N-octanoyl-L-alanine 2,2,2-trifluoroethyl ester | 1222802-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-octanoyl-L-alanine 2,2,2-trifluoroethyl ester
• 英文别名: N-octanoyl L-alanine trifluoroethyl ester；N-octanoyl-alanine 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl (2S)-2-(octanoylamino)propanoate
• CAS: 1222802-05-2
• 化学式: C₁₃H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 297.318
• InChiKey: WRFZQAHEISOQAX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  348.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octanoyl-L-alanine 2,2,2-trifluoroethyl ester 、 异庚胺 在 偶氮二异丁腈 、 Bacillus licheniformis alkaline protease 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到N-((S)-1-((S)-heptan-2-ylcarbamoyl)ethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization

  摘要：

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00054j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 N-octanoylalanine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以74%的产率得到N-octanoyl-L-alanine 2,2,2-trifluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization

  摘要：

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00054j
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 异庚胺 在 N-octanoyl-L-alanine 2,2,2-trifluoroethyl ester 、 Bacillus licheniformis alkaline protease 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-heptan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization

  摘要：

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00054j

文献信息

• N-Octanoyldimethylglycine Trifluoroethyl Ester, an Acyl Donor Leading to Highly Enantioselective Protease-Catalysed Kinetic Resolution of Amines
  作者：Severine Queyroy、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1002/adsc.201100993

  日期：2012.6.18

  The use of N‐octanoyldimethylglycine trifluoroethyl ester as acyl donor in the kinetic resolution of aliphatic amines catalysed by proteases led to enantiomeric ratios >200 in most cases. The resolutions mediated by Protex 6L were shown to be much faster than the resolutions achieved with the most efficient commercially available serine proteases, i.e., alkaline protease, Properase 1600L, and Subtilisin

  在大多数情况下，在蛋白酶催化的脂肪族胺的动力学拆分中，使用N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体会导致对映体比率> 200。已证明，由Protex 6L介导的分辨率比使用最有效的市售丝氨酸蛋白酶（即碱性蛋白酶，Properase 1600L和枯草杆菌蛋白酶）获得的分辨率快得多。
• Proteases screening for the kinetic resolution of amines with N-acyl α-amino acid trifluoromethyl esters: automated docking approach of binding energies using Subtilisin Novo as a prototype for serine proteases
  作者：Anne-Lise Bottalla、Séverine Queyroy、Nadia Azzi-Schue、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.013

  日期：2009.12

  The screening of a panel of 17 proteases resulted in the selection of 4 serine proteases for the resolution of 3-amino-1-phenylbutane. The latter were used to determine the best acyl donor from a series of N-acyl alpha-amino acid trifluoroethyl esters selected as peptide mimetics (E factor up to 99). The results were correlated to an automated docking determination of their binding affinities for Subtilisin Novo. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization
  作者：Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Didier Siri、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/c0ob00054j

  日期：——

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of amines involving sulfanyl radical-induced racemization happened to be the very first switchable DKR process allowing the synthesis of either (R)- or (S)-amides, in good yield and high enantiomeric excess, depending on the nature of the enzyme; the different steps of the development of (S)-selective DKR are discussed.

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。