2-(phenylsulfonyl)thiazole | 71274-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)thiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-sulfonyl-thiazol；2-(Phenylsulfonyl)-1,3-thiazole；2-(benzenesulfonyl)-1,3-thiazole
• CAS: 71274-57-2
• 化学式: C₉H₇NO₂S₂
• 分子量: 225.292
• InChiKey: NKGOOHPKFAKZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)thiazole 、 1-((trimethylsilyl)methyl)pyrrolidine 在 Eosin Y 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  曙红Y促进芳香砜的无金属氨基甲基化

  摘要：

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。

  DOI：

  10.1002/chem.202102124
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (2S,4R)-N-(2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide 、 cesium fluoride 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基甲磺酸亚砜，相当于砜和磺酰基衍生物的模块合成

  摘要：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。

  DOI：

  10.1039/d0sc02947e

文献信息

• Carbopalladation-sulphonylation of allene: A versatile preparation of 2-vinyl or 2-aryl allyl sulphones
  作者：Nicolas Vicart、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00461-9

  日期：1996.7

  The allene carbopalladation process can be realized with various vinylic or aromatic derivatives, in the presence of sodium benzenesulphinate, and allows the preparation of the entitled sulphones.

  在苯磺酸钠的存在下，可以用各种乙烯基或芳族衍生物实现丙二烯碳环缩合方法，并可以制备标题的砜。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfones from Aryl Halides and Sodium Sulfinates
  作者：Nai-Wei Liu、Shuai Liang、Natalie Margraf、Saad Shaaban、Vanessa Luciano、Marcella Drost、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201701478

  日期：2018.3.14

  A nickel‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates with aryl halides is reported. The reaction provides diaryl sulfones in good yields and displays a broad tolerance towards functional groups.

  据报道亚磺酸钠与卤代芳基的镍催化交叉偶联。该反应以良好的产率提供二芳基砜，并且显示出对官能团的宽容度。
• Substituted thiazole sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Allergan

  公开号：US05519040A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The present invention provides novel carbonic anhydrase inhibitors represented by the structural formula: ##STR1## wherein

  本发明提供了一种新型的碳酸酐酶抑制剂，其结构式如下：##STR1##
• α-Arylation of alkylamines with sulfonylarenes through a radical chain mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Ryota Ueno、Yuto Akai、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c8cc03604g

  日期：——

  In the presence of a substoichiometric amount of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with sulfonylarenes was found to give α-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution, where a radical chain is operative.

  在亚化学计量量的叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与磺酰芳烃的反应通过均相芳族取代作用产生α-芳基化烷基胺，其中自由基链是有效的。
• Heteroarylation of unactivated C–H bonds suitable for late-stage functionalization
  作者：Austin S. Miller、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1039/d2sc04605a

  日期：——

  The late-stage introduction of diverse heterocycles onto complex small molecules enables efficient access to new medicinally relevant compounds. An attractive approach to such a transformation would utilize the ubiquitous aliphatic C–H bonds of a complex substrate. Herein, we report a system that enables direct C–H heteroarylation using a stable, commercially available O-alkenylhydroxamate with heterocyclic

  在后期将各种杂环化合物引入复杂的小分子，可以有效地获得新的医学相关化合物。这种转化的一种有吸引力的方法是利用复杂底物中普遍存在的脂肪族 C-H 键。在此，我们报告了一个系统，该系统使用稳定的、市售的O-烯基异羟肟酸酯与杂环砜伙伴实现直接 C-H 杂芳基化。C-H 杂芳基化在一系列脂肪族底物和常见杂环上有效进行，是强 C-H 键杂芳基化的罕见例子。重要的是，本方法适用于后期功能化，因为底物在所有情况下都是限制性试剂。