5-methyl-5-phenethyl-imidazolidine-2,4-dione | 5472-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methyl-5-phenethyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Methyl-5-phenaethyl-imidazolidin-2,4-dion；Methyl-<2-phenyl-aethyl>-hydantoin；4-Phenaethyl-4-methyl-2.5-dioxo-imidazolidin；5-methyl-5-(2-phenylethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 5472-90-2；142777-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03966872
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ABQYGDKEPFRUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-phenethyl-imidazolidine-2,4-dione 在 硫酸 作用下， 生成 4-苯基异缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Potential Growth Antagonists. I. Hydantoins and Disubstituted Glycines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01081a024
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-methyl-5-phenethyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  RESEARCHES ON HYDANTOINS. L.¹ THE SYNTHESIS OF HYDANTOINS POSSESSING THE PROPERTIES OF HYPNOTICS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01345a041

文献信息

• Direct chemical derivatization of natural plant extract: straightforward synthesis of natural plant-like hydantoin
  作者：Keisuke Tomohara、Tomohiro Ito、Naoto Hasegawa、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.054

  日期：2016.2

  The direct chemical derivatization of natural plant extracts that would enable the straightforward synthesis of natural plant-like molecules seemed to be far from reality due primarily to the inherently complex chemical property of the extract. After model studies, the envisioned derivatization was realized under the rationally designed Bucherer–Bergs reaction conditions to afford unnatural hydantoin

  天然植物提取物的直接化学衍生化将使天然植物样分子的直接合成成为现实，这似乎还远远没有实现，这主要是由于提取物固有的复杂化学性质。经过模型研究，可以在合理设计的Bucherer-Bergs反应条件下实现预想的衍生化反应，以从姜黄姜黄乙酸乙酯提取物中提供带有四取代碳的非天然乙内酰脲。反应以足够的化学选择性进行，从而通过可靠的光谱分析指导从混合物中鉴定出所需的产物。
• Rapid generation of molecular complexity using ‘sequenced’ multi-component reactions: one-pot synthesis of 5,5′-disubstituted hydantoins from methyleneaziridines
  作者：Cyril Montagne、Jason J. Shiers、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.135

  日期：2006.12

  2-Methyleneaziridines can be transformed into 5,5′-disubstituted hydantoins in moderate to good yield (48–75%) via a ‘one-pot’ process that brings together up to six components in an orchestrated way.

  可以通过“一锅法”将2-亚甲基氮丙啶以中等到良好的产率（48-75％）转化为5,5'-二取代的乙内酰脲，该过程以精心策划的方式将多达六个组分结合在一起。
• Ethylene-substituted phenylalkylethylene-diamine-platinum (II or IV)
  申请人：Asta Pharma AG

  公开号：US05194644A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Antitumor acting platinum(II or IV) complexes of the general formula ##STR1## where B represents a phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl radical which is optionally substituted in the phenyl nucleus by the radical R.sub.1 and R.sub.1 is hydrogen, halogen, trihalogen methyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy or C.sub.2 -C.sub.6 -alkanoyloxy or where B together with the structural part H.sub.2 N--CR.sub.2 <forms a tetrahydroisoquinoline radical, if B contains benzyl and R.sub.2 hydrogen and the benzyl radical in the 2-position contains the CH.sub.2 -radical or where B together with the structural part --CR.sub.2 < represents a tetrahydronaphthyl radical in which one CH.sub.2 group is optionally replaced by oxygen, or where B together with the structural part --CR.sub.2 < represents a decahydronaphthyl radical or an indanyl radical; R.sub.2 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, it also being possible for the phenyl ring of this group R.sub.2 to be substituted by hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkanoyloxy or halogen; the radicals R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and represent hydrogen, C.sub.1 -C.sub.12 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl and X stands for the equivalent of a physiologically acceptable anion or X can also be a water molecule, where in the latter case the missing negative charge is saturated by a corresponding physiologically acceptable acid anion, where in the case of platinum(II) complexes, two of the groups X are absent.

  通式为##STR1##的抗肿瘤铂(II或IV)配合物，其中B代表一苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基基团，该基团在苯环上可选地被基团R.sub.1取代，而R.sub.1是氢、卤素、三卤甲基、C.sub.1-C.sub.6-烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧基或C.sub.2-C.sub.6-酰氧基，或者当B与结构部分H.sub.2 N--CR.sub.2 <形成四氢异喹啉基团时，B含有苄基，R.sub.2为氢，苄基基团在2-位上含有CH.sub.2-基团，或者当B与结构部分--CR.sub.2 <一起表示一个四氢萘基团，其中一个CH.sub.2基团可选地被氧替换，或者当B与结构部分--CR.sub.2 <一起表示一个十氢萘基团或吲哚基团时；R.sub.2代表氢、C.sub.1-C.sub.6-烷基、苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，该基团R.sub.2的苯环也可以被羟基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.2-C.sub.6-酰氧基或卤素取代；基团R.sub.3和R.sub.4相同或不同，代表氢、C.sub.1-C.sub.12-烷基、C.sub.3-C.sub.8-环烷基，X代表生理上可接受的阴离子的当量，或者X也可以是一个水分子，在后一种情况下，缺失的负电荷由相应的生理上可接受的酸阴离子饱和，当为铂(II)配合物时，两个X基团不存在。
• Ethylene-substituted phenylalkylethylenediamine-platinum (II or IV)
  申请人：Asta Pharma AG

  公开号：US05238955A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  Antitumor acting platinum(II or IV) complexes of the general formula ##STR1## where B represents a phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl radical which is optionally substituted in the phenyl nucleus by the radical R.sub.1 and R.sub.1 is hydrogen, halogen, trihalogen methyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy or C.sub.2 -C.sub.6 -alkanoyloxy or where B together with the structural part H.sub.2 N-CR.sub.2 < forms a tetrahydroisoquinoline radical, if B contains benzyl and R.sub.2 hydrogen and the benzyl radical in the 2-position contains the CH.sub.2 -radical or where B together with the structural part --CR.sub.2 < represents a tetrahydronaphthyl radical in which one CH.sub.2 group is optionally replaced by oxygen, or where B together with the structural part --CR.sub.2 < represents a decahydronaphthyl radical or an indanyl radical; R.sub.2 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, it also being possible for the phenyl ring of this group R.sub.2 to be substituted by hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkanoyloxy or halogen; the radicals R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and represent hydrogen, C.sub.1 -C.sub.12 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl and X stands for the equivalent of a physiologically acceptable anion or X can also be a water molecule, where in the latter case the missing negative charge is saturated by a corresponding physiologically acceptable acid anion, where in the case of platinum(II) complexes, two of the groups X are absent.

  一般式为##STR1##的抗肿瘤铂（II或IV）配合物，其中B代表苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基基团，该基团在苯环中可以由基团R.sub.1替代，R.sub.1为氢、卤素、三卤甲基、C.sub.1-C.sub.6-烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧基或C.sub.2-C.sub.6-酰氧基，或者当B与结构部分H.sub.2N-CR.sub.2 <结合形成四氢异喹啉基团时，如果B包含苄基且R.sub.2为氢，则2-位置的苄基基团包含CH.sub.2-基团；或者B与结构部分--CR.sub.2 <结合形成四氢萘基团，其中一个CH.sub.2基团可以被氧原子替换，或者B与结构部分--CR.sub.2 <结合形成十氢萘基团或茚基基团；R.sub.2代表氢、C.sub.1-C.sub.6-烷基、苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，该基团R.sub.2的苯环也可以被羟基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.2-C.sub.6-酰氧基或卤素替代；基团R.sub.3和R.sub.4相同或不同，代表氢、C.sub.1-C.sub.12-烷基、C.sub.3-C.sub.8-环烷基，X代表生理上可接受的阴离子的当量或X也可以是一个水分子，在后一种情况下，缺失的负电荷通过相应的生理上可接受的酸性阴离子饱和，对于铂（II）配合物，两个X基团缺失。
• Im Ethylenteil substituierte Phenyl-alkylethylendiamin-Platin (II oder IV)-Derivate und Phenylalkyl-ethylendiamine
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0451753A1

  公开（公告）日：1991-10-16

  Antitumorwirksame Platin(II oder IV)-Komplexe der allgemeinen Formel worin B einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest bedeutet, welcher gegebenenfalls im Phenylkern durch den Rest R₁ substituiert ist und R₁ Wasserstoff, Halogen, Trihalogenmethyl, C₁-C₆-Alkyl, Hydroxy, C₁-C₆-Alkoxy oder C₂-C₆-Alkanoyloxy ist oder worin B zusammen mit dem Strukturteil H₂N-CR₂ einen Tetrahydroisochinolinrest bildet, falls B Benzyl und R₂ Wasserstoff und der Benzylrest in 2-Stellung den CH₂-Rest enthält oder worin B zusammen mit dem Strukturteil -CR₂ einen Tetrahydronaphthylrest darstellt, bei dem gegebenenfalls eine CH₂-Gruppe durch Sauerstoff ersetzt ist, oder worin B zusammen mit dem Strukturteil -CR₂ einen Decahydronaphthylrest oder einen Indanylrest darstellt; R₂ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl bedeutet, wobei der Phenylring dieser Gruppe R₂ auch durch Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₆-Alkanoyloxy oder Halogen substituiert sein kann; die Reste R₃ und R₄ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, Phenyl, welches gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkoxy substituiert ist bedeuten und X für das Äquivalent eines physiologisch verträglichen Anions steht oder X auch ein Wassermolekül sein kann, wobei im letzteren Falle die fehlende negative Ladung durch ein entsprechendes physiologisch verträgliches Säureanion abgesättigt wird, wobei im Falle von Platin(II)-Komplexen zwei der Gruppen X entfallen.

  抗肿瘤铂（II 或 IV）通式络合物 其中 B 是苯基-C₁-C₄-烷基，其苯基核可任选地被基 R₁取代，且 R₁ 是氢、卤素、三卤甲基C₁-C₆-烷基、羟基、C₁-C₆-烷氧基或 C₂-C₆-烷酰氧基，或者 B 与结构部分 H₂N-CR₂ 一起形成四氢异喹啉基、如果 B 是苄基，R₂是氢，且 2 位的苄基含有 CH₂基，或者 B 与结构部分-CR₂一起是四氢萘基，其中一个 CH₂ 基团可选择被氧取代，或者 B 与结构部分-CR₂一起是十氢萘基或茚满基；R₂ 是氢、C₁-C₆-烷基、苯基或苯基-C₁-C₄-烷基，其中该基团 R₂ 的苯基环也可被羟基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基、C₂-C₆-烷酰氧基或卤素取代； R₃ 和 R₄ 基相同或不同，并且是氢、C₁-C₁-C₁-₂-烷基、C₃-C₈-环烷基、苯基（可选择被 C₁-C₆-烷氧基取代），以及 X 是相当于生理上可耐受的阴离子或 X 也可以是水分子、在后一种情况下，缺失的负电荷被相应的生理上可容忍的酸阴离子饱和。