(R)-N-(heptan-2-yl)acetamide | 50789-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(heptan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(heptan-2-yl)acetamide；(R)-2-(acetylamino)heptane；R-(-)-2-Acetylaminoheptan；N-[(2R)-heptan-2-yl]acetamide
• CAS: 50789-57-6
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: XNHVITOEQJZLQB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(heptan-2-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-氨基庚烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  RESOLUTION OF CHIRAL ALIPHATIC AND ARYLALKYL AMINES USING IMMOBILIZEDCANDIDA ANTARCTICALIPASE AND ISOLATION OF THEIR R- AND S-ENANTIOMERS

  摘要：

  The resolution of chiral aliphatic and arylalkyl amines in high enantiomeric excess (up to 97.5% ee for the R-enantiomers and up to 99.9% ee for the S-enantiomers) and good yield (50-80%) using immobilized Candida antarctica lipase and ethyl acetate as acyl donor has been demonstrated. A second resolution on the R-amine increased the enantiomeric excess to more than 99.5% (up to 99.9%).

  DOI：

  10.1081/scc-100000584
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 Candida antarctica B lipase CAL-B acrylic resin 、 formamide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 (R)-N-(heptan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  单一脂肪酶催化的一锅法结合氨解分解和 Aza-Michael 加成：合成 β-氨基酸酯的简单有效方法

  摘要：

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500760

文献信息

• Cyclohexylamine oxidase as a useful biocatalyst for the kinetic resolution and dereacemization of amines
  作者：Hannes Leisch、Stephan Grosse、Hiroaki Iwaki、Yoshie Hasegawa、Peter C.K. Lau

  DOI：10.1139/v11-086

  日期：2012.1

  The biocatalytic performance of a cloned cyclohexylamine oxidase derived from Brevibacterium oxydans IH-35A towards structurally different amines was investigated. Cycloalkyl primary amines, alkyl aryl amines, and α-carbon-substituted aliphatic amines were identified as suitable substrates for the biocatalyst based on an activity assay. Kinetic resolutions of several amines by either recombinant whole cells or crude enzyme extracts prepared therefrom gave enantiomerically pure (R)-amines besides the corresponding ketones. When cyclohexylamine oxidase in combination with a borane–ammonia complex as reducing agent was applied to the deracemization of several substrates, excellent enantiomeric ratios (>99:1) and good isolated yields (62%–75%) of the corresponding (R)-amines were obtained.

  从Brevibacterium oxydans IH-35A中克隆的环己胺氧化酶的生物催化性能对结构不同的胺进行了研究。基于活性测定，环烷基初级胺，烷基芳基胺和α-碳取代脂肪胺被确定为生物催化剂的合适底物。通过重组整细胞或制备的粗酶提取物对几种胺进行动力学分辨，除了相应的酮外，得到了对映纯的(R)-胺。当将环己胺氧化酶与硼氨复合物作为还原剂应用于几种底物的去消旋作用时，获得了优异的对映比（>99:1）和相应(R)-胺的良好分离收率（62%–75%）。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Efficient synthesis of enantiopure amines from alcohols using resting<i>E. coli</i>cells and ammonia
  作者：Joseline A. Houwman、Tanja Knaus、Magda Costa、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c9gc01059a

  日期：——

  building blocks for chemical manufacturing. Stereoselective amination of alcohols is receiving increased interest due to its higher atom-efficiency and overall improved environmental footprint compared with other chemocatalytic and biocatalytic methods. We previously developed a hydrogen-borrowing amination by combining an alcohol dehydrogenase (ADH) with an amine dehydrogenase (AmDH) in vitro. Herein

  α-手性胺是化学制造的关键组成部分。与其他化学催化和生物催化方法相比，由于其更高的原子效率和总体上改善的环境足迹，对醇的立体选择性胺化引起了越来越多的关注。我们之前通过将乙醇脱氢酶（ADH）与胺脱氢酶（AmDH）结合在体外开发了氢借入胺化反应。本文中，我们首次在静止的大肠杆菌细胞中进行了ADH-AmDH生物胺化。创建并测试了不同的遗传构建体，以便在大肠杆菌中获得脱氢酶的平衡表达水平。使用优化的构建体，研究了多个参数对系统生产率的影响，例如细胞内NAD + / NADH氧化还原平衡，细胞载量，重组大肠杆菌细胞的存活率，组成成分的可能毒性。不同浓度的反应以及不同底物和助溶剂的影响。特别地，通过添加适量和精确量的葡萄糖来维持用于生物胺化的辅因子氧化还原平衡。某些胺产品的较高浓度会导致毒性和细胞死亡，这可以通过添加助溶剂来缓解。值得注意的是，使用几种独立生长的大肠杆菌，胺形成是一致的批次。优化的大肠杆菌/
• Dynamic Double Kinetic Resolution of Amines and Alcohols under the Cocatalysis of Raney Nickel/<i>Candida antarctica</i>Lipase B: From Concept to Application
  作者：Bo Xia、Guilin Cheng、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201400042

  日期：2014.5

  Herein, we have established a dynamic double kinetic resolution (DDKR) strategy under the co-catalysis of Raney nickel and Candida antarctica lipase B (CAL-B) for the one-pot simultaneous resolution of primary amines and secondary alcohols (or esters). The DDKR strategy was successfully applied to the resolution of a series of racemic amines and secondary alcohols (or esters) as well as mexiletine, an

  在此，我们建立了在雷尼镍和南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 共催化下的动态双动力学拆分 (DDKR) 策略，用于一锅同时拆分伯胺和仲醇（或酯）。DDKR 策略已成功应用于一系列外消旋胺和仲醇（或酯）以及美西律（一种重要的抗心律失常药）的拆分。催化剂可以重复使用多次，并具有相同的高活性。放大实验也很成功。作为比传统的简单动力学拆分更原子经济和更有效的方法，DDKR 策略可广泛用于制备光学纯的胺和醇。
• Mechanistic Insight into the Catalytic Promiscuity of Amine Dehydrogenases: Asymmetric Synthesis of Secondary and Primary Amines
  作者：Vasilis Tseliou、Marcelo F. Masman、Wesley Böhmer、Tanja Knaus、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1002/cbic.201800626

  日期：2019.3.15

  Biocatalytic asymmetric amination of ketones, by using amine dehydrogenases (AmDHs) or transaminases, is an efficient method for the synthesis of α-chiral primary amines. A major challenge is to extend amination to the synthesis of secondary and tertiary amines. Herein, for the first time, it is shown that AmDHs are capable of accepting other amine donors, thus giving access to enantioenriched secondary

  使用胺脱氢酶 (AmDH) 或转氨酶对酮进行生物催化不对称胺化是合成 α-手性伯胺的有效方法。一个主要挑战是将胺化扩展到仲胺和叔胺的合成。在此，首次表明 AmDH 能够接受其他胺供体，从而获得对映体富集的仲胺，转化率高达 43%。令人惊讶的是，在一些情况下，观察到对映体纯伯胺与预期仲胺的混杂形成。通过进行实际的实验室实验和计算实验，有人提出伯胺和仲胺的混杂形成是由于 AmDH 催化的前所未有的烟酰胺 (NAD) 依赖性形式转氨基作用所致。在自然界中，这种类型的机制通常由吡哆醛 5'-磷酸转氨酶而不是脱氢酶执行。最后，提出了一种催化途径，该途径合理化了混杂的 NAD 依赖性形式氨基转移活性，并解释了所观察到的产物混合物的形成。这项工作增加了对 NAD 依赖性胺化酶（如 AmDH）催化机制的理解，并将有助于进一步研究用于合成 α-手性仲胺和叔胺的氧化还原酶的合理工程。