(2E,4E)-octa-2,4-dienoic anhydride | 1028481-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-octa-2,4-dienoic anhydride
• 英文别名: (2E,4E)-octadienoic anhydride；octadienoic anhydride；[(2E,4E)-octa-2,4-dienoyl] (2E,4E)-octa-2,4-dienoate
• CAS: 1028481-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: GNSURYCZXJGZBM-NOEJSRFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-octa-2,4-dienoic anhydride 、 在 potassium carbonate 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 藓苔抑制素 1
  参考文献：
  名称：

  亲脂性较低且合成上更易接近的苔藓抑素 7 的生物学特征与苔藓抑素 1 的生物学特征非常相似。

  摘要：

  苔藓抑素是一组 20 种大环内酯类化合物，由 Pettit 及其同事从海洋生物 Bugula neritina 中分离出来。苔藓抑素 1 是该家族的旗舰成员，由于其显着多样的生物活性，包括作为治疗癌症、阿尔茨海默病和 HIV 的有希望的适应症，一直是激烈的化学和生物学研究的主题。然而，其他苔藓抑素引起的关注要少得多，很可能是由于它们的天然丰度相对较低和相关的供应稀缺。在该家族的所有大环内酯类化合物中，苔藓抑素 7 是生物学上最有效的蛋白激酶 C (PKC) 配体（就结合亲和力而言），也是第一个在实验室合成的苔藓抑素。尽管如此，几乎没有对这种药剂进行过生物学研究。

  DOI：

  10.1021/cb300671s

文献信息

• Convergent Assembly of Highly Potent Analogues of Bryostatin 1 via Pyran Annulation: Bryostatin Look-Alikes That Mimic Phorbol Ester Function
  作者：Gary E. Keck、Matthew B. Kraft、Anh P. Truong、Wei Li、Carina C. Sanchez、Noemi Kedei、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1021/ja8022169

  日期：2008.5.1

  potent bryostatin analogues which contain the complete bryostatin core structure have been synthesized using a pyran annulation approach as a key strategic element. The A ring pyran was assembled using a pyran annulation reaction between a C1-C8 hydroxy allylsilane and an aldehyde comprising C9-C13. This pyran was transformed to a new hydroxy allylsilane and then coupled with a preformed C ring aldehyde

  使用吡喃环化方法作为关键战略要素合成了包含完整苔藓抑素核心结构的高效苔藓抑素类似物。A环吡喃使用C1-C8羟基烯丙基硅烷和包含C9-C13的醛之间的吡喃成环反应组装。该吡喃转化为新的羟基烯丙基硅烷，然后在第二个吡喃环中与预先形成的 C 环醛亚单元偶联，同时形成 B 环。这种三环中间体被加工成苔藓抑素类似物，其对 PKC 表现出纳摩尔至亚纳摩尔的亲和力，但在增殖/附着试验中表现出与佛波酯无法区分的特性。
• [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2016025363A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including the treatment or prevention of viral infection. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in a low number of steps and with a high degree of substitution and specificity.

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。
• Total Synthesis of Bryostatin 1
  作者：Gary E. Keck、Yam B. Poudel、Thomas J. Cummins、Arnab Rudra、Jonathan A. Covel

  DOI：10.1021/ja110198y

  日期：2011.2.2

  synthetic route adopted is a highly convergent one in which the preformed, heavily functionalized pyran rings A and C are united by "pyran annulation", the TMSOTf-promoted reaction between a hydroxyallylsilane appended to the A-ring fragment and an aldehyde contained in the C-ring fragment, with concomitant formation of the B ring. Further elaborations of the resulting very highly functionalized intermediate

  苔藓抑素 1 是一种海洋天然产物，是一种非常有前景的先导化合物，因为它对多种人类疾病状态显示出强大的生物活性。我们在此描述了该试剂的首次全合成。所采用的合成路线是一种高度收敛的路线，其中预先形成的、高度官能化的吡喃环 A 和 C 通过“吡喃环化”结合，即附加在 A 环片段上的羟基烯丙基硅烷与包含在 A 环片段中的醛之间的 TMSOTf 促进反应。 C 环片段，伴随 B 环的形成。所得的高度官能化中间体的进一步加工包括大环内酯化和仅存在的五个酯键之一的选择性裂解。
• Molecular Modeling, Total Synthesis, and Biological Evaluations of C9-Deoxy Bryostatin 1
  作者：Gary E. Keck、Yam B. Poudel、Arnab Rudra、Jeffrey C. Stephens、Noemi Kedei、Nancy E. Lewin、Megan L. Peach、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1002/anie.201001200

  日期：2010.6.21

  ‘OH’ no you don't: The title compound 1 has been synthesized and evaluated for biological function. Molecular modeling of bryostatin 1 with the C1 domain of protein kinase C δ indicates that the C9OH of bryostatin 1 makes a hydrogen‐bonding contact to the protein. Despite the absence of the hydrogen‐bonding contact for 1, it displays bryostatin‐like biological effects in four assays using either U937

  'OH' no you don't：标题化合物1已合成并评估其生物学功能。苔藓抑素 1 与蛋白激酶 C δ 的 C1 结构域的分子模型表明苔藓抑素 1 的 C9  OH 与蛋白质形成氢键接触。尽管没有1的氢键接触，但它在使用 U937 白血病细胞或前列腺 LNCaP 细胞的四种测定中显示出类似苔藓抑素的生物效应。
• Substitution on the A-Ring Confers to Bryopyran Analogues the Unique Biological Activity Characteristic of Bryostatins and Distinct From That of the Phorbol Esters
  作者：Gary E. Keck、Yam B. Poudel、Dennie S. Welch、Matthew B. Kraft、Anh P. Truong、Jeffrey C. Stephens、Noemi Kedei、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1021/ol8027253

  日期：2009.2.5

  A close structural analogue of bryostatin 1, which differs from bryostatin 1 only by the absence of the C-30 carbomethoxy group (on the C-13 enoate of the B-ring), has been prepared by total synthesis. Biological assays reveal a crucial role for substitution in the bryostatin 1 A-ring in conferring those responses which are characteristic of bryostatin 1 and distinct from those observed with PMA.