1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-3-(4-chlorophenyl)thiourea | 70618-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 70618-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 333.798
• InChiKey: LTWHKZHGPRTOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-3-(4-chlorophenyl)thiourea 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在细胞毒剂和抗寄生虫剂的苯并二恶唑衍生物的合成、热行为和生物学评价

  摘要：

  已知苯并二恶唑衍生物具有广泛的活性，例如。除了合成衍生物外，具有苯并二恶唑亚基的天然产物，如胡椒碱，通过诱导细胞凋亡和抗寄生虫活性显示出潜在的抗肿瘤活性。因此，含有苯并二恶唑亚基的化合物具有广谱活性，并提高了对治疗创新的期望。通过常规光谱方法（1 H NMR 和13C NMR），可以观察到它们都满足结构表征的先决条件。这些信息通过与质谱仪耦合的热解表征得到证实，因为所有化合物都呈现出具有各自质量的特征片段。除了通过TG、DSC对NW-11衍生物进行热分析，并获得衍生物的降解动力学。至于抗增殖活性，可以得出结论，在所有测试的苯并吲哚酚衍生物中，可以指出 NW-03 在抗肿瘤活性研究中很有前途。而对于抗寄生虫活性的结果，可以选择衍生物 NW-02 和 NW-09 作为潜在的杀锥虫药。用于对抗利什曼原虫的活动，除了化合物 NW-2 和 NW-15 之外，化合物 NW-14 本身也是有前途的化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03047-5
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  作为潜在细胞毒剂和抗寄生虫剂的苯并二恶唑衍生物的合成、热行为和生物学评价

  摘要：

  已知苯并二恶唑衍生物具有广泛的活性，例如。除了合成衍生物外，具有苯并二恶唑亚基的天然产物，如胡椒碱，通过诱导细胞凋亡和抗寄生虫活性显示出潜在的抗肿瘤活性。因此，含有苯并二恶唑亚基的化合物具有广谱活性，并提高了对治疗创新的期望。通过常规光谱方法（1 H NMR 和13C NMR），可以观察到它们都满足结构表征的先决条件。这些信息通过与质谱仪耦合的热解表征得到证实，因为所有化合物都呈现出具有各自质量的特征片段。除了通过TG、DSC对NW-11衍生物进行热分析，并获得衍生物的降解动力学。至于抗增殖活性，可以得出结论，在所有测试的苯并吲哚酚衍生物中，可以指出 NW-03 在抗肿瘤活性研究中很有前途。而对于抗寄生虫活性的结果，可以选择衍生物 NW-02 和 NW-09 作为潜在的杀锥虫药。用于对抗利什曼原虫的活动，除了化合物 NW-2 和 NW-15 之外，化合物 NW-14 本身也是有前途的化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03047-5

文献信息

• Phenotypic and <i>in silico</i> studies for a series of synthetic thiosemicarbazones as New Delhi metallo-beta-lactamase carbapenemase inhibitors
  作者：Jonatham Souza Moreira、Danilo Santana Galvão、Carolina Ferreira Cavalcanti Xavier、Silvio Cunha、Samuel Silva da Rocha Pita、Joice Neves Reis、Humberto Fonseca de Freitas

  DOI：10.1080/07391102.2021.2001379

  日期：2022.12.26

  Inhibitory Concentration (FIC) ≤ 250 µM in the presence of meropenem (4 µg/mL). The most promising compound (FIC= 31.25 µM) also presented synergistic effect (FICI = 0.34). Docking and molecular dynamics studies on NDM-thiosemicarbazone complex suggested that 2,3-dihydro-1H-indol-2-one subunit interacts with catalytic zinc and interacted through hydrogen bonds with Asp124 acting like a carboxylic acid bioisostere

  摘要 过去二十年的特点是细菌对 β-内酰胺类药物产生耐药性，而碳青霉烯类衍生物是对抗多重耐药细菌的最终治疗方法。β-内酰胺酶表达与耐药性有关，这需要开发细菌耐药性阻断剂。丝氨酸-β-内酰胺酶和 β-内酰胺的药物抑制剂组合已成功用于治疗，尽管它们对新德里金属-β-内酰胺酶 (NDM) 没有活性。到目前为止，很少有化合物对产生 NDM 的细菌具有活性，也没有可用的特异性抑制剂。NDM抑制剂开发的合理策略从体外开始旨在寻找可以与 β-内酰胺抗生素协同作用的化合物的分析。因此，合成了八种缩氨基硫脲衍生物，并研究了它们逆转阴沟肠杆菌NDM 耐药表型的能力。 表型筛选表明，在美罗培南 (4 µg/mL) 存在的情况下，四种靛红-β-氨基硫脲显示分数抑制浓度 (FIC) ≤ 250 µM。最有前途的化合物 (FIC = 31.25 µM) 也呈现协同效应 (FICI = 0.34)。NDM-缩氨基硫脲络合物的对接和分子动力学研究表明，2
• One-pot and catalyst-free synthesis of thiosemicarbazones via multicomponent coupling reactions
  作者：Silvio Cunha、Tiago Lima da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.134

  日期：2009.5

  A novel and efficient procedure for the synthesis of thiosemicarbazones has been achieved via a multi-component and catalyst-free reaction of phenyl or p-chlorophenyl isothiocyanate, hydrazine, and aldehydes or ketones. The method afforded 20 thiosemicarbazones in good yields and short reaction time. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.