N,N"-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-(γ,γ-dimethylallyl)guanidine | 212307-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N"-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-(γ,γ-dimethylallyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-(3-methylbut-2-enyl)-N-[N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 212307-65-8
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₄
• 分子量: 327.424
• InChiKey: UIVRVKWKLQBECI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N"-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-(γ,γ-dimethylallyl)guanidine 在 甲烷磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3-甲基丁2-Enyl)胍
  参考文献：
  名称：

  来自Verbesina caracasana的新型降压药。8.（3，4-二甲氧基肉桂酰基）-N（1）-胍丁胺和合成类似物的合成和药理作用。

  摘要：

  来自委内瑞拉植物Verbesina caracasana的极性更强的代谢物，即以前报道的N（3）-prenylagmatine，（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺，胍丁胺和半胱氨酸（异戊二烯胍） ；等； BioMed.Chem.Lett.1999，9，3249-3254）是按照生物合成策略合成的。还分析了（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺（G5）的各种合成类似物的药理特性，以阐明这些化合物的构效关系。发现具有（E）-构型和/或具有对甲氧基苯甲酰基部分的衍生物可引起较高的降压作用，这与心脏正性肌力的轻微增加（在某些情况下与剂量无关）相关，且变化很大。并没有明显的计时反应，仅在较高剂量时，具有呼吸抑制作用。（E）-G5的烷基链中亚甲基数的增加（增加到6个）或减少（减少到2个）都没有改变血压反应，而正性正性变力反应却略有增加。在药理

  DOI：

  10.1021/jm001017v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(((tert-butoxycarbonyl)imino)(methylthio)methyl)(3-methylbut-2-en-1-yl)carbamate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到N,N"-bis(tert-butoxycarbonyl)-N-(γ,γ-dimethylallyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  来自Verbesina caracasana的新型降压药。8.（3，4-二甲氧基肉桂酰基）-N（1）-胍丁胺和合成类似物的合成和药理作用。

  摘要：

  来自委内瑞拉植物Verbesina caracasana的极性更强的代谢物，即以前报道的N（3）-prenylagmatine，（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺，胍丁胺和半胱氨酸（异戊二烯胍） ；等； BioMed.Chem.Lett.1999，9，3249-3254）是按照生物合成策略合成的。还分析了（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺（G5）的各种合成类似物的药理特性，以阐明这些化合物的构效关系。发现具有（E）-构型和/或具有对甲氧基苯甲酰基部分的衍生物可引起较高的降压作用，这与心脏正性肌力的轻微增加（在某些情况下与剂量无关）相关，且变化很大。并没有明显的计时反应，仅在较高剂量时，具有呼吸抑制作用。（E）-G5的烷基链中亚甲基数的增加（增加到6个）或减少（减少到2个）都没有改变血压反应，而正性正性变力反应却略有增加。在药理

  DOI：

  10.1021/jm001017v

文献信息

• Solid-phase synthesis of N,N′ substituted guanidines
  作者：Dharmpal S. Dodd、Owen B. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01197-6

  日期：1998.8

  An efficient method for the solid-phase synthesis of substituted guanidines is presented. A variety of alcohols react with resin-bound N,N′-bis(t-butoxycarbonyl)thiopseudourea under Mitsunobu conditions to give the corresponding alkylated thiopseudoureas. The guanidines are liberated from the resin upon exposure to ammonia or primary amines.

  提出了一种有效的固相合成取代胍的方法。在Mitsunobu条件下，多种醇与树脂结合的N，N'-双（叔丁氧基羰基）硫代伪脲反应，得到相应的烷基化硫代伪脲。暴露于氨或伯胺后，胍从树脂中释放出来。
• Novel Hypotensive Agents from <i>Verbesina </i><i>c</i><i>aracasana</i>. 8. Synthesis and Pharmacology of (3,4-Dimethoxycinnamoyl)-<i>N</i>-agmatine and Synthetic Analogues¹
  作者：Marco Carmignani、Anna Rita Volpe、Bruno Botta、Romulo Espinal、Stella C. De Bonnevaux、Carlo De Luca、Maurizio Botta、Federico Corelli、Andrea Tafi、Rosario Sacco、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1021/jm001017v

  日期：2001.8.1

  The more polar metabolites from the Venezuelan plant Verbesina caracasana, i.e., N(3)-prenylagmatine, (3,4-dimethoxycinnamoyl)-N(1)-agmatine, agmatine, and galegine (prenylguanidine), previously reported (Delle Monache, G.; et al. BioMed. Chem. Lett. 1999, 9, 3249-3254), have been synthesized following a biosynthetic strategy. The pharmacologic profiles of various synthetic analogues of (3,4-dimetho

  来自委内瑞拉植物Verbesina caracasana的极性更强的代谢物，即以前报道的N（3）-prenylagmatine，（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺，胍丁胺和半胱氨酸（异戊二烯胍） ；等； BioMed.Chem.Lett.1999，9，3249-3254）是按照生物合成策略合成的。还分析了（3,4-dimethoxycinnamoyl）-N（1）-胍丁胺（G5）的各种合成类似物的药理特性，以阐明这些化合物的构效关系。发现具有（E）-构型和/或具有对甲氧基苯甲酰基部分的衍生物可引起较高的降压作用，这与心脏正性肌力的轻微增加（在某些情况下与剂量无关）相关，且变化很大。并没有明显的计时反应，仅在较高剂量时，具有呼吸抑制作用。（E）-G5的烷基链中亚甲基数的增加（增加到6个）或减少（减少到2个）都没有改变血压反应，而正性正性变力反应却略有增加。在药理