3-(3-nitrophenyl)oxazolidin-2-one | 5198-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-Nitrophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 5198-51-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• mdl: MFCD11839756
• 分子量: 208.174
• InChiKey: DIAJMQOAAXLQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  347.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(3-(2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED PROTEINS AND PROTEIN DEGRADERS
  [FR] PROTÉINES MODIFIÉES ET AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES

  摘要：

  本文提供了结合或降解靶蛋白的化合物、药物组合物和方法。本文还提供了具有DNA损伤结合蛋白1（DDB1）结合基团的化合物。其中一些实施例包括连接物。其中一些实施例包括靶蛋白结合基团。本文还提供了配体-DDB1复合物。本文还提供了体内修饰的DDB1蛋白。

  公开号：

  WO2021239117A1
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(4-nitro-phenylcarbamoyloxy)-ethane 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(3-nitrophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Artico; De Martino; Giuliano, Farmaco, Edizione Scientifica, 1971, vol. 26, # 9, p. 771 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Synthesis of N-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aromatic amines catalyzed by bio-catalyst
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Ke Zou、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1007/s11164-017-3222-y

  日期：2018.3

  A convenient and effective method of synthesizing 3-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aryl amines catalyzed by bio-catalyst adenine in the presence of Et3N under solvent-free conditions is described. The protocol is suitable for the wide scope of substrates, e.g. cyclic carbonates with or without substitutes, and aryl amines with either electron-withdrawing or electron-donating group

  描述了在无溶剂条件下在Et 3 N存在下由生物催化剂腺嘌呤催化的环状碳酸酯和芳基胺合成3-芳基-2-恶唑烷酮的便捷有效方法。该方案适用于多种底物，例如带或不带取代基的环状碳酸酯，以及具有吸电子或供电子基团的芳基胺。即使在位阻情况下，在最佳条件下也能以良好或优异的收率获得产品。研究了反应时间，温度，催化剂用量和原料用量对反应的影响，并探讨了反应机理。
• A straightforward one-pot synthesis of bioactive N-aryl oxazolidin-2-ones via a highly efficient Fe₃O₄@SiO₂-supported acetate-based butylimidazolium ionic liquid nanocatalyst under metal- and solvent-free conditions
  作者：Radhika Gupta、Manavi Yadav、Rashmi Gaur、Gunjan Arora、Rakesh Kumar Sharma

  DOI：10.1039/c7gc01414g

  日期：——

  A supported ionic liquid-based magnetic nanocatalyst has been fabricated for the formation of pharmaceutically important N-aryl oxazolidin-2-ones.

  已制备一种支持的离子液体基磁性纳米催化剂，用于合成具有药用重要性的N-芳基噁唑烷-2-酮。
• Novel Syntheses of N-Aryloxazolidin-2-ones via Tandem Reactions of Vinyl Sulfonium Salts
  作者：Jinhua Liu、Tian Xie、Chunsong Xie、Deyu Han

  DOI：10.1055/s-0029-1218284

  日期：2009.12

  An unprecedented and efficient domino reaction of diphenyl vinyl sulfonium salt with carbamates leading to the syntheses of N-aryloxazolidin-2-ones has been developed. The scope of this transformation has been studied and a plausible mechanism has been proposed.

  一种前所未有且高效的多米诺反应已被开发，即二苯乙烯磺铵盐与氨基甲酸酯反应，导致N-芳氧杂环-2-酮的合成。对这一转化的适用范围进行了研究，并提出了一种合理的机制。
• An Eco-friendly, Convenient, and Practical Conversion of Arylamines to Oxazolidinones
  作者：Hang Gong、Nian-Fa Yang、Guo-Jun Deng、Guang-Yi Xu

  DOI：10.1246/cl.2009.584

  日期：2009.6.5

  A one-step procedure for efficient synthesis of oxazolidinone only using ethylene carbonate and arylamines in the presence of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) was developed. In most cases, moderate to high yield of products were obtained. This reaction can be considered a carbon dioxide fixation reaction since ethylene carbonate was synthesized via reaction of ethylene oxide with carbon dioxide.

  开发了一种仅使用碳酸亚乙酯和芳基胺在 1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷 (DABCO) 存在下有效合成恶唑烷酮的一步程序。在大多数情况下，获得了中等到高产率的产品。该反应可以被认为是二氧化碳固定反应，因为碳酸亚乙酯是通过环氧乙烷与二氧化碳的反应合成的。