3-bromo-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid chloride | 28384-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 3-Brom-2-benzothiophen-carboxylsaeurechlorid；3-bromobenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；3-Bromo-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride；3-bromo-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 28384-45-4
• 化学式: C₉H₄BrClOS
• 分子量: 275.553
• InChiKey: ODYJXKSOIUKEEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid chloride 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 11H-benzo[b]thieno[2,3-c]pyrrolo[2,3-a]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属介导的环化反应合成新的苯并[ b ]噻吩并稠环系统

  摘要：

  描述了通过闭环易位方法紧密合成具有嵌入的九元环系统的新的稠环稠合苯并[ b ]噻吩衍生物。通过钯介导的苯并[ b ]噻吩-2-酰基吲哚的氧化环化反应制备新型11 H-苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]吡咯并[2,3 - a ]吲哚-11-one还报道了衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.093
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属介导的环化反应合成新的苯并[ b ]噻吩并稠环系统

  摘要：

  描述了通过闭环易位方法紧密合成具有嵌入的九元环系统的新的稠环稠合苯并[ b ]噻吩衍生物。通过钯介导的苯并[ b ]噻吩-2-酰基吲哚的氧化环化反应制备新型11 H-苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]吡咯并[2,3 - a ]吲哚-11-one还报道了衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.093

文献信息

• Synthesis of Novel Chiral Thiophene-, Benzothiophene- and Benzofuran-Oxazoline Ligands and their Use in the Enantioselective Pd-Catalyzed Allylation
  作者：Lutz F. Tietze、J. Klaas Lohmann

  DOI：10.1055/s-2002-35577

  日期：——

  benzofuran-oxazoline ligands 6-11 containing a diphenylphosphino group at different positions of the heterocyclic skeleton have been prepared and used in the enantioselective allylation. The advantage of these new ligands is their easy accessibility and their high reactivity. The best results were obtained with ligand 9 to give the product 13 in 97.0% ee with 92% yield in 2 hours at 0 °C.

  在杂环骨架的不同位置含有二苯基膦基的新型噻吩、苯并噻吩和苯并呋喃-恶唑啉配体 6-11 已被制备并用于对映选择性烯丙基化。这些新配体的优点是易于获取和高反应性。用配体9获得了最好的结果，在0°C下2小时内以97.0% ee得到产物13，产率为92%。
• A Simple Catalytic Synthesis of Condensed Pyridones from <i>o</i>-Bromoarylcarboxamides Involving <i>i</i><i>pso</i> Substitution via Palladacycles
  作者：Raffaella Ferraccioli、Davide Carenzi、Elena Motti、Marta Catellani

  DOI：10.1021/ja0566127

  日期：2006.1.1

  105 degrees C. Under these conditions an unprecedented reaction sequence occurs leading to condensed pyridones in 23-86% yield. The proposed pathway proceeds through palladacycle-catalyzed homocoupling of the bromoamide, followed by intramolecular carbon-nitrogen bond-forming reaction with the carbon atom bearing the aminocarbonyl group, which is easily eliminated under palladium catalysis.

  据报道，使用 Pd(OAc)2/TFP 作为催化剂，在 105 摄氏度的 DMF 中使用 K2CO3 作为碱，从邻溴芳族甲酰胺催化合成缩合吡啶酮。在这些条件下，发生了前所未有的反应序列，导致在 23 -86% 的收率。所提出的途径通过钯环催化的溴酰胺均偶联进行，然后与带有氨基羰基的碳原子发生分子内碳 - 氮键形成反应，在钯催化下很容易消除。
• 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN111574535A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用，所述有机电致发光化合物具有式I的结构；所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中含有所述有机电致发光化合物中的任意一种或至少两种组合；所述有机电致发光化合物具有较高的发光效率以及较久的使用寿命。
• Dual Chalcogen‐Bonding Interactions for the Conformational Control of Urea**
  作者：Takumi Inoue、Moe Ota、Yui Amijima、Haru Takahashi、Shohei Hamada、Seikou Nakamura、Yusuke Kobayashi、Takahiro Sasamori、Takumi Furuta

  DOI：10.1002/chem.202302139

  日期：2023.10.26

  A dual chalcogen-bonding interaction has been developed as a means of establishing conformational control in sulfur- and selenium-containing ureas. By virtue of this dual interaction, urea derivatives adopt a planar structure bearing an X⋅⋅⋅O⋅⋅⋅X arrangement (X=S, Se). The rigidity of the structure and the acidity were found to increase in the order benzothiophene

  双硫族键相互作用已被开发为在含硫和含硒的脲中建立构象控制的一种手段。凭借这种双重相互作用，尿素衍生物采用具有 X⋅⋅⋅O⋅⋅⋅X 排列 (X=S, Se) 的平面结构。发现结构的刚性和酸度按照苯并噻吩<苯并硒吩脲的顺序增加。
• Synthesis of 6-Phenanthridinones and Their Heterocyclic Analogues through Palladium-Catalyzed Sequential Aryl−Aryl and <i>N</i>-Aryl Coupling
  作者：Raffaella Ferraccioli、Davide Carenzi、Ottavio Rombolà、Marta Catellani

  DOI：10.1021/ol0479949

  日期：2004.12.1

  6-Phenanthridinones and their heterocyclic analogues were synthesized through a one-pot procedure based on consecutive Pd-catalyzed aryl-aryl and N-aryl coupling from iodoarenes ortho-substituted by electron-releasing substituents and amides of o-bromoarene- and heteroarenecarboxylic acids.