11-O-benzoylbergenin | 1329446-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-O-benzoylbergenin
• 英文别名: [(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-tetrahydroxy-9-methoxy-6-oxo-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1329446-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: SABKEQQMTGJUKE-IONYDWJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  岩白菜素 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-O-benzoylbergenin
  参考文献：
  名称：

  作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的香柠檬素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  在这份手稿中，我们合成了一系列 bergenin 类似物，分析了它们对两种生物活性（抗氧化活性 (ORAC) 和蘑菇酪氨酸酶抑制活性）的结构重要性。其中，含有儿茶酚部分的化合物 5 表现出最大的抗氧化活性（3.75 μmol Trolox 当量/μmol 5）。此外，与熊果苷（IC50 值 = 221.8 ± 1.9 μM）和曲酸（IC50 值 = 46.6 ± 3.8 μM）的标准酪氨酸酶抑制剂相比，发现化合物 5 最有效（IC50 值 = 17.5 ± 0.04 μM） . bergenin 衍生物的 bergenin 部分、酯键和苯甲酸部分影响两种生物活性。酪氨酸酶抑制活性受苯甲酸部分取代基的影响。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0903-3

文献信息

• Synthesis and antiglycation potentials of bergenin derivatives
  作者：T. Vijaya Kumar、Ashok K. Tiwari、A. Robinson、K. Suresh Babu、R. Sateesh Chandra Kumar、D. Anand Kumar、A. Zehra、J. Madhusudna Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.131

  日期：2011.8

  Bergenin (1), major bioactive compound isolated from methanolic extract of Mallotus philippinensis, displayed moderate AGE inhibition activity (IC50 = 186.73 mu M). A series of derivatives of bergenin (3a-k) containing variety of aromatic acids were synthesized under mild conditions by modification of sugar part. Selective esterification of hydroxyl groups on the sugar part enhanced antiglycation potential of bergenin. Compounds 3j and 3k exhibited potent antiglycation activity with the IC50 values of 60.75 and 12.28 mu M, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-activity relationships of bergenin derivatives effect on α-glucosidase inhibition
  作者：Yusei Kashima、Hidehiko Yamaki、Takuya Suzuki、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.3109/14756366.2012.719503

  日期：2013.12.1

  The alpha-glucosidase inhibitory activities of bergenin derivatives were evaluated. Bergenin derivatives were synthesized from bergenin which is a characteristic compound of B. ligulata. A new bergenin derivative, 11-O-(3',4'-dimethoxybenzoyl)-bergenin showed the highest potent inhibitory activity among those of bergenin derivatives. The presence of substituents at 3',4'-position in bergenin derivatives altered the alpha-glucosidase inhibitory activity. 11-O-(3', 4'-dimethoxybenzoyl)-bergenin was noncompetitive inhibitor for alpha-glucosidase. The present study reveals that bergenin derivatives could be classified as a new group of alpha-glucosidase inhibitors.