2--3,3-bis-(methylthio)-acrylnitril | 82447-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2--3,3-bis-(methylthio)-acrylnitril
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile；2-[benzothiazolyl-(2)]-3,3-bis(methoylthio)acrylonitrile；2-benzothiazol-2-yl-3,3-bis-methylsulfanylacrylonitrile；2-(Benzothiazolyl-(2))-3,3-bis-(methylthio)-acrylnitril；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 82447-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S₃
• 分子量: 278.423
• InChiKey: XSLRPBDCUWYKEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-121 °C(Solv: methanol (67-56-1); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  388.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--3,3-bis-(methylthio)-acrylnitril 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3-amino-5-methylthio-4-(2-benzothiazolyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的腈类：一些新型 2-杂环苯并噻唑衍生物的合成

  摘要：

  2-氰基甲基苯并噻唑 (1) 用于合成几种新的 2-杂基苯并噻唑衍生物，如吡唑基、噻吩基、吡啶基、苯并咪唑基和苯并噻唑基衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500701323432
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2--3,3-bis-(methylthio)-acrylnitril
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的腈类：一些新型 2-杂环苯并噻唑衍生物的合成

  摘要：

  2-氰基甲基苯并噻唑 (1) 用于合成几种新的 2-杂基苯并噻唑衍生物，如吡唑基、噻吩基、吡啶基、苯并咪唑基和苯并噻唑基衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500701323432

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Novel Benzothiazole Analogues
  作者：Aisha Y. Hassan、Marwa T. Sarg、Ebtehal M. Hussein

  DOI：10.1002/jhet.3524

  日期：2019.4

  anticancer activity of benzothiazole derivatives, differently substituted benzothiazole derivatives 2a–c to 34a,b, attached at 2‐position to different heterocyclic moieties, were synthesized via different chemical reactions. Thirteen of the newly synthesized compounds were selected by the National Cancer Institute, Bethesda, Maryland, USA, and evaluated for their in vitro antitumor activity against 60

  根据已报道的苯并噻唑衍生物的抗癌活性的药理学原理，通过不同的化学反应合成了取代取代的苯并噻唑衍生物2a – c至34a，b（在2位位置连接到不同的杂环基上）。美国马里兰州贝塞斯达的国家癌症研究所选择了13种新合成的化合物，并在一剂筛选小组中评估了它们对60种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，其中两种化合物4和17表现出高活性，并选择在五剂量全板试验中进行进一步评估，其中化合物4对所有细胞系均具有强大的生长抑制活性，GI 50范围从0.683至4.66μM/ L，此外还具有针对大多数细胞的出色的致死活性。细胞系。
• REVISED SYNTHESIS OF SOME NEW DERIVATIVES OF BIOLOGICAL INTEREST 2-HETEROCYCLIC BENZOTHIAZOLYL DERIVATIVES OF BIOLOGICAL INTEREST
  作者：A. A. Fadda、F. A. Amer、M. E. A. Zaki、K. H. Samir

  DOI：10.1080/10426509908044970

  日期：1999.12

  Abstract Substituted benzothiazole at position 2 by a heterocyclic ring has been prepared by the action of bifunctional compounds on the active intermediate a-2-benzoth: azolyl-β-arylaminoacrylonitrile (III). Compound III was obtained by refluxing a-2-benzothiazolyl-β, β-dimethylthioacrylonitrile (II) with aromatic amines in ethanol for a long time. Refluxing equimolar amounts of I11 and hydrazine

  摘要 通过双官能化合物对活性中间体 α-2-苯并噻唑：唑基-β-芳基氨基丙烯腈 (III) 的作用，制备了 2 位被杂环取代的苯并噻唑。将α-2-苯并噻唑基-β,β-二甲基硫代丙烯腈(II)与芳香胺在乙醇中长时间回流得到化合物III。在 DMF 存在下回流等摩尔量的 I11 和肼、羟胺、胍乙二胺和乙醇胺，分别产生相应的 2-pyra-2010、异恶唑、嘧啶、1,4-二氮杂和 1,4-恶氮杂苯并噻唑 (V-IX)。所有新制备的化合物的结构都已通过分析和光谱数据得到证实。
• Pyrazolylbenzothiazole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20060247210A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Pharmaceutical pyrazolybenzothiazole compositions of formula (1) are provided. The compositions may be pharmaceutically acceptable salts. R 1 , R 2 and R 3 at each occurrence are independently selected from amino, aminosulfinyl, aminosulfonyl, aryl, azido, halogen, heteroalkyl, heteroaryl, hydrazinyl, hydrocarbyl, hydrogen, hydroxyl, nitro, nitroso, phosphate, phosphinate, phosphonate, phosphonium, phosphorothioate, phosphoryl, sulfamoyl, sulfate, sulfinic acid, sulfonamido, sulfonate, sulfonic acid, sulfonyl, sulfoxido, thiol, thioureido, and ureido, and R 4 is selected from hydrogen, heteroalkyl, heteroaryl, and hydrocarbyl.

  提供了公式（1）的药用吡唑基苯并噻唑类化合物。这些化合物可以是药用可接受的盐。每次出现的R1，R2和R3均独立地从氨基，氨基亚磺酰基，氨基磺酰基，芳基，偶氮基，卤素，杂基烷基，杂环基，肼基，烃基，氢，羟基，硝基，亚硝基，磷酸盐，磷酸酯，膦酸盐，膦酸铵，磷代硫酸盐，磷酰基，磺酰胺基，硫酸盐，亚磺酸，磺酸，磺酰基，亚磺酰基，硫醇基，硫脲基和脲基中独立选择，而R4从氢，杂基烷基，杂环基和烃基中选择。
• PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20110178126A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention have use as therapeutic agents, e.g., they demonstrate anti-proliferative, anti-inflammatory, anti-angiogenic, anti-migration activities. In one embodiment of the invention, formulations of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical formulations are useful in the treatment of, e.g., anti-inflammatory, renal, and hyperproliferative disorders. The compounds of the invention are pyrazolylbenzothiazole derivatives of the following formula (1) wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明提供了制药组合物和化合物。该发明的化合物可用作治疗剂，例如，它们表现出抗增殖、抗炎、抗血管生成、抗迁移活性。在本发明的一种实施例中，提供了与生理可接受载体结合的化合物配方。制药配方在治疗抗炎、肾脏和高增殖性疾病方面是有用的。本发明的化合物是以下式(1)的吡唑基苯并噻唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• [EN] PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：KINETEK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004011460A3

  公开（公告）日：2004-05-06