2-(naphthalen-2-yl)pyrrole | 84716-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)pyrrole
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole；2-naphthalen-2-yl-1H-pyrrole
• CAS: 84716-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: FEXRHTOOBJYHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  390.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)pyrrole 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 lithium aluminium tetrahydride 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 49.17h， 生成 (R)-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-1-vinyl-1H-pyrrole 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以22%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative devinylation of N-vinylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428008080277

文献信息

• Convenient Access to 2-Arylpyrroles from 2-Lithio-<i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylcyclopropylamine and Nitriles
  作者：Jan Szymoniak、Armin de Meijere、Chloé Tanguy、Philippe Bertus、Oleg Larionov

  DOI：10.1055/s-2006-950410

  日期：2006.9

  N,N-Dibenzylaminocyclopropyl ketimines formed as ­intermediates upon treatment of 2-lithiated N,N-dibenzylcyclo­propylamines with nitriles, being donor-acceptor-substituted cyclopropanes, immediately underwent ring-enlarging rearrangement and 1,2-elimination of dibenzylamine to produce 2-substituted ­pyrroles in good yields (14 examples, 55-80%).

  N,N-二苄基氨基环丙基酮亚胺作为中间体，在用腈处理2-锂化的N,N-二苄基环丙基胺时形成，它们是供体-受体取代的环丙烷，立即发生环扩大重排和二苄基胺的1,2-消除，以良好产率生成2-取代吡咯（14个例子，产率为55-80%）。
• UVA- and Visible-Light-Mediated Generation of Carbon Radicals from Organochlorides Using Nonmetal Photocatalyst
  作者：Ryosuke Matsubara、Tatsushi Yabuta、Ubaidah Md Idros、Masahiko Hayashi、Fumitoshi Ema、Yasuhiro Kobori、Ken Sakata

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01306

  日期：2018.8.17

  the reduction of unactivated aryl chlorides and alkyl chlorides in the presence of hydrogen atom donor at room temperature. The catalytic system can also be applied to the coupling of aryl chlorides with electron-rich arene and heteroarenes to affect the C–C bond-forming reactions. Our mechanistic study results support the assumption that carbon radicals are formed from the organochlorides via a sin

  碳自由基是可用于各种有机转化的反应性物种。通过光辐照对有机卤化物进行C–X键裂解是一种以受控方式产生碳自由基的常用方法。由于低的还原电位和高的C–Cl键离解能，有机氯化物底物的使用仍然是一个艰巨的挑战。在本报告中，我们通过使用结构相对简单的非金属有机分子作为光催化剂来解决这些问题。在这种催化剂（双（二甲基氨基）咔唑）中，氨基会同时增加HOMO和LUMO的能级，特别是在前者中。结果，与母体分子相比，新催化剂在可见光区显示出实验性红移吸收并形成具有更好还原能力的激发态。该光催化剂在室温下在氢原子供体存在下用于还原未活化的芳基氯和烷基氯。该催化体系也可用于芳基氯化物与富电子芳烃和杂芳烃的偶联，以影响C-C键形成反应。我们的机理研究结果支持以下假设：碳自由基是通过单电子转移步骤由有机氯化物形成的。
• Expedient one-pot synthesis of pyrroles from ketones, hydroxylamine, and 1,2-dichloroethane
  作者：Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Andrei V. Ivanov、Viktoria S. Shcherbakova、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.031

  日期：2015.1

  2- and 2,3-Substituted pyrroles are readily synthesized in a one-pot procedure from ketones, hydroxylamine hydrochloride, and 1,2-dichloroethane in the KOH/DMSO system (120 °C, 2–4 h), the yields of pyrroles ranging 11–85%. Aliphatic, cycloaliphatic, aromatic, and heteroaromatic ketones tolerate the reaction conditions.

  在KOH / DMSO系统中（120°C，2-4 h），可通过酮，盐酸羟胺和1,2-二氯乙烷的一锅法轻松合成2-和2,3-取代的吡咯。吡咯含量为11–85％。脂族，脂环族，芳族和杂芳族酮可耐受反应条件。
• Direct synthesis of aryl substituted pyrroles from calcium carbide: an underestimated chemical feedstock
  作者：Narongpol Kaewchangwat、Rangsarit Sukato、Viwat Vchirawongkwin、Tirayut Vilaivan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/c4gc01615g

  日期：——

  In this work, a novel synthetic methodology for the preparation of aryl pyrroles directly from the reaction of calcium carbide with oxime is reported. Various pyrrole derivatives are generated from the corresponding oximes in satisfactory yields (49–88%) under the optimized conditions. The one-pot synthesis of aryl pyrrole from widely available ketone is also successfully developed. A new near-infrared

  在这项工作中，报道了一种直接从电石与肟的反应制备芳基吡咯的新颖合成方法。在最佳条件下，相应的肟可产生令人满意的收率（49–88％），生成各种吡咯衍生物。还成功开发了由广泛可用的酮一锅法合成芳基吡咯的方法。方便地由衍生自该方法的芳基吡咯制备一种新的近红外荧光BODIPY染料，该染料在C-3位上具有苯基取代基。该方法的主要优点是在不使用任何金属催化剂的湿溶剂中使用廉价且危害较小的主要化学原料电石。该方法为合成功能化吡咯提供了一种新的具有成本效益的途径。
• Tuning BODIPY molecular rotors into the red: sensitivity to viscosity vs. temperature
  作者：Thanh Truc Vu、Rachel Méallet-Renault、Gilles Clavier、Boris A. Trofimov、Marina K. Kuimova

  DOI：10.1039/c5tc02954f

  日期：——

  based on the BODIPY fluorescent core into the red region of the spectrum, to allow better compatibility with the ‘tissue optical window’ and imaging of cells and tissues. We consequently find that our red-emitting BODIPY fluorophores are sensitive to environmental temperature rather than to viscosity, thus suggesting a new prototype for a ‘molecular thermometer’.

  微观世界中的粘度变化对于扩散和反应至关重要。在过去的十年中，出现了一种新型的用于测量粘度的荧光探针，称为“分子转子”，它可以在微观异质环境中定量绘制粘度。在这里，我们尝试将一个基于BODIPY荧光核的“分子转子”的吸收和发射调整到光谱的红色区域，以更好地与“组织光学窗口”以及细胞和组织成像兼容。因此，我们发现我们的红色发光BODIPY荧光团对环境温度敏感，而不是对粘度敏感，因此为“分子温度计”提供了一个新的原型。