4-cyanobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester | 99300-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-cyanobenzoate；N-succimidyl 4-cyanobenzoate；4-cyanobenzoic acid-NHS ester；Benzonitrile, 4-[[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-cyanobenzoate
• CAS: 99300-38-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: CCMXELFRCBTHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  431.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以478 mg的产率得到4-氰基-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由醛和羟胺一锅法合成异羟肟酸

  摘要：

  AbstractA one‐pot oxidative transformation of aldehydes into hydroxamic acids by the use of an aqueous solution of hydroxylamine is reported. The methodology gives high yields and makes use of cheap, abundant and easily available reagents.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400188
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-cyanobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器中极快的气体/液体反应：短寿命有机锂的羧基化

  摘要：

  在流动微反应器系统中，将带有亲电官能团（例如硝基，氰基和烷氧羰基）的短寿命有机锂与CO 2进行羧基化，生成羧酸和活性酯。成功的反应表明，气/液传质以及随后与CO 2的化学反应非常快。

  DOI：

  10.1002/chem.201402520

文献信息

• <i>N</i>-[2,2-Dimethyl-3-(<i>N</i>-(4-cyanobenzoyl)amino)nonanoyl]-<scp>l</scp>-phenylalanine Ethyl Ester as a Stable Ester-Type Inhibitor of Chymotrypsin-like Serine Proteases:  Structural Requirements for Potent Inhibition of <i>α</i>-Chymotrypsin
  作者：Kiyoko Iijima、Jun Katada、Emiko Yasuda、Isao Uno、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1021/jm980562h

  日期：1999.1.1

  We introduce a new potent inhibitor, N-[2, 2-dimethyl-3-(N-(4-cyanobenzoyl)amino)nonanoyl]-L-phenylalanine ethyl ester (3), which preferentially inhibits serine proteases belonging to a chymotrypsin superfamily. This inhibitor, despite consisting of a stable ethyl ester structure, showed strong inhibitory activities toward bovine alpha-chymotrypsin, human cathepsin G, and porcine elastase by acting

  我们介绍了一种新的强效抑制剂，N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯（3），它优先抑制属于胰凝乳蛋白酶超家族的丝氨酸蛋白酶。 。该抑制剂尽管由稳定的乙酯结构组成，但通过充当酰化剂，对牛α-胰凝乳蛋白酶，人组织蛋白酶G和猪弹性蛋白酶显示出强大的抑制活性。计算出的针对α-胰凝乳蛋白酶的失活速率常数（运动）和酶抑制剂解离常数（Ki）分别为0.0028 s-1和0.0045 microM（运动/ Ki = 630 000 M-1 s-1）。这些动力学参数表明该抑制剂是有史以来最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂之一。根据3的类似物的结构-活性关系（SAR）和结构-稳定性关系研究，在分子的三个部分（即4-氰基苯基），β-氨基酸残基处的β-取代基上进行了修饰以及酯结构，我们认为3的强抑制活性归因于以下结构特征：（1）强制特定酰基酶形成的乙酯，（2）β位置的正
• <i>N</i>-Hydroxysuccinimide-promoted Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Form Active Esters with Hypervalent(III) Iodine
  作者：Naiwei Wang、Renhua Liu、Qing Xu、Xinmiao Liang

  DOI：10.1246/cl.2006.566

  日期：2006.6

  A simple, mild, and efficient method for the conversion of primary alcohols and aldehydes to N-hydroxysuccinimide esters with (diacetoxyiodo)benzene in high yield is developed. N-Hydroxysuccinimide acts not only as an esterification partner but also as an activator of PhI(OAc)2 in this reaction.

  开发了一种简单、温和且高效的方法，利用高产率的(二乙酰氧碘)苯将伯醇和醛转化为N-羟基琥珀酰亚胺酯。N-羟基琥珀酰亚胺在此反应中不仅作为酯化伴侣，还作为PhI(OAc)2的活化剂。
• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• IBX-Mediated Conversion of Primary Alcohols and Aldehydes toN-Hydroxysuccinimide Esters
  作者：Agnes Schulze、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/adsc.200303195

  日期：2004.2

  Recently, the use of the hypervalent iodine reagent 1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1-oxide (IBX) for the oxidation of primary alcohols and aldehydes to carboxylic acids was described. During the synthesis of these carboxylic acids the corresponding N-hydroxysuccinimide esters were formed as intermediate products, but their isolation as main reaction products was not successful. We report herein

  最近，描述了使用高价碘试剂1-羟基-1，2-苯并恶恶唑-3（1 H）-1一氧化物（IBX）将伯醇和醛氧化为羧酸。在这些羧酸的合成过程中，形成了相应的N-羟基琥珀酰亚胺酯作为中间产物，但将其分离为主要反应产物并不成功。我们在此报告了一种简单且非常有效的方法来制备这些具有合成价值的活性酯。
• Metal-free intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of N-hydroxyimide esters
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Weiya Pu、Shukuan Mao、Gang Li、Jiejie Niu、Qian Chen、Tingting Wang

  DOI：10.1039/c6ra22653a

  日期：——

  Selectfluor-mediated intermolecular C–O cross coupling reaction for the synthesis of N-hydroxyimide esters was developed for the first time. The reaction is applicable to the coupling of readily available aryl and alkyl aldehydes with N-hydroxyphthalimide (NHPI) and N-hydroxysuccinimide (NHSI). The resulting active esters can be directly converted into amides in one pot.

  首次开发了Selectfluor介导的分子间C–O交叉偶联反应，用于合成N-羟基酰亚胺酯。该反应适用于容易获得的芳基和烷基醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）的偶联。可以在一锅中将所得的活性酯直接转化为酰胺。