O provided

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，
• Cu/<i>N</i>-Oxyl-catalyzed aerobic oxidative esterification to oxalic acid diesters from ethylene glycol <i>via</i> highly selective intermolecular alcohol oxidation
  作者：Yusuke Morino、Takafumi Yatabe、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d1gc04001d

  日期：——

  effects of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals on inhibiting oxidation catalysts. Herein, using a CuCl/tetramethylethylenediamine/1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl catalyst, we describe a highly efficient aerobic oxidative esterification reaction of ethylene glycol to various oxalic acid diesters via selective oxidation of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals even in the presence

  理想的绿色酯化反应之一是需氧氧化酯化反应，该反应仅使用化学计量的不同醇，通过分子间选择性醇氧化，然后通过将其他醇和半缩醛氧化加入酯形成半缩醛。然而，迄今为止尚未报道通过氧化酯化合成草酸二酯，这可能是由于分子间醇氧化的选择性控制困难以及乙二醇衍生的醇/半缩醛对抑制氧化催化剂的螯合作用。在此，使用 CuCl/四甲基乙二胺/1,5-二甲基-9-氮杂金刚烷N-oxyl 催化剂，我们描述了即使在其他脂肪族伯醇存在下，通过乙二醇衍生的醇/半缩醛的选择性氧化，乙二醇对各种草酸二酯的高效好氧氧化酯化反应。值得注意的是，使用乙二醇和伯/仲醇的理想化学计量比，绿色反应效果很好。彻底的实验研究和理论计算表明，高选择性的氧化酯化是通过乙二醇衍生的醇/半缩醛与 Cu( II ) 物种的优先双齿配位实现的，然后是有效的双电子/单质子转移。
• Synthesis and Cyclization of 3-Aryl-2-(arylacetoxy)acrylates: A Three-Step Access to Pulvinones
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier、Frank Moser

  DOI：10.1055/s-2007-983800

  日期：2007.7

  17A- D. Esterification with phenylacetic anhydride or (4-methoxyphenyl)acetic acid/ N, N′-dicyclohexylcarbodiimide stereoselectively furnished 2-(arylacetoxy)-3-(4-methoxyphenyl)acrylates and thioacrylates ( Z)- 18A- D. Treating the latter with potassium TERT-butoxide induced Dieckmann condensations, which led to isomerically pure pulvinones 1G, H in up to 88% yield.

  (4-甲氧基苄基)氯化镁与草酸二烷基酯 14A、B、D 或 S、S-二-叔丁基二硫代草酸 (14C) 酰化，得到 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和-硫代丙烯酸酯 17A- D. 用苯乙酸酐或 (4-甲氧基苯基) 乙酸/N, N'-二环己基碳二亚胺立体选择性地提供 2-(芳基乙酰氧基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和硫代丙烯酸酯 (Z)-18A-D. 处理后者与叔丁醇钾诱导的Dieckmann缩合，导致异构纯的pulvinones 1G，H，产率高达88％。