N-[4-{Benzyl[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino}butyl]-1-adamantamide | 183579-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-{Benzyl[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino}butyl]-1-adamantamide
• 英文别名: N-[4-[benzyl-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino]butyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 183579-92-2
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₃
• 分子量: 490.686
• InChiKey: QUFMPDBYGAECHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-{Benzyl[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino}butyl]-1-adamantamide 、 富马酸 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.34 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-[4-{2-(2-methoxyphenoxy)ethyl}aminobutyl]-1-adamantamide
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyethylamine derivatives having high affinity for the 5-HT1A receptor, preparation thereof, use thereof as drugs, and pharmaceutical compositions containing said derivatives

  摘要：

  通式(I)的苯氧乙胺衍生物具有高亲和力5-HT1A受体，揭示了制备同样的方法，包含上述衍生物的药物组合物，以及它们的用途，特别是作为胃酸分泌抑制剂或抗恶心药物。在通式(I)中，Ar是被一个或多个取代基取代的苯基；而R是从直链或支链烷基、烯烃基或炔烃基、饱和或不饱和的单环或多环环烷基、环烷基烷基或烷基环烷基基团、吡啶基或异喹啉基、苯基（可选择地被一个或多个取代基取代）中选择的C1-10碳氢基团；以及它们的盐。

  公开号：

  US06670400B1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-1,4-butanediamine 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到N-[4-{Benzyl[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino}butyl]-1-adamantamide
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyethylamine derivatives having high affinity for the 5-HT1A receptor, preparation thereof, use thereof as drugs, and pharmaceutical compositions containing said derivatives

  摘要：

  通式(I)的苯氧乙胺衍生物具有高亲和力5-HT1A受体，揭示了制备同样的方法，包含上述衍生物的药物组合物，以及它们的用途，特别是作为胃酸分泌抑制剂或抗恶心药物。在通式(I)中，Ar是被一个或多个取代基取代的苯基；而R是从直链或支链烷基、烯烃基或炔烃基、饱和或不饱和的单环或多环环烷基、环烷基烷基或烷基环烷基基团、吡啶基或异喹啉基、苯基（可选择地被一个或多个取代基取代）中选择的C1-10碳氢基团；以及它们的盐。

  公开号：

  US06670400B1

文献信息

• DERIVES DE LA PHENOXYETHYLAMINE POSSEDANT UNE HAUTE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR 5-HT 1A, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENT ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP0820434A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• US6670400B1
  申请人：——

  公开号：US6670400B1

  公开（公告）日：2003-12-30
• [EN] PHENOXYETHYLAMINE DERIVATIVES HAVING HIGH AFFINITY FOR THE 5-HT1A RECEPTOR, PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS DRUGS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PHENOXYETHYLAMINE POSSEDANT UNE HAUTE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR 5-HT1A, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENT ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：WO1996031461A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Phenoxyethylamine derivatives of general formula (I) having high affinity for the 5-HT1A receptor, methods for preparing same, pharmaceutical compositions containing said derivatives, and their use, in particular as gastric acid secretion inhibitors or as antiemetics, are disclosed. In general formula (I), Ar is phenyl substituted by one or more substituents; and R is a C1-10 hydrocarbon radical selected from straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radicals, saturated or unsaturated mono- or polycyclic cycloalkyl, cycloalkylalkyl or alkylcycloalkyl radicals; a pyridyl or isoquinolyl radical, phenyl optionally substituted by one or more substituents, and salts thereof.(FR) La présente invention concerne des dérivés de phénoxyéthylamine de formule générale (I) possédant une haute affinité pour le récepteur 5-HT1A, des procédés pour leur préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation notamment en tant qu'inhibiteurs de sécrétion d'acide gastrique ou en tant qu'anti-émétiques. Dans ladite formule Ar représente un phényle substitué par un ou plusieurs substituants; R représente un radical hydrocarboné contenant de 1 à 10 atomes de carbone choisi parmi les radicaux alkyle, alkényle, alkynyle linéaires ou ramifiés, les radicaux cycloalkyle, cycloalkylalkyle ou alkylcycloalkyle, monocycliques ou polycycliques, saturés ou insaturés; le radical pyridyl ou isoquinolyl, un phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants; ainsi que les sels de ces produits.
• Phenoxyethylamine derivatives having high affinity for the 5-HT1A receptor, preparation thereof, use thereof as drugs, and pharmaceutical compositions containing said derivatives
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et D'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06670400B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  Phenoxyethylamine derivatives of general formula (I) having high affinity for the 5-HT1A receptor, methods for preparing same, pharmaceutical compositions containing said derivatives, and their use, in particular as gastric acid secretion inhibitors or as antiemetics, are disclosed. In general formula (I), Ar is phenyl substituted by one or more substituents; and R is a C1-10 hydrocarbon radical selected from straight or branched alkyl, alkenyl or alkynyl radicals, saturated or unsaturated mono- or polycyclic cycloalkyl, cycloalkylalkyl or alkylcycloalkyl radicals; a pyridyl or isoquinolyl radical, phenyl optionally substituted by one or more substituents, and salts thereof.

  通式(I)的苯氧乙胺衍生物具有高亲和力5-HT1A受体，揭示了制备同样的方法，包含上述衍生物的药物组合物，以及它们的用途，特别是作为胃酸分泌抑制剂或抗恶心药物。在通式(I)中，Ar是被一个或多个取代基取代的苯基；而R是从直链或支链烷基、烯烃基或炔烃基、饱和或不饱和的单环或多环环烷基、环烷基烷基或烷基环烷基基团、吡啶基或异喹啉基、苯基（可选择地被一个或多个取代基取代）中选择的C1-10碳氢基团；以及它们的盐。