methyl (E)-4-(2-chloro-5-methoxyphenyl)but-3-enoate | 220631-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-4-(2-chloro-5-methoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 220631-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: IWLQKEGDPIIBDA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(2-chloro-5-methoxyphenyl)but-3-enoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过芳基二氧杂环戊基乙酸酯的重排合成异铬烷-3-基乙酸酯和异铬烷-γ-内酯

  摘要：

  路易斯酸催化甲基4,5-反式重排-4-芳基二氧杂戊基-5-基乙酸酯1为取代的甲基异色满-3-基乙酸酯2和异铬烷-γ-内酯3提供了便利的途径。路易斯酸的选择取决于芳环的取代方式。从母体二氧戊环不变地转移了两个连续的异铬烷立体中心，而异铬烷甲基的构型取决于芳基取代，试剂和反应条件。因此，用樟脑磺酸处理C-2表异构体3'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环4和5提供了C-5表异构体异苯并二氢吡喃内酯26和29的混合物，前者在较低的酸浓度下是有利的，后者在较高的酸浓度下是有利的。 。四氯化钛将类似的2'-氯-5'-甲氧基苯基二氧戊环酮6和7异构化为异色满-3-基乙酸乙酸甲酯38，可将其内酯化为异色烷内酯27。磷酸将2'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环酮8和在异丁烷内酯28和31的混合物中加入图9所示的化合物，同时在乙醛存在下对羟基内酯22进行类似处理，直接并完全非对映选择性地得到异苯二甲基内酯28。该异色烷内酯28的氧化脱甲基和环化反应提供了5-

  DOI：

  10.1039/a807005i
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-4-(2-chloro-5-methoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基二氧杂环戊基乙酸酯的重排合成异铬烷-3-基乙酸酯和异铬烷-γ-内酯

  摘要：

  路易斯酸催化甲基4,5-反式重排-4-芳基二氧杂戊基-5-基乙酸酯1为取代的甲基异色满-3-基乙酸酯2和异铬烷-γ-内酯3提供了便利的途径。路易斯酸的选择取决于芳环的取代方式。从母体二氧戊环不变地转移了两个连续的异铬烷立体中心，而异铬烷甲基的构型取决于芳基取代，试剂和反应条件。因此，用樟脑磺酸处理C-2表异构体3'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环4和5提供了C-5表异构体异苯并二氢吡喃内酯26和29的混合物，前者在较低的酸浓度下是有利的，后者在较高的酸浓度下是有利的。 。四氯化钛将类似的2'-氯-5'-甲氧基苯基二氧戊环酮6和7异构化为异色满-3-基乙酸乙酸甲酯38，可将其内酯化为异色烷内酯27。磷酸将2'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环酮8和在异丁烷内酯28和31的混合物中加入图9所示的化合物，同时在乙醛存在下对羟基内酯22进行类似处理，直接并完全非对映选择性地得到异苯二甲基内酯28。该异色烷内酯28的氧化脱甲基和环化反应提供了5-

  DOI：

  10.1039/a807005i