diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 23125-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine；diethyl 4-(pyridin-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridin-3-yl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 1',4'-dihydro-2',6'-dimethyl-(3,4'-bipyridine)-3',5'-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-pyridin-3-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 23125-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• mdl: MFCD00474183
• 分子量: 330.384
• InChiKey: KOJAOTUSRSJRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-4-(1-oxido-pyridin-3-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Oxide compounds useful in the treatment of cardiovascular ailments

  摘要：

  本发明涉及具有心血管特性的新型N-氧化物化合物，特别是具有降压活性的化合物，其符合以下公式 ##STR1## 其中Py代表未取代或取代的N-氧化吡啶基，R.sub.1代表氢或未取代或取代的较低烷基，R.sub.2和R.sub.3中的一个代表较低烷基，另一个代表氢；较低烷基；含有自由、醚化或酯化的羟基、氧代、功能修饰羧基或自由或取代的氨基或亚胺基的较低烷基；功能修饰羧基；或自由或取代的氨基，其中氨基R.sub.2或R.sub.3可以与较低烷基基团R.sub.1结合，或者，如果R.sub.2或R.sub.3代表例如羟基较低烷基，则该羟基较低烷基可以与相邻的酰基Ac.sub.1或Ac.sub.2一起形成2-氧代-1-氧代-较低烷基基团，其羰基与1,4-二氢吡啶环的3-或5-环碳原子结合，且每个基团Ac.sub.1和Ac.sub.2分别代表酸的酰基基团，以及具有形成盐的基团的公式I的化合物的盐，这些化合物的制备方法，这些化合物及其盐的用途，以及包含这些化合物和盐的药物制剂，作为治疗心血管疾病，如高血压、血管收缩、心绞痛和心脏不全的降压剂和冠状血管扩张剂。

  公开号：

  US04497808A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烟碱醛基1,4-二氢吡啶二羧酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  摘要 1,4-二氢吡啶羧酸盐是通过烟醛与氨基巴豆酸酯在室温下在p- TsOH存在下反应制备的。对制备的化合物进行了抗微生物、自由基清除和α-葡萄糖苷酶抑制活性的评估。化合物 2,6-二苯基-4-(吡啶-3-基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯和4-(2-氯-5-(4-氟苯基)吡啶-3-基二乙酯)-2,6-二苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯被鉴定为有效的抗真菌剂。化合物2,6-二甲基-4-(吡啶-3-基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二乙酯、4-(2-氯吡啶-3-基)-2,6-二甲基- 1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯和 2,6-二甲基-4-(吡啶-4-基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯被鉴定为\({\text{ABT}}{{{\text{S}}}^{{\centerdot + }}}\)自由基清除剂。化合物4-(2-氯-5-苯基吡啶-3-基)-2,6-二苯基-1

  DOI：

  10.1134/s1068162021060224

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines using ammonium carbonate in water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Zahra Razmi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.098

  日期：2010.2

  known and new 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines are prepared efficiently via Biginelli and Hantzsch reactions using ammonium carbonate in water. Competition between Biginelli and Hantzsch reactions is observed with pyridine carbaldehydes. Using this methodology, Hantzsch esters are synthesized in higher yields and purities than with other procedures without the use of a catalyst

  通过Biginelli和Hantzsch反应，使用碳酸铵在水中有效地制备了各种已知的和新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和1,4-二氢吡啶。用吡啶甲醛观察到Biginelli反应和Hantzsch反应之间的竞争。使用这种方法，无需使用催化剂或有机溶剂，即可比其他方法以更高的收率和纯度合成汉茨酯。
• Chemical compounds having ion channel blocking activity for the treatment of immune dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20020119989A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to chemical compounds having inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca), and the use of such compounds for the treatment or alleviation of diseases or conditions relating to immune dysfunction. Moreover, the invention relates to a method of screening a chemical compound for inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca).

  本发明涉及具有对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的化合物，以及利用这种化合物治疗或缓解与免疫功能紊乱相关的疾病或症状。此外，本发明涉及一种筛选化合物对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的方法。
• Synthesis of Some New Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1515/znb-2006-0110

  日期：2006.1.1

  5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines have been synthesized, which have ethoxycarbonyl and acetyl groups on 3- and 5-positions, respectively. A three-step procedure has been examined to increase the yield of the desired products, by suppressing the formation of the symmetrically substituted 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines and 3,5-diethoxycarbonyl- 1,4-dihydropyridines.

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。
• Ionic Liquid [EMIM]OAc under Ultrasonic Irradiation towards Synthesis of 1,4-DHP's
  作者：B. Palakshi Reddy、K. Rajesh、V. Vijayakumar

  DOI：10.1002/jccs.201190041

  日期：2011.6

  The ionic liquid 1‐ethyl‐3‐methylimidazole acetate ([EMIM]OAc) was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one‐pot, three‐component synthesis of 1,4‐dihydropyridines from arylaldehydes, ethylacetoacetate/acetylacetone and ammonium acetate at room temperature under sonication. The developed method has many advantages, including devoid of harmful catalysts, reacting at room temperature

  发现离子液体1-乙基-3-甲基咪唑乙酸酯（[EMIM] OAc）是一种温和而有效的催化剂，可从芳基醛，乙酰乙酸乙酯/乙酰丙酮高效，一锅，三组分合成1,4-二氢吡啶和乙酸铵在室温下超声处理。所开发的方法具有许多优点，包括没有有害的催化剂，在室温下反应，以简单的方法或操作方便的更高产率。
• Ultrasound-mediated, uranyl nitrate hexahydrate-catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines under mild conditions
  作者：B. Palakshi Reddy、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-014-1784-5

  日期：2015.9

  Synthesis of 1,4-dihydropyridines by three-component condensation reaction of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate have been found to be efficiently catalyzed by uranyl nitrate hexahydrate [UO2(NO3)2 · 6H2O] at room temperature under ultrasound irradiation. This novel synthetic method offers the advantages of high yields, short reaction times, simplicity, and easy workup compared

  通过醛，1,3-二羰基化合物和乙酸铵的三组分缩合反应合成1,4-二氢吡啶被发现可被六水合硝酸铀酰[UO 2（NO 3）2 · 6H 2 O]有效地催化。在室温下超声照射下。与文献中报道的常规方法相比，这种新颖的合成方法具有高收率，反应时间短，简单且易于后处理的优点。