1,3-dibenzyl-5-iodouracil | 119125-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-5-iodouracil
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-iodo-1,3-bis(phenylmethyl)-；1,3-dibenzyl-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119125-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₅IN₂O₂
• mdl: MFCD02039419
• 分子量: 418.234
• InChiKey: FPEITTIRQBXGLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  494.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-5-iodouracil 在 dirhodium tetraacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(1,3-dibenzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-((phenoxysulfonyl)amino)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基和烷基氨基磺酸盐的 5-乙烯基尿嘧啶衍生物的铑催化亚氨基碘烷介导的酰胺化研究。

  摘要：

  四乙酸二铑催化的亚氨基碘烷介导的 1,3-二甲基-5-乙烯基尿嘧啶与氨基磺酸苯酯的反应通过瞬时乙酸根阴离子的区域选择性亲核开环提供了高产率的 5-(1-乙酰基-2-苯基氨磺酰基)乙基尿嘧啶。形成 5-(1,2)- N-苯基磺酰基氮丙啶中间体。发现这种 1,2-氧酰胺化反应对于各种芳基氨基磺酸盐和烷基氨基磺酸盐以及各种 1,3-二烷基-5-乙烯基尿嘧啶衍生物是通用的。向反应混合物中加入醇允许形成相应的1-烷氧基产物。在 HCT-116 和 HepG2 癌细胞系中评估了选择的通过该程序制备的取代尿嘧啶衍生物的细胞毒活性，并显示无活性或适度活性。对 α-葡萄糖苷酶抑制的进一步评估表明，化合物15ca和15da比参考抑制剂阿卡波糖更具活性。因此，该方法允许高效制备高度官能化的尿嘧啶衍生物，从而为具有潜在有用生物活性的新型化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01548b
• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿嘧啶 生成 1,3-dibenzyl-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  Das, Biswajit; Kundu, Nitya G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 8, p. 855 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sonogashira Couplings Catalyzed by Fe Nanoparticles Containing ppm Levels of Reusable Pd, under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：Sachin Handa、Bo Jin、Pranjal P. Bora、Ye Wang、Xiaohua Zhang、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.9b00007

  日期：2019.3.1

  Nanoparticles derived from FeCl3 containing the ligand XPhos and only 500 ppm Pd effect Sonogashira couplings in water between rt and 45 °C. The entire aqueous reaction medium can be easily recycled using an “in-flask” extraction. Several tandem processes in one pot are illustrated, including a sequence involving five steps (10 reactions) in good overall yield.

  含有配体XPhos和仅500 ppm Pd的FeCl 3衍生的纳米粒子在rt和45°C之间的水中会影响Sonogashira偶联。整个含水反应介质可以使用“烧瓶内”萃取法轻松回收。说明了一个罐中的几个串联过程，包括一个涉及五个步骤（10个反应）且总收率良好的序列。
• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Preparation and reactions of new zincated nitrogen-containing heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Thomas M Stevenson、Janakiram Rao Citineni、Valérie Nyzam、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00427-4

  日期：1997.5

  of nitrogen-containing iodinated or in some cases brominated heterocycles were converted to the corresponding zincated heterocyclic derivatives by the direct insertion of zinc dust under mild conditions (25 °C to 70 °C, 1–3 h) in a solvent like THF or DMAC. This reaction was extended to the preparation of zincated nucleic acid bases and nucleosides. The reaction of these new zinc reagents toward various

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。
• Suzuki Reactions with B-Allyl-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (B-Allyl-9-BBN)
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1998-1590

  日期：1998.2

  Generally referred to as Suzuki reactions, these transformations exhibit an unrivaled compatibility with functional groups in both reaction partners and represent environmentally benign processes with considerable appeal for the preparation of pharmacologically active compounds and the production of fine chemicals.3 In order to widen the scope of Suzuki-type reactions, we have recently described a complementary

  在催化量的 Pd(0) 配合物存在下，用 KOMe 处理 Ballyl-9-BBN 形成的硼酸盐配合物混合物很容易发生 Suzuki 反应，从而将它们的烯丙基部分转移到芳基溴化物、碘化物或三氟甲磺酸酯。在碱存在下，钯催化芳基卤化物、三氟甲磺酸酯或重氮盐与各种有机硼衍生物的交叉偶联成为近年来最流行的 CC 键形成方法之一。 1,2 通常称为 Suzuki 反应，这些转化与两个反应伙伴中的官能团表现出无与伦比的兼容性，代表了环境友好的过程，对制备药理活性化合物和生产精细化学品具有相当大的吸引力。 3 为了扩大铃木型反应的范围，我们最近描述了一种使用 9-MeO-9-BBN 作为“穿梭”的补充协议，它允许转移超出传统设置范围的 ia 甲基-、TMSCH2 和炔基。 4,5 作为进一步的扩展，我们现在报告在铃木条件下转移烯丙基的第一个一般程序。钯催化的烯丙基硼衍生物的交叉偶联反应基本上是未知的。在
• A new, <i>substituted</i> palladacycle for ppm level Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings in water
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Sachin Handa、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc02528f

  日期：——

  an aqueous micellar medium, enabling valued Suzuki–Miyaura couplings to be run not only in water under mild conditions, but at 300 ppm of Pd catalyst. This general methodology has been applied to several targets in the pharmaceutical area. Multiple recyclings of the aqueous reaction mixture involving both the same as well as different coupling partners is demonstrated. Low temperature microscopy (cryo-TEM)

  新设计的钯环在联苯环上含有取代基以及配体 HandaPhos，与水性胶束介质特别匹配，使有价值的 Suzuki-Miyaura 偶联不仅可以在温和条件下在水中运行，而且可以在 300 ppm Pd 的条件下运行催化剂。这种通用方法已应用于制药领域的多个目标。证明了涉及相同和不同偶联配对物的水性反应混合物的多次循环。低温显微镜 (cryo-TEM) 可显示充当纳米反应器的颗粒的性质和尺寸。重要的是，考虑到每个反应投入的钯负载量较低，对产品中残留钯的 ICP-MS 分析显示，预期水平完全在 FDA 允许的限度内。