5-(4-氟苯氧基)戊酸 | 347867-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-氟苯氧基)戊酸
• 中文别名: 5-(4-氟苯氧基)正戊酸
• 英文名称: 5-(4-fluorophenoxy)valeric acid
• 英文别名: 5-<4-Fluor-phenoxy>-valeriansaeure；5-(4-fluorophenoxy)pentanoic acid
• CAS: 347867-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: SNUHBWJBUYDESY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基噁唑烷-2-酮 、 5-(4-氟苯氧基)戊酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57.6%的产率得到5-(4-fluorophenoxy)-N-(2-oxooxazolidin-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-氨基-2-恶唑烷酮衍生物作为铜绿假单胞菌PAO1的有效群体感应抑制剂。

  摘要：

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112252
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4-氟苯氧基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02379

文献信息

• 一种3-氨基-2-噁唑烷酮类衍生物的制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN112624997A

  公开（公告）日：2021-04-09

  一种3‑氨基‑2‑噁唑烷酮类衍生物的制备方法和用途。本发明涉及具有细菌群体感应调节作用的通式I类的衍生物，通式I中各取代基团的定义如说明书所述；通式I化合物的制备方法；包含通式I化合物的药物组合物；通式I化合物在制备药物中的用途。本发明对通式I化合物进行了生物活性检测，进一步证明了通式I化合物对细菌群体感应的调节作用，为耐药革兰氏阴性菌所致疾病的治疗新策略提供了实验基础，对于解决耐药性问题具有重要的研究价值。
• [EN] SUBSTITUTED OXYGEN ALICYCLIC COMPOUNDS, INCLUDING METHODS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ALICYCLIQUES D'OXYGENE SUBSTITUES, PROCEDES DE SYNTHESE DE CES COMPOSES
  申请人：LEUKOSITE INC

  公开号：WO2000001381A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The invention provides new methods for preparation of cyclic oxygen compounds, including 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, 2,6-disubstituted tetrahydropyrans, 2,7-disubstituted oxepanes and 2,8-oxocanes. The invention also provides new cyclic oxygen compounds and pharmaceutical compositions and therapeutic methods that comprise such compounds.

  该发明提供了制备环氧化合物的新方法，包括2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷和2,8-氧杂环康烷。该发明还提供了新的环氧化合物、制药组合物和包含这些化合物的治疗方法。
• Polyhydroxyalkanoate, method for production thereof and microorganisms for use in the same
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20040067576A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A polyhydroxyalkanoate having a monomer unit composition represented by General Formula (1): A m B (1−m) (1) wherein A is represented by General Formula (2), B is at least one selected from the group consisting of monomer units represented by General Formula (3) or (4), and m has a value of 0.01 or larger and smaller than 1: 1 wherein n has a value of 0 to 10, k has a value of 3 or 5, and R is at least one group selected from the group consisting of groups represented by General Formulae (5) to (7): 2 in Formula (5) R1 is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom (H), halogen atoms, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 . and —C 3 F 7 ; and q is an integer selected from 1 to 8; in Formula (6) R2 is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom (H), halogen atoms, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 ; and r is an integer selected from 1 to 8; in Formula (7) R3 is a group selected from the group consisting of a hydrogen atom (H), halogen atoms, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 ; and s is an integer selected from 1 to 8. The efficient production methods are also provided.

  一种聚羟基脂肪酸酯，其单体单元组成由通式（1）表示：AmB（1-m）（1）其中，A由通式（2）表示，B至少选自通式（3）或（4）表示的单体单元组成的群体，m的值大于或等于0.01且小于1:1。其中n的值为0到10，k的值为3或5，R至少选自通式（5）到（7）表示的群体中的一种：2在公式（5）中，R1选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、—NO2、—CF3、—C2F5和—C3F7组成的群体，q为1到8之间的整数；在公式（6）中，R2选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的群体，r为1到8之间的整数；在公式（7）中，R3选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的群体，s为1到8之间的整数。同时还提供了高效的生产方法。
• Polyhydroxyalkanoates and method of producing them by utilizing mircroorganisms
  申请人：——

  公开号：US20010029039A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  A microbial polyhydroxyalkanoate which comprises one or more of monomer units represented by Formula (1), 1 where R is at least one selected from the group represented by any one of Formulas (2), (3) and (4); 2 in Formula (2), R1 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and q is an integer of 1 to 8; in Formula (3), R2 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and r is an integer of 1 to 8; in Formula (4), R3 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and s is an integer of 1 to 8. The production method is also disclosed.

  一种微生物聚羟基烷酸酯，包括由式（1）表示的单体单元中的一个或多个，其中R至少选自式（2）、（3）和（4）所表示的任一组中的一种；在式（2）中，R1选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、—NO2、—CF3、—C2F5和—C3F7组成的一组中，q是1到8的整数；在式（3）中，R2选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的一组中，r是1到8的整数；在式（4）中，R3选自氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的一组中，s是1到8的整数。同时公开了生产方法。
• Process for producing polyhydroxyalkanoates by utilizing microorganisms
  申请人：——

  公开号：US20030180899A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  A microbial polyhydroxyalkanoate which comprises one or more of monomer units represented by Formula (1), 1 where R is at least one selected from the group represented by any one of Formulas (2), (3) and (4); 2 in Formula (2), R1 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and q is an integer of 1 to 8; in Formula (3), R2 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and r is an integer of 1 to 8; in Formula (4), R3 is selected from the group consisting of hydrogen atom (H), halogen atom, —CN, —NO 2 , —CF 3 , —C 2 F 5 and —C 3 F 7 , and s is an integer of 1 to 8. The production method is also disclosed.

  一种微生物聚羟基脂肪酸酯，包括由公式（1）表示的单体单元中的一个或多个，其中R至少选自任一公式（2）、（3）和（4）所表示的组中之一；在公式（2）中，R1从氢原子（H）、卤素原子、—CN、—NO2、—CF3、—C2F5和—C3F7组成的组中选择，q为1至8的整数；在公式（3）中，R2从氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的组中选择，r为1至8的整数；在公式（4）中，R3从氢原子（H）、卤素原子、—CN、— 、— 、— 和— 组成的组中选择，s为1至8的整数。还公开了生产方法。

表征谱图