1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-ethylurea | 860177-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-ethylurea
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-2-yl)-3-ethylurea；1-(1-benzothiophen-2-yl)-3-ethylurea
• CAS: 860177-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: ZPBRIGHQBGYARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-ethylurea 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.92h， 以79%的产率得到3-ethylbenzothieno[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从噻吩-和苯并噻吩-2-基-脲中简单一锅法合成 N-烷基和 N-芳基噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮

  摘要：

  摘要我们在本文中描述了从各自的噻吩-2-基脲中方便地一锅法合成 N-取代的噻吩并和苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮。这种分子内环化可能通过 Vilsmeier-Haack 二甲基亚胺中间体进行，已证明在 N,N'-双芳基脲存在下进行时具有区域选择性，并且允许嘧啶酮 N3 和 C4 位置的独立官能化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.596985
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-ethylurea
  参考文献：
  名称：

  从噻吩-和苯并噻吩-2-基-脲中简单一锅法合成 N-烷基和 N-芳基噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮

  摘要：

  摘要我们在本文中描述了从各自的噻吩-2-基脲中方便地一锅法合成 N-取代的噻吩并和苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮。这种分子内环化可能通过 Vilsmeier-Haack 二甲基亚胺中间体进行，已证明在 N,N'-双芳基脲存在下进行时具有区域选择性，并且允许嘧啶酮 N3 和 C4 位置的独立官能化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.596985

文献信息

• A Simple, One-Pot Synthesis of N-Alkyl and N-Aryl Thieno[2,3-d]pyrimidinones from Thiophene- and Benzothiophene-2-yl-ureas
  作者：Ian A. Yule、Colin W. G. Fishwick

  DOI：10.1080/00397911.2011.596985

  日期：2013.1

  herein describe a convenient, one-pot synthesis of N-substituted thieno and benzothieno[2,3-d]pyrimidinones from the respective thiophene-2-yl ureas. This intramolecular cyclization, which presumably proceeds via a Vilsmeier–Haack dimethyliminium intermediate, has proven to be regioselective when performed in the presence of N,N′-bisarylureas and allows for independent functionalization of the pyrimidinone

  摘要我们在本文中描述了从各自的噻吩-2-基脲中方便地一锅法合成 N-取代的噻吩并和苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮。这种分子内环化可能通过 Vilsmeier-Haack 二甲基亚胺中间体进行，已证明在 N,N'-双芳基脲存在下进行时具有区域选择性，并且允许嘧啶酮 N3 和 C4 位置的独立官能化。图形概要