N-(4-(N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide | 462619-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-4-acetamidobenzenesulfonamide；N-(4-(N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide；N-(2,3-dihydrobenzo[1,4]-dioxin-6-yl)-4-acetamidobenzenesulfonamide；N-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 462619-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: WCTKCLAEBREPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯戊烷 、 N-(4-(N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-(1-pentyl)-N-(2,3-dihydro-[1,4]-benzodioxin-6-yl)-4-acetamidobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 N-取代-N-(2,3-二氢-[1,4]苯并二恶英-6-基)-4-乙酰氨基苯磺酰胺作为有价值的抗菌剂的合成

  摘要：

  该研究的目的是研究一些带有苯二恶烷部分的 N-取代磺酰胺的抗菌潜力。在 10% Na2CO3 水溶液存在下，N-2,3-二氢苯并[1,4]二恶英-6-胺与 4-乙酰氨基苯-1-磺酰氯反应开始合成，得到 N-(2,3 -二氢苯并[1,4]-二恶英-6-基)-4-乙酰氨基苯磺酰胺，在DMF中与烷基/芳烷基卤化物和氢化锂作为碱进一步反应得到N-取代-N-(2,3二氢-[ 1,4]-苯并二恶英-6-基)-4-乙酰氨基苯磺酰胺。所有合成的化合物均通过光谱数据（IR、1H NMR、EI-MS 和 HR-MS）进行表征。测试了这些化合物的抗菌活性，其中大多数对各种革兰氏阴性和革兰氏阳性菌株表现出有效的治疗潜力。

  DOI：

  10.1134/s1068162016020023
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到N-(4-(N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 N-取代-N-(2,3-二氢-[1,4]苯并二恶英-6-基)-4-乙酰氨基苯磺酰胺作为有价值的抗菌剂的合成

  摘要：

  该研究的目的是研究一些带有苯二恶烷部分的 N-取代磺酰胺的抗菌潜力。在 10% Na2CO3 水溶液存在下，N-2,3-二氢苯并[1,4]二恶英-6-胺与 4-乙酰氨基苯-1-磺酰氯反应开始合成，得到 N-(2,3 -二氢苯并[1,4]-二恶英-6-基)-4-乙酰氨基苯磺酰胺，在DMF中与烷基/芳烷基卤化物和氢化锂作为碱进一步反应得到N-取代-N-(2,3二氢-[ 1,4]-苯并二恶英-6-基)-4-乙酰氨基苯磺酰胺。所有合成的化合物均通过光谱数据（IR、1H NMR、EI-MS 和 HR-MS）进行表征。测试了这些化合物的抗菌活性，其中大多数对各种革兰氏阴性和革兰氏阳性菌株表现出有效的治疗潜力。

  DOI：

  10.1134/s1068162016020023

文献信息

• Irshad, Misbah; Abbasi, Muhammad Athar; Rehman, Aziz-Ur, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 4, p. 660 - 673
  作者：Irshad, Misbah、Abbasi, Muhammad Athar、Rehman, Aziz-Ur、Siddiqui, Sabahat Zahra、Ashraf, Muhammad、Ejaz, Syeda Abida、Lodhi, Muhammad Arif、Jamal, Syed Babar

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR IDENTIFYING INHIBITORS OF SOLUTE TRANSPORTERS
  申请人：Verkman Alan S.

  公开号：US20100190796A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Provided herein are methods for identifying and characterizing agents that alter the volume of a cell. Methods are provided for rapid screening and identification of an agent that alters the capability of a small, neutrally charged solute transporter to transport the solute across a cell membrane. The methods described herein may be used to identify and characterize inhibitors of urea transporters, to identify and characterize inhibitors of aquaporins, and to identify and characterize inhibitors of other small, neutrally charged solutes such as glucose.
• BENZENESULFONANILIDE COMPOUND INHIBITORS OF UREA TRANSPORTERS
  申请人：Verkman Alan S.

  公开号：US20110053995A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Provided herein are small molecule compounds that alter the transport activity of solute transporters, particularly urea transporters. The compounds described herein belong to the benzenesulfonanilide class of compounds. The compounds described herein are useful for increasing solute clearance in states of fluid overload and for treating cardiovascular, renal, and metabolic diseases, disorders, and conditions. Methods for identifying and using these agents that inhibit urea transporters are described herein.
• US9316633B2
  申请人：——

  公开号：US9316633B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• [EN] BENZENESULFONANILIDE COMPOUND INHIBITORS OF UREA TRANSPORTERS<br/>[FR] INHIBITEURS À COMPOSÉ SULFONANILIDE BENZÈNE DE TRANSPORTEURS D'URÉE
  申请人：VERKMAN ALAN S

  公开号：WO2008061247A2

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] Provided herein are small molecule compounds that alter the transport activity of solute transporters, particularly urea transporters. The compounds described herein belong to the benzenesulfonanilide class of compounds. The compounds described herein are useful for increasing solute clearance in states of fluid overload and for treating cardiovascular, renal, and metabolic diseases, disorders, and conditions. Methods for identifying and using these agents that inhibit urea transporters are described herein.
  [FR] L'invention concerne des petits composés moléculaires qui modifient l'activité de transport de transporteurs solutés, en particulier de transporteurs d'urée. Ces composés, qui appartiennent à la classe sulfonanilide benzène, sont utilisés pour accroître la clairance de solutés dans des conditions de surcharge liquide et pour traiter des maladies, des troubles et des états cardio-vasculaires, rénaux et métaboliques. L'invention concerne également des procédés permettant d'identifier et d'utiliser ces agents qui inhibent les transporteurs d'urée.