1,1-bis(phenylchloroboryl)ethane | 934750-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(phenylchloroboryl)ethane
• 英文别名: 1,1-bis(chloro-phenyl-boryl)ethane；MeCH(PhBCl)2；MeCH(BPhCl)2；Chloro-[1-[chloro(phenyl)boranyl]ethyl]-phenylborane；chloro-[1-[chloro(phenyl)boranyl]ethyl]-phenylborane
• CAS: 934750-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₄B₂Cl₂
• 分子量: 274.793
• InChiKey: ALTVPEJFTCCDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylchloroboryl)ethane 在 Et₃N 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (4-methyl-1,2-diisopropyl-3,5-diphenyl-1,2-diaza-3,5-diborolyl)potassium
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂-3,5- diborolyl的碱金属的夹心复合配体设有η 1，η 2，η 3，η 4种协调方式

  摘要：

  1,2-二异丙肼和1,1-双（苯基氯硼基）乙烷的闭环反应生成具有CB 2 N 2的杂环化合物框架。该前体的去质子化得到1,2-二异丙基-4-甲基-3,5-二苯基-1,2-二氮杂-3,5-二硼烯丙基，一种环戊二烯基类似物，其在环骨架中仅包含一个碳原子。已经制备并表征了新配体的锂盐，钠盐和钾盐。单体和聚合钠金属茂的结构，以及结合了新杂环的聚合钾金属茂的结构，已通过单晶X射线衍射法确定。这些结构不仅显示出许多相似之处，而且与基于碳的类似物相比，在新配体的配位行为上也存在显着差异。

  DOI：

  10.1021/om061091x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis-dichlorboryl-ethan 、 四苯基锡 生成 1,1-bis(phenylchloroboryl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Krahulic, Kelly E.; Tuononen, Heikki M.; Parvez, Masood, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5858 - 5865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tuning the electronic properties of cyclopentadienyl analogs with CB2N2 frameworks: 1,2-diphenyl-1,2-diaza-3,5-diborolyl ligands and their alkali metal salts
  作者：Hanh V. Ly、Jari Konu、Masood Parvez、Roland Roesler

  DOI：10.1039/b802930j

  日期：——

  Two heterocyclic cyclopentadienyl analogs with a CB2N2 skeleton, 4-methyl-1,2,3,5-tetraphenyl-1,2-diaza-3,5-diborolidine and 4-methyl-3,5-dimethylamino-1,2-diphenyl-1,2-diaza-3,5-diborolidine were prepared through cyclocondensation of the corresponding 1,1-bis(organochloroboryl)ethane with 1,2-diphenylhydrazine. The former diazadiborolidine featured a cyclopentadiene-like structure with short B–N bonds and a planar ring framework, while in the latter the B–N bonds were noticeably longer and the ring framework was considerably folded as a result of the interaction between boron and the electron donating NMe2 groups. The dimethylamino substituted diazadiborolidine could not be deprotonated due to the reduced acidity of the ring proton, however, the B-phenylated analog was easily deprotonated and the lithium, sodium and potassium 1,2-diaza-3,5-diborolyls were isolated and structurally characterized. The solid state structures of the lithium and sodium salts were similar, with an η1-coordinated π ligand and three THF molecules completing the coordination sphere of the metal. The potassium salt featured a highly unusual mono-dimensional polymeric structure with the metal π-coordinated by the CB2N2 ligand and two of the phenyl groups on boron and nitrogen, and σ-coordinated by one THF molecule.

  两种具有CB2N2骨架的杂环环戊二烯类类似物，4-甲基-1,2,3,5-四苯基-1,2-二氮-3,5-双博烯和4-甲基-3,5-二甲氨基-1,2-二苯基-1,2-二氮-3,5-双博烯，通过相应的1,1-双（有机氯硼基）乙烷与1,2-二苯肼的环缩合反应制备而成。前者的二氮双博烯具有类环戊二烯的结构，B–N键较短，环框架呈平面状；而后者的B–N键明显较长，环框架由于硼和供电子的NMe2基团之间的相互作用而显著折叠。由于环质子的酸性降低，二甲氨基取代的二氮双博烯无法去质子化，然而，B-苯基化的类似物却能轻易去质子化，锂、钠和钾的1,2-二氮-3,5-双博烯盐被分离并进行了结构表征。锂和钠盐的固态结构相似，具有η1-配位的π配体和三个THF分子完成金属的配位层。钾盐则具有一种非常不寻常的一维聚合物结构，金属通过CB2N2配体进行π配位，同时氮和硼上的两个苯基也与金属σ配位，并与一个THF分子σ配位。
• More electron rich than cyclopentadienyl: 1,2-diaza-3,5-diborolyl as a ligand in ferrocene and ruthenocene analogs
  作者：Hanh V. Ly、Jani Moilanen、Heikki M. Tuononen、Masood Parvez、Roland Roesler

  DOI：10.1039/c1cc12281a

  日期：——

  Ruthenium and iron sandwich complexes incorporating cyclopentadienyl analogs with CB2N2− skeletons were characterized. Electrochemical measurements supported by computational studies revealed that in combination with larger metal ions such as Ru the CB2N2− ligand can be more electron-rich than its organic counterpart.

  研究人员对以 CB2N2-为骨架的环戊二烯类似物的钌和铁夹心配合物进行了表征。计算研究支持的电化学测量结果表明，在与较大的金属离子（如 Ru）结合时，CB2N2- 配体的电子富集程度高于其有机对应物。
• Unusual B4N2C2 Ligand in a Ruthenium Pseudo-Triple-Decker Sandwich Complex Displaying Three Reversible Electron-Transfer Steps
  作者：Hanh V. Ly、Heikki M. Tuononen、Masood Parvez、Roland Roesler

  DOI：10.1002/anie.200703556

  日期：2008.1
• Alkali-Metal Sandwich Complexes of a 1,2-Diaza-3,5-diborolyl Ligand Featuring η¹, η², η³, and η⁴ Coordination Modes
  作者：Hanh V. Ly、Taryn D. Forster、Andrea M. Corrente、Dana J. Eisler、Jari Konu、Masood Parvez、Roland Roesler

  DOI：10.1021/om061091x

  日期：2007.3.1

  prepared and characterized. The structures of both monomeric and polymeric sodium metallocenes, as well as the structures of polymeric potassium metallocenes incorporating the new heterocycle, have been determined by single-crystal X-ray diffractometry. These structures reveal not only many similarities but also significant differences in the coordination behavior of the new ligand compared with that of

  1,2-二异丙肼和1,1-双（苯基氯硼基）乙烷的闭环反应生成具有CB 2 N 2的杂环化合物框架。该前体的去质子化得到1,2-二异丙基-4-甲基-3,5-二苯基-1,2-二氮杂-3,5-二硼烯丙基，一种环戊二烯基类似物，其在环骨架中仅包含一个碳原子。已经制备并表征了新配体的锂盐，钠盐和钾盐。单体和聚合钠金属茂的结构，以及结合了新杂环的聚合钾金属茂的结构，已通过单晶X射线衍射法确定。这些结构不仅显示出许多相似之处，而且与基于碳的类似物相比，在新配体的配位行为上也存在显着差异。
• Krahulic, Kelly E.; Tuononen, Heikki M.; Parvez, Masood, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5858 - 5865
  作者：Krahulic, Kelly E.、Tuononen, Heikki M.、Parvez, Masood、Roesler, Roland

  DOI：——

  日期：——