1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-3-(4-chlorophenyl)thiourea | 70618-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 70618-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 333.798
• InChiKey: LTWHKZHGPRTOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-3-(4-chlorophenyl)thiourea 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在细胞毒剂和抗寄生虫剂的苯并二恶唑衍生物的合成、热行为和生物学评价

  摘要：

  已知苯并二恶唑衍生物具有广泛的活性，例如。除了合成衍生物外，具有苯并二恶唑亚基的天然产物，如胡椒碱，通过诱导细胞凋亡和抗寄生虫活性显示出潜在的抗肿瘤活性。因此，含有苯并二恶唑亚基的化合物具有广谱活性，并提高了对治疗创新的期望。通过常规光谱方法（1 H NMR 和13C NMR），可以观察到它们都满足结构表征的先决条件。这些信息通过与质谱仪耦合的热解表征得到证实，因为所有化合物都呈现出具有各自质量的特征片段。除了通过TG、DSC对NW-11衍生物进行热分析，并获得衍生物的降解动力学。至于抗增殖活性，可以得出结论，在所有测试的苯并吲哚酚衍生物中，可以指出 NW-03 在抗肿瘤活性研究中很有前途。而对于抗寄生虫活性的结果，可以选择衍生物 NW-02 和 NW-09 作为潜在的杀锥虫药。用于对抗利什曼原虫的活动，除了化合物 NW-2 和 NW-15 之外，化合物 NW-14 本身也是有前途的化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03047-5
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-3-(4-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  作为潜在细胞毒剂和抗寄生虫剂的苯并二恶唑衍生物的合成、热行为和生物学评价

  摘要：

  已知苯并二恶唑衍生物具有广泛的活性，例如。除了合成衍生物外，具有苯并二恶唑亚基的天然产物，如胡椒碱，通过诱导细胞凋亡和抗寄生虫活性显示出潜在的抗肿瘤活性。因此，含有苯并二恶唑亚基的化合物具有广谱活性，并提高了对治疗创新的期望。通过常规光谱方法（1 H NMR 和13C NMR），可以观察到它们都满足结构表征的先决条件。这些信息通过与质谱仪耦合的热解表征得到证实，因为所有化合物都呈现出具有各自质量的特征片段。除了通过TG、DSC对NW-11衍生物进行热分析，并获得衍生物的降解动力学。至于抗增殖活性，可以得出结论，在所有测试的苯并吲哚酚衍生物中，可以指出 NW-03 在抗肿瘤活性研究中很有前途。而对于抗寄生虫活性的结果，可以选择衍生物 NW-02 和 NW-09 作为潜在的杀锥虫药。用于对抗利什曼原虫的活动，除了化合物 NW-2 和 NW-15 之外，化合物 NW-14 本身也是有前途的化合物

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03047-5

文献信息

• Phenotypic and <i>in silico</i> studies for a series of synthetic thiosemicarbazones as New Delhi metallo-beta-lactamase carbapenemase inhibitors
  作者：Jonatham Souza Moreira、Danilo Santana Galvão、Carolina Ferreira Cavalcanti Xavier、Silvio Cunha、Samuel Silva da Rocha Pita、Joice Neves Reis、Humberto Fonseca de Freitas

  DOI：10.1080/07391102.2021.2001379

  日期：2022.12.26

  Inhibitory Concentration (FIC) ≤ 250 µM in the presence of meropenem (4 µg/mL). The most promising compound (FIC= 31.25 µM) also presented synergistic effect (FICI = 0.34). Docking and molecular dynamics studies on NDM-thiosemicarbazone complex suggested that 2,3-dihydro-1H-indol-2-one subunit interacts with catalytic zinc and interacted through hydrogen bonds with Asp124 acting like a carboxylic acid bioisostere

  摘要 过去二十年的特点是细菌对 β-内酰胺类药物产生耐药性，而碳青霉烯类衍生物是对抗多重耐药细菌的最终治疗方法。β-内酰胺酶表达与耐药性有关，这需要开发细菌耐药性阻断剂。丝氨酸-β-内酰胺酶和 β-内酰胺的药物抑制剂组合已成功用于治疗，尽管它们对新德里金属-β-内酰胺酶 (NDM) 没有活性。到目前为止，很少有化合物对产生 NDM 的细菌具有活性，也没有可用的特异性抑制剂。NDM抑制剂开发的合理策略从体外开始旨在寻找可以与 β-内酰胺抗生素协同作用的化合物的分析。因此，合成了八种缩氨基硫脲衍生物，并研究了它们逆转阴沟肠杆菌NDM 耐药表型的能力。 表型筛选表明，在美罗培南 (4 µg/mL) 存在的情况下，四种靛红-β-氨基硫脲显示分数抑制浓度 (FIC) ≤ 250 µM。最有前途的化合物 (FIC = 31.25 µM) 也呈现协同效应 (FICI = 0.34)。NDM-缩氨基硫脲络合物的对接和分子动力学研究表明，2
• One-pot and catalyst-free synthesis of thiosemicarbazones via multicomponent coupling reactions
  作者：Silvio Cunha、Tiago Lima da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.134

  日期：2009.5

  A novel and efficient procedure for the synthesis of thiosemicarbazones has been achieved via a multi-component and catalyst-free reaction of phenyl or p-chlorophenyl isothiocyanate, hydrazine, and aldehydes or ketones. The method afforded 20 thiosemicarbazones in good yields and short reaction time. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, thermal behavior and biological evaluation of benzodioxole derivatives as potential cytotoxic and antiparasitic agents
  作者：Willams Leal Silva、Fabricio Havy Dantas de Andrade、Taynara Batista Lins、Anekécia Lauro da Silva、Cezar Augusto da Cruz Amorim、Maria Joanellys dos Santos Lima、Paulo César Dantas da Silva、Williana Tôrres Vilela、Pedro Henrique do Bomfim Nascimento、Jamerson Ferreira de Oliveira、Fábio Santos de Souza、Maria do Carmo Alves de Lima、Rosali Maria Ferreira da Silva

  DOI：10.1007/s00044-023-03047-5

  日期：——

  of the NW-11 derivative by means of TG, DSC and obtaining the degradation kinetics of the derivative. As for the antiproliferative activity, it was possible to conclude that among all benzoindoxole derivatives tested, NW-03 can be pointed out as promising in the study for antitumor activity. While for the results of the antiparasitic activity, it was possible to choose the derivatives NW-02 and NW-09

  已知苯并二恶唑衍生物具有广泛的活性，例如。除了合成衍生物外，具有苯并二恶唑亚基的天然产物，如胡椒碱，通过诱导细胞凋亡和抗寄生虫活性显示出潜在的抗肿瘤活性。因此，含有苯并二恶唑亚基的化合物具有广谱活性，并提高了对治疗创新的期望。通过常规光谱方法（1 H NMR 和13C NMR），可以观察到它们都满足结构表征的先决条件。这些信息通过与质谱仪耦合的热解表征得到证实，因为所有化合物都呈现出具有各自质量的特征片段。除了通过TG、DSC对NW-11衍生物进行热分析，并获得衍生物的降解动力学。至于抗增殖活性，可以得出结论，在所有测试的苯并吲哚酚衍生物中，可以指出 NW-03 在抗肿瘤活性研究中很有前途。而对于抗寄生虫活性的结果，可以选择衍生物 NW-02 和 NW-09 作为潜在的杀锥虫药。用于对抗利什曼原虫的活动，除了化合物 NW-2 和 NW-15 之外，化合物 NW-14 本身也是有前途的化合物