3-(p-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyridine | 222551-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyridine
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)pyridine；5-(4-fluorophenyl)nicotinyl alcohol；[5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]methanol；(5-(4-Fluorophenyl)pyridin-3-yl)methanol
• CAS: 222551-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: AGTFTHJYSZRWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyridine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-(氯甲基)-5-(4-氟苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(4-fluorophenyl)pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到3-(p-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250

文献信息

• Method for producing 5-aryl nicotinaldehydes
  申请人：——

  公开号：US20030055259A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention relates to a process for the preparation of 5-arylnicotinaldehydes by reduction of the corresponding 5-arylnicotinic acids by catalytic hydrogenation in the presence of carboxylic anhydrides in which the catalyst used is a palladium/ligand complex, characterized in that the molar ratio between palladium and ligand is from 1:5 to 1:15 in the case of monodentate ligands and from 1:2.5 to 1:7.5 in the case of bidentate ligands.

  该发明涉及一种通过在羧酸酐存在下催化氢化还原相应的5-芳基烟酸制备5-芳基烟醛的方法，所使用的催化剂为钯/配体复合物，其特征在于单齿配体情况下钯和配体之间的摩尔比为1:5至1:15，双齿配体情况下为1:2.5至1:7.5。
• Heterocyclic aminoalkyl pyridine derivatives as psychopharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20040019044A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to heterocyclic aminoalkylpyridine derivatives of the formula I 1 where R 1 is the radical of a heterocycle having 1 to 3 ring structures, where each ring structure is saturated, unsaturated or aromatic and optionally fused to other ring structures to give a fused ring system and the heterocycle has a total of 1 to 4 N, O and/or S atoms in the ring structures and is optionally monosubstituted, disubstituted or trisubstituted by one or more of the groups —A, —OR 4 , —N(R 4 ) 2 , —NO 2 , —CN, Hal, —COOR 4 , —CON(R 4 ) 2 , —COR 4 , ═O; R 2 is a phenyl group which is optionally monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, tetrasubstituted or pentasubstituted by one or more of the groups Hal, —A, —O—A, —NO 2 or —CN, or is a thienyl group which is optionally monosubstituted or disubstituted by one or more of the groups Hal, —A, —O—A, —NO 2 , —CN or thienyl; R 3 is H, —A, —CO—A, —C(R 4 ) 2 R 2 , —C(R 4 ) 2 -pyridinediyl-R 2 ; R 4 is H or —A; A is C 1 -C 6 -alkyl, where 1 to 7 hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine; —X— is —O—, —S—, sulfinyl, sulfonyl, —C(R 4 ) 2 —; —Y— is —[C(R 4 ) 2 ] n —; —Z— is —C(R 4 ) 2 —; Hal is F, Cl, Br or I; n is 1, 2, 3 or 4; and their tolerable salts and solvates and their use as medicaments.

  该发明涉及公式I1的杂环氨基烷基吡啶衍生物，其中R1是具有1到3个环结构的杂环的基团，每个环结构是饱和的、不饱和的或芳香的，并且可选择地与其他环结构融合以形成融合环系统，杂环在环结构中总共有1到4个N、O和/或S原子，并且可选择地通过一个或多个基团—A、—OR4、—N(R4)2、—NO2、—CN、Hal、—COOR4、—CON(R4)2、—COR4、═O进行单取代、双取代或三取代；R2是苯基，该苯基可选择地通过一个或多个基团Hal、—A、—O—A、—NO2或—CN进行单取代、双取代、三取代、四取代或五取代，或者是噻吩基，该噻吩基可选择地通过一个或多个基团Hal、—A、—O—A、—NO2、—CN或噻吩进行单取代或双取代；R3是H、—A、—CO—A、—C(R4)2R2、—C(R4)2-吡啶基-R2；R4是H或—A；A是C1-C6-烷基，其中1到7个氢原子可选择地被氟取代；—X—是—O—、—S—、砜基、磺酰基、—C(R4)2—；—Y—是—[C(R4)2]n—；—Z—是—C(R4)2—；Hal是F、Cl、Br或I；n是1、2、3或4；以及它们的可耐受盐和溶剂化合物及其作为药物的用途。
• Method for producing-2[-5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]-chromane
  申请人：——

  公开号：US20040138266A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chroman, the enantiomers and its salts, characterised in that 5-(4-fluorophenyl)pyridine-3-carbaldehyde is reacted directly with aminomethylchroman or its salts under reducing conditions to give 2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chroman, and the latter is, if desired, converted into one of its physiologically acceptable salts by treatment with an acid.

  本发明涉及一种制备2 - [5-（4-氟苯基）-3-吡啶甲基氨甲基] 色满及其对映体和其盐的方法，其特征在于，5-（4-氟苯基）吡啶-3-甲醛在还原条件下直接与氨甲基色满或其盐反应，得到2 - [5-（4-氟苯基）-3-吡啶甲基氨甲基] 色满，如有需要，可以通过酸处理将其转化为其生理上可接受的盐之一。
• Piperazine and piperidine compounds
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US06090812A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  A group of new piperazine and piperidine compounds having interesting advantageous pharmacological properties and have the formula (a) ##STR1## wherein A represents a heterocyclic group having 5-7 ring atoms wherein 1-3 heteroatoms selected from the group O, N and S are present, R.sub.1 is hydrogen or fluoro, R.sub.2 is C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.1-4 -alkoxy or an oxo group, and p is 0, 1 or 2, Z represents carbon or nitrogen, and the dotted line represents a single bond when Z is nitrogen, and represents a single or double bond when Z is carbon, R.sub.3 and R.sub.4 independently are hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, n has the value 1 or 2, R.sub.5 is 2-pyridyl, 3-pyridyl or 4-pyridyl substituted at the meta-position with respect to the methylene bridge with a group Y, and optionally substituted with (R.sub.6)q, Y is a phenyl, furanyl or thienyl group, which groups may be substituted with 1-3 substituents from the group hydroxy, halogen, CF.sub.3, C.sub.1-4 -alkoxy, C.sub.1-4 -alkyl, cyano aminocarbonyl, mono- or di-C.sub.1-4 -alkylaminocarbonyl, R.sub.6 is halogen, hydroxy, C.sub.1-4 -alkoxy or C.sub.1-4 -alkyl, and q is 0, 1, 2 or 3 and salts thereof, are disclosed.

  一组新的哌嗪和哌啶类化合物具有有趣的优势药理特性，其化学式为（a）##STR1##其中A表示具有5-7个环原子的杂环基团，其中存在1-3个从O，N和S中选择的杂原子，R.sub.1是氢或氟，R.sub.2是C.sub.1-4-烷基，C.sub.1-4-烷氧基或氧代基，p为0，1或2，Z表示碳或氮，点线表示当Z为氮时为单键，当Z为碳时为单键或双键，R.sub.3和R.sub.4独立地是氢或C.sub.1-4-烷基，n的值为1或2，R.sub.5是在与亚甲基桥相对的间位上用Y基取代的2-吡啶基，3-吡啶基或4-吡啶基，可以选择地用（R.sub.6）q取代，Y是苯基，呋喃基或噻吩基，这些基团可以用羟基，卤素，CF.sub.3，C.sub.1-4-烷氧基，C.sub.1-4-烷基，氰基氨基甲酰基，单或双C.sub.1-4-烷基氨基甲酰基取代，R.sub.6是卤素，羟基，C.sub.1-4-烷氧基或C.sub.1-4-烷基，q为0，1，2或3以及其盐。
• Bibyclic heteroacrylpiperazine derivatives having psychotropic activity,
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US05424313A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  The invention relates to new compositions with pyschotropic activity which comprise a compound of formula 1 of the formula sheet as the active substance. The compounds of formula 1 are for the greater part new compounds. The invention therefore also relates to these new compounds and to the preparation thereof in a manner known for the synthesis of analogous compounds.

  本发明涉及具有精神活性的新组合物，其包括作为活性物质的公式表中的1号化合物。 公式1的化合物大部分是新化合物。 因此，本发明还涉及这些新化合物及其制备，其制备方法与类似化合物的合成方法相同。