α-ureidoamide | 39121-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-ureidoamide
• 英文别名: α-ureido-propionamide；N-carbamoyl-alanine amide；N-Carbamoyl-alanin-amid；(+/-)-(1-Carbamoyl-aethyl)-harnstoff；α-Ureido-propionsaeure-amid；N-Carbamoyl-DL-alanin-amid；DL-2-Ureido-propionsaeure-amid；Carbaminyl-alanin-amid；Ureidopropanamide；2-(carbamoylamino)propanamide
• CAS: 39121-77-2
• 化学式: C₄H₉N₃O₂
• mdl: MFCD11643191
• 分子量: 131.134
• InChiKey: MJZLUSRCSSOHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ureidoamide 在 盐酸 作用下， 生成 5-甲基乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  A NOTE ON UREIDO DERIVATIVES ISOLATED AS BY-PRODUCTS IN AMINO ACID SYNTHESIS

  摘要：

  在合成5-甲基咪唑啉和5-异丙基咪唑啉过程中，通过Gaudry技术主要产生约10-20%的α-尿素丙酰胺和α-尿素异戊酰胺作为副产物。这两种化合物可以在碱性溶液中水解成它们对应的氨基酸DL-丙氨酸和DL-缬氨酸，或者通过矿酸回收再循环成它们对应的咪唑啉。

  DOI：

  10.1139/v57-064
• 作为产物：
  描述：

  乳腈 在 碳酸氢铵 作用下， 生成 α-ureidoamide 、 5-甲基乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  A NOTE ON UREIDO DERIVATIVES ISOLATED AS BY-PRODUCTS IN AMINO ACID SYNTHESIS

  摘要：

  在合成5-甲基咪唑啉和5-异丙基咪唑啉过程中，通过Gaudry技术主要产生约10-20%的α-尿素丙酰胺和α-尿素异戊酰胺作为副产物。这两种化合物可以在碱性溶液中水解成它们对应的氨基酸DL-丙氨酸和DL-缬氨酸，或者通过矿酸回收再循环成它们对应的咪唑啉。

  DOI：

  10.1139/v57-064

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of 4-N-Methylformamidino Trinem (GV129606), a Potent Antibacterial Agent
  作者：Stefano Biondi、Angelo Pecunioso、Filippo Busi、Stefania A Contini、Daniele Donati、Micaela Maffeis、Domenica A Pizzi、Luciana Rossi、Tino Rossi、Fabio M Sabbatini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00414-2

  日期：2000.7

  In this paper a highly diastereoselective synthesis of 4-N-methylformamidino trinem 3 is reported. The route offers advantages compared to that previously used, i.e. the higher overall yield, the robustness, the avoidance of toxic reagents. Most of the compounds were isolated by precipitation, therefore reducing the number of chromatographic separations. The efficient conversion of 4-N-methylamino

  在本文中，报道了4- N-甲基甲酰胺基trinem 3的高度非对映选择性合成。与以前使用的路线相比，该路线具有优势，即更高的总收率，坚固性，避免了有毒试剂。大多数化合物通过沉淀分离，因此减少了色谱分离次数。通过使用清除剂树脂的新方法获得了4- N-甲基氨基三苯甲基11到GV129606 3的有效转化。本文提出的途径可以为早期开发研究准备所需的材料，并证明环己烯基氮杂环丁酮12的多功能性 在合成4-取代的triems。
• Systemes de strecker et apparentes—XI
  作者：A. Rousset、M. Lasperas、J. Taillades、A. Commeyras

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80137-2

  日期：1980.1

  The determination of the structure of the intermediate in the Bucherer-Bergs reaction (the transformation in aqueous solution of an aldehyde into the corresponding amino-acid via the hydantoin) showed that this reaction involved the formation of α-aminonitrile carbamate. The slow formation of the carbonic anhydride from the carbonate buffer limited the formation of that main intermediate which was

  Bucherer-Bergs反应中中间体结构的确定（醛在乙醛水溶液中通过乙内酰脲转化为相应的氨基酸）表明该反应涉及α-氨基腈氨基甲酸酯的形成。由碳酸盐缓冲液缓慢形成碳酸酐，限制了与α-氨基腈处于平衡状态的主要中间体的形成。氨基甲酸酯的稳定性相对于pH的变化主要取决于混合物中溶解的CO 2浓度，还取决于由α-氨基腈降解形成的产物的平衡形成，即氨基二腈和氰醇。
• Franchimont; Klobbie, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1888, vol. 7, p. 14
  作者：Franchimont、Klobbie

  DOI：——

  日期：——
• Taillades, Jacques; Rousset, Alain; Lasperas, Monique, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 4, p. 650 - 658
  作者：Taillades, Jacques、Rousset, Alain、Lasperas, Monique、Commeyras, Auguste

  DOI：——

  日期：——
• Gaudry, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 773,776
  作者：Gaudry

  DOI：——

  日期：——