L-(-)-(N-trans-cinnamoyl)-arginine | 1268386-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(-)-(N-trans-cinnamoyl)-arginine
• 英文别名: (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1268386-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₃
• 分子量: 304.349
• InChiKey: XURGXFHXZOAMFK-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-(-)-(N-trans-cinnamoyl)-arginine
  参考文献：
  名称：

  用共轭肉桂酰胺，醚和酯靶向发炎

  摘要：

  背景：肉桂酸是iki草酸和苯丙烷途径中的关键中间体。它以游离形式存在，特别是在各种精油，树脂和香脂中以酯形式存在，它们是几种天然产物生物合成途径中非常重要的中间体。肉桂酸衍生物在商业上重要的中间分子的形成中起着至关重要的作用，这是生产不同生物活性化合物和药物所必需的。基本部分上的不同取代导致各种生物活性。此外，开发了合适​​的药效基团与肉桂酸衍生物的组合以产生杂合体，以便发现有希望的候选药物作为与炎症相关的多种生物学靶标的抑制剂。 方法：肉桂酸的合成是通过在吡啶和哌啶存在下，将合适的醛与丙二酸或丙二酸在适当的醛在苯乙酸酐中的三乙胺存在下的Knoevenagel-Doebner缩合反应建立的。相应酯的合成分两个步骤进行。在碳酸钾的存在下，用1,2-二溴乙烷在干燥的丙酮中以低收率合成醚，得到油状产物。一步合成了相应的肉桂酰胺。在体外测试了合成的杂合体作为脂氧合酶（LOX）和环氧合酶（COX）抑

  DOI：

  10.2174/1570180816666181129125511

文献信息

• L-(-)-(N-trans-Cinnamoyl)-arginine, an Acylamino Acid from Glinus oppositifolius (L.) Aug. DC.
  作者：Poolsak Sahakitpichan、Wannaporn Disadee、Somsak Ruchirawat、Tripetch Kanchanapoom

  DOI：10.3390/molecules15096186

  日期：——

  An amino acid derivative, L-(-)-(N-trans-cinnamoyl)-arginine, was isolated from the whole plant of Glinus oppositifolius (L.) Aug. DC. along with kaempferol 3-O-galactopyranoside, isorhamnetin 3-O-b-D-xylopyranosyl-(1®2)-b-D-galactopyranoside, vitexin, vicenin-2, adenosine and L-phenylalanine. The structure determinations were based on analyses of chemical and spectroscopic methods.

  从Glinus oppositifolius (L.) Aug. DC.全株中分离出一种氨基酸衍生物L-(-)-(N-反式-肉桂酰基)-精氨酸，以及山奈酚3-O-吡喃半乳糖苷、异鼠李素3-O-b-D-xylopyranosyl-(1®2)-b-D-吡喃半乳糖苷、牡荆素、黄藤素-2、腺苷和L-苯丙氨酸。结构的确定基于化学和光谱方法的分析。
• Targeting Inflammation with Conjugated Cinnamic Amides, Ethers and Esters
  作者：Ioannis Fotopoulos、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjipavlou Litina

  DOI：10.2174/1570180816666181129125511

  日期：2019.12.31

  acid, b) ethers and c) amides of cinnamic acids with arginine, as pleiotropic candidates against multiple targets of inflammation. Methods: The synthesis of cinnamic was established by a Knoevenagel-Doebner condensation of the suitable aldehyde either with malonic acid in the presence of pyridine and piperidine, or with phenylacetic acid in the precence of triethylamine in acetic anhydride. The synthesis

  背景：肉桂酸是iki草酸和苯丙烷途径中的关键中间体。它以游离形式存在，特别是在各种精油，树脂和香脂中以酯形式存在，它们是几种天然产物生物合成途径中非常重要的中间体。肉桂酸衍生物在商业上重要的中间分子的形成中起着至关重要的作用，这是生产不同生物活性化合物和药物所必需的。基本部分上的不同取代导致各种生物活性。此外，开发了合适​​的药效基团与肉桂酸衍生物的组合以产生杂合体，以便发现有希望的候选药物作为与炎症相关的多种生物学靶标的抑制剂。 方法：肉桂酸的合成是通过在吡啶和哌啶存在下，将合适的醛与丙二酸或丙二酸在适当的醛在苯乙酸酐中的三乙胺存在下的Knoevenagel-Doebner缩合反应建立的。相应酯的合成分两个步骤进行。在碳酸钾的存在下，用1,2-二溴乙烷在干燥的丙酮中以低收率合成醚，得到油状产物。一步合成了相应的肉桂酰胺。在体外测试了合成的杂合体作为脂氧合酶（LOX）和环氧合酶（COX）抑