methyl N,N'-di(thianaphthene-2-ylcarbonyl)-imidoselenocarbamate | 1255907-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl N,N'-di(thianaphthene-2-ylcarbonyl)-imidoselenocarbamate
• 英文别名: methyl N,N'-di(thienaphthen-2-ylcarbonyl)imidoselenocarbamate；methyl-N,N'-di(thienaphthen-2-ylcarbonyl)imidoselenocarbamate；methyl N,N'-bis(1-benzothiophene-2-carbonyl)carbamimidoselenoate
• CAS: 1255907-97-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂S₂Se
• 分子量: 457.435
• InChiKey: FBWDGCMWZSQICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl N,N'-di(thianaphthene-2-ylcarbonyl)-imidoselenocarbamate
  参考文献：
  名称：

  来自双酰基酰亚胺硒代氨基甲酸酯的抗肿瘤剂的结构变化。基于构象行为分析的构效关系建议

  摘要：

  已经对先前报道的一系列对称取代的双酰基酰亚胺硒代氨基甲酸酯（BSeC）衍生物进行了分子建模研究，该衍生物在体外显示出显着的抗肿瘤活性针对一组人类肿瘤细胞系。这些衍生物可被认为是围绕氨基甲酰亚氨脂酸甲酯核构建的中心支架，其中两个杂芳基酰基片段位于支架的氮原子上，从而形成不同的BSeC。结果表明，所选杂芳基环的性质对化合物的抗增殖活性具有显着影响，并且作为第一近似值，这与释放甲基硒醇（MeSeH）的能力有关。最初的假设最终决定了所研究化合物的抗肿瘤活性。MeSeH从活性BSeC中的释放已通过顶空气相色谱质谱技术确认。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.001

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of novel symmetrical alkylthio- and alkylseleno-imidocarbamates
  作者：Elena Ibáñez、Daniel Plano、María Font、Alfonso Calvo、Celia Prior、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.013

  日期：2011.1

  in the five cell lines tested. Therefore, compounds 2b and 8b were evaluated by flow cytometric analysis for their effects on cell cycle distribution and apoptosis in MCF-7 cells. 2b was the most active, with an apoptogenic effect similar to camptothecin, which was used as a positive control. Both of them provoked cell cycle arrest leading to the accumulation of cells in either G2/M and S phase. These

  这里描述的研究涉及一系列三十种新的对称取代的亚氨基硫代氨基甲酸酯和亚氨基硒代氨基甲酸酯衍生物的合成及其在体外对五种人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性的评估：乳腺腺癌（MCF-7），结肠癌（HT- 29），淋巴细胞白血病（K-562），肝癌（Hep-G2），前列腺癌（PC-3）和一种非恶性乳腺衍生细胞系（MCF-10A）。在至少一种细胞系中，十八种化合物的GI 50值低于10μM。事实证明，两种癌细胞（MCF-7和HT-29）对5种化合物（1b，2b，3b，4b和5b）最敏感），其生长抑制在纳摩尔范围内，化合物1b，3b，7b，8b和9b的值小于1μM。此外，所有上述化合物均显示出较低的GI 50比一些标准的化学治疗药物的参考值高。结果还表明，在硒位置的脂族链的性质（甲基比苄基更好）和杂原子的性质（Se比S更好）对化合物的抗增殖活性有显着影响。这些发现加强了我们先前关于硒甲基作为此类化合物生物活性支
• Leishmanicidal Activities of Novel Methylseleno-Imidocarbamates
  作者：Celia Fernández-Rubio、Daphne Campbell、Andrés Vacas、Elena Ibañez、Esther Moreno、Socorro Espuelas、Alfonso Calvo、Juan Antonio Palop、Daniel Plano、Carmen Sanmartin、Paul A. Nguewa

  DOI：10.1128/aac.00997-15

  日期：2015.9

  cause cell cycle arrest in G1. Interestingly, evaluation of expression of genes related to proliferation (PCNA), treatment resistance (ABC transporter and alpha-tubulin), and virulence (quinonoid dihydropteridine reductase [QDPR]) showed several alterations in gene expression profiling. All these results prompt us to propose both compounds as candidates to treat leishmanial infections.

  新型抗衰老药物的产生已成为当务之急。硒及其衍生物具有良好的杀菌作用。实际上，某些寄生虫表达硒蛋白并代谢硒。最近，硒衍生物已显示出降低寄生虫感染小鼠体内寄生虫病，临床表现和死亡率的潜力。在本文中，根据药物相似性参数选择了四个候选物后，我们观察到其中两个分别称为化合物2b [甲基-N，N'-二（噻吩-2-基羰基）-亚氨基硒代氨基甲酸酯]和4b [甲基-N， N'-二（5-硝基噻吩-3-基羰基）-亚氨基硒基氨基甲酸酯]在利什曼原虫主要前鞭毛体中表现出低的50％抑制浓度（IC50s）（<3μM）和良好的选择性指数（SIs）（> 5），并且对利什曼原虫没有毒性巨噬细胞。此外，在分析其对大肠埃希氏菌体外感染的治疗潜力时，这两种化合物均显示了亚致死浓度，大大降低了鞭毛体负担（约80％）。此外，在巨噬细胞中，这些硒化合物会诱导产生一氧化氮，据称这对于抵抗细胞内病原体至关重要。已证明化合物2b和4b导致G1