2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-5-naphthalen-2-yl-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: NZZBZDPZECUXPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(R)-2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)pyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027

文献信息

• Nickel-Catalyzed Double Dehydrogenative Coupling of Secondary Alcohols and β-Amino Alcohols To Access Substituted Pyrroles
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01819

  日期：2019.11.1

  Herein, we demonstrate the first nickel-catalyzed double dehydrogenative condensation of secondary alcohols and β-amino alcohols in one pot to the pyrrole derivatives. A series of 2,5- and 2,3,5-substituted pyrroles were obtained in ≤83% yield, releasing water and hydrogen gas as byproducts. Initial mechanistic studies, including defined Ni catalyst, deuterium labeling experiments, quantitative determination

  在本文中，我们证明了在一个罐中仲醇和β-氨基醇第一次与镍催化的双脱氢缩合成吡咯衍生物。获得了一系列2,5和2,3,5-取代的吡咯，产率≤83％，释放出水和氢气作为副产物。进行了初步的机理研究，包括确定的Ni催化剂，氘标记实验，氢气定量评估以及反应混合物中水的生成的检测。
• A nitrogen-ligated nickel-catalyst enables selective intermolecular cyclisation of β- and γ-amino alcohols with ketones: access to five and six-membered N-heterocycles
  作者：Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8gc00318a

  日期：——

  sustainable Ni-catalysed dehydrogenative approach for the synthesis of pyrroles, pyridines, and quinolines by the reaction of β- and γ-amino alcohols with ketones via C–N and C–C bond formations in a tandem fashion. A variety of aryl, hetero-aryl, and alkyl ketones having free amine, halide, alkyl, alkoxy, alkene, activated benzyl, and pyridine moieties were converted into synthetically interesting 2,3 and 2

  由于对N-杂环的合成的巨大需求，迫切需要开发利用可再生资源并将其利用非贵金属催化剂转化为关键化学品的新反应。本文中，我们证明了一种可持续的镍催化脱氢方法，可通过β-和γ-氨基醇与酮通过以下反应合成吡咯，吡啶和喹啉C–N和C–C键串联形成。具有游离胺，卤化物，烷基，烷氧基，烯烃，活化的苄基和吡啶部分的各种芳基，杂芳基和烷基酮被转化为合成上令人感兴趣的2,3和2,3,5-取代的双环以及三环N-杂环，产率高达90％。作为亮点，我们证明了类固醇激素与苯丙氨醇的分子间环化反应合成了有趣的吡咯衍生物。
• Palladium-Catalyzed Amino-Heck Reaction of γ,δ-Unsaturated Ketone <i>O</i>-Diethylphosphinyloximes: A New Synthesis of Substituted Pyrroles and Indoles
  作者：Jia-Liang Zhu*、Yu-Hui Chan

  DOI：10.1055/s-2008-1072728

  日期：2008.5

  starting materials for the intramolecular amino-Heck reactions. In the presence of a catalytic amount of Pd(PPh 3 ) 4 in DBU, cyclization reactions occurred preferentially via a 5- EXO fashion to afford a variety of 2-substituted 5-methyl-1 H-pyrroles and several indole derivatives in moderate to high yields.

  γ,δ-不饱和酮 O-二乙基膦肟很容易由相应的酮制备，用作分子内氨基-Heck 反应的起始材料。在 DBU 中存在催化量的 Pd(PPh 3 ) 4 时，环化反应优先通过 5-EXO 方式发生，以提供各种 2-取代的 5-甲基-1 H-吡咯和几种吲哚衍生物。高产量。
• Palladium(0)-catalyzed Amino-Heck Reaction of γ,δ-Unsaturated Ketone N,N,N-Trimethylhydrazonium Salts
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Hideyuki Yanagisawa、Motoki Yamane

  DOI：10.3987/com-04-10280

  日期：——

  Oxidative addition of N,N,N-trialkylhydrazonium salts takes place to a palladium(0) complex, resulting the formation of alkylideneaminopalladium(II) species. This N-N bond scission process is applied to the transformationof γ,δ-unsaturated ketone hydrazonium salts to pyrroles by amino-Heck reaction.

  N,N,N-三烷基腙盐与钯 (0) 配合物发生氧化加成反应，形成亚烷基氨基钯 (II) 物质。这种NN键断裂过程应用于通过氨基-Heck反应将γ,δ-不饱和酮腙盐转化为吡咯。
• A Method for Pyrrole Synthesis through Intramolecular Cyclization of γ-Alkynyl Oximes Promoted by SmI2
  作者：Songlin Zhang、Yiqiong Wang、Lingyu Zhang

  DOI：10.1055/a-1932-5749

  日期：2022.12

  A new strategy for the synthesis of pyrrole through intramolecular cyclization of γ-alkynyl oximes promoted by SmI2 is reported for the first time. In contrast to the prior methods, the selection of oxime instead of oxime ether or ester as substrate makes the synthetic method without accompaniment of organic waste (ArCO2H, AcOH, or ROH) because the hydroxyl group in oxime acts as the leaving group

  首次报道了由SmI 2促进的γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的新策略。与之前的方法相比，选择肟代替肟醚或酯作为底物，使得合成方法不伴有有机废物（ArCO 2 H、AcOH 或 ROH），因为肟中的羟基作为离去基团和最后在反应中以水分子的形式被除去。从合成的角度看，该一锅法得到了一系列吡咯，底物范围广，反应条件可行。